4'-氯-4-溴联苯 | 23055-77-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-氯-4-溴联苯
• 英文名称: 4-bromo-4'-chloro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-bromo-4'-chlorobiphenyl；4'-chloro-4-bromo-biphenyl；1-bromo-4-(4-chlorophenyl)benzene
• CAS: 23055-77-8
• 化学式: C₁₂H₈BrCl
• 分子量: 267.553
• InChiKey: WMXVUHANYJZYHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  337.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-氯-4-溴联苯 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到4-氯联苯
  参考文献：
  名称：

  吡啶介导的醋酸钯催化离子液体体系中联芳卤化物的脱卤

  摘要：

  已经在室温离子液体中研究了乙酸钯催化的联芳基卤化物的脱卤，吡啶作为共溶剂。[bmim][PF6] 中吡啶与 Pd(OAc)2 结合的显着效果在联芳基碘和溴化物的脱卤中得到了极好的结果。吡啶将咪唑鎓盐的 C2-H 活化为氢源。所需产物的分离很容易通过乙醚萃取进行，Pd(OAc)2–[bmim][PF6] 系统可以循环使用五次，而活性仅略有下降。该程序代表了一种无需使用复杂配体即可制备联芳基化合物的环保方法。

  DOI：

  10.3184/174751912x13371621157105
• 作为产物：
  描述：

  4-氯联苯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4'-氯-4-溴联苯
  参考文献：
  名称：

  40.联苯系列中的取向效应。第十部分。4：4'-二氯-和4：4'-二溴-二苯基和4-氯-4'-溴二苯的定量硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000285

文献信息

• Highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with arenediazoniums for practical diaryl synthesis
  作者：Fengze Wang、Chen Wang、Guoping Sun、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151491

  日期：2020.2

  A highly efficient cross-coupling of cost-effective diarylborinic acids with both isolatable and latent arenediazoniums, i.e. tetrafluoroborates and aryltriazenes, respectively, has been developed with a practical palladium catalyst system under base-free conditions in open flask at room temperature. A variety of electronically and sterically various biaryls, in particular, those bearing a coordinative

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 4-Pyridones as Potential Antimalarials
  作者：Clive L. Yeates、John F. Batchelor、Edward C. Capon、Neil J. Cheesman、Mitch Fry、Alan T. Hudson、Mary Pudney、Helen Trimming、James Woolven、José M. Bueno、Jesús Chicharro、Esther Fernández、José M. Fiandor、Domingo Gargallo-Viola、Federico Gómez de las Heras、Esperanza Herreros、María L. León

  DOI：10.1021/jm0705760

  日期：2008.5.1

  A series of diaryl ether substituted 4-pyridones have been identified as having potent antimalarial activity superior to that of chloroquine against Plasmodium falciparum in vitro and murine Plasmodium yoelii in vivo. These were derived from the anticoccidial drug clopidol through a systematic study of the effects of varying the side chain on activity. Relative to clopidol the most active compounds

  已鉴定出一系列二芳基醚取代的4-吡啶酮，其在体外和体内对鼠恶性疟原虫的有效抗疟活性优于氯喹对恶性疟原虫的抗疟活性。这些是通过对侧链变化对活性的影响进行系统研究而从抗球虫药clopidol衍生而来的。相对于氯吡咯醇，最具活性的化合物在体外抑制恶性疟原虫的IC50改善了500倍以上，而在小鼠中相对于针对约氏疟原虫的ED50则提高了约100倍。这些化合物已在其他地方显示出通过抑制细胞色素bc1络合物处线粒体电子传递的作用而选择性发挥作用。
• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis, characterization and catalytic performance of palladium supported on pyridine‐based covalent organic polymer for Suzuki‐Miyaura reaction
  作者：Yi Han、Jia‐Qi Di、Ai‐Dong Zhao、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.5172

  日期：2019.10

  bipyridine‐based covalent organic polymer (COP) was successfully synthesized by condensation of trimesoyl chloride (TMC) and 2,2′‐bipyridine‐5,5′‐diamine (Bpy) under ambient conditions. This material was modified by coordination of PdCl2 to COP framework, affording a hybrid material, Pd@TMC‐Bpy COP, which was applied as a highly efficient heterogeneous catalyst for Suzuki‐Miyaura reaction under ligand‐free conditions

  在环境条件下，通过偏苯三酰氯（TMC）和2,2'-联吡啶-5,5'-二胺（Bpy）的缩合成功合成了基于联吡啶的共价有机聚合物（COP）。该材料通过将PdCl 2与COP框架配位而改性，提供了一种杂合材料Pd @ TMC-Bpy COP，可作为高效的非均相催化剂用于Suzuki-Miyaura在无配体条件下在乳酸乙酯中的反应。该催化剂可以重复使用五次而不会明显丧失其活性。
• Anchored PdCl2 on fish scale: an efficient and recyclable catalyst for Suzuki coupling reaction in aqueous media
  作者：Quanlu Yang、Fawang Yang、Ying Zhang、Juanjuan Hou、Jiankun Li、Jinkui Cheng、Shang Wu、Huiying Zhan、Xinghui Zhang、Haixiong Shi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121656

  日期：2021.2

  heterogeneous catalyst for ligand-free Suzuki coupling reaction in aqueous media. The catalyst FS-PdCl2 was characterized by FT-IR, powder XRD, XPS and SEM. FS-PdCl2 complex has been successfully implemented for Suzuki coupling reactions of various halogenated aromatics with arylboronic acid to provide the corresponding biaryl compounds under environmentally friendly conditions (40 °C, water solvent). Moreover

  锚定在鱼鳞（FS）络合物上的PdCl 2用于非均相催化剂，用于在水性介质中无配体的Suzuki偶联反应。通过FT-IR，粉末XRD，XPS和SEM对催化剂FS-PdCl 2进行了表征。FS-PdCl 2络合物已成功用于各种卤代芳族化合物与芳基硼酸的Suzuki偶联反应，以在环境友好的条件下（40°C，水溶剂）提供相应的联芳基化合物。而且，有效的催化剂显示出优异的稳定性和可循环性，并且其催化活性在连续重复使用8次后没有任何降低。