Methyl 7-[3-[4-acetyl-2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxyphenoxy]propoxy]-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate | 120072-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 7-[3-[4-acetyl-2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxyphenoxy]propoxy]-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-[3-[4-acetyl-2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxyphenoxy]propoxy]-8-propyl-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 120072-61-9
• 化学式: C₃₀H₃₈O₇
• 分子量: 510.628
• InChiKey: AYJMOGNYFLVFKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7-[3-[4-acetyl-2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxyphenoxy]propoxy]-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate 在 copper(ll) bromide 、 magnesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 7-<3-<2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxy-4-(thiazol-4-yl)phenoxy>propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与SC-41930相关的第二代白三烯B4受体拮抗剂：甲基酮药效基团的杂环取代。

  摘要：

  我们以前的报道强调了第一代白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SC-41930（7- [3-（4-乙酰-3-甲氧基-2-丙基苯氧基）丙氧基] 3,4-二氢-8-丙基- 2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）在各种动物炎症模型中具有有效的口服，局部和结肠内活性。广泛的结构-活性关系研究，其中探索了SC-41930的甲基酮官能团的一系列杂环取代，确定了SC-50605（7- [3- [2-（2-环丙基甲基）-3-甲氧基-4- （4-噻唑基）苯氧基]丙氧基] -3,4-二氢-8-丙基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）作为一系列噻唑的优化类似物。发现SC-50605在LTB4受体结合，趋化性和脱粒试验中比SC-41930显着更有效。通过口服，局部，静脉内和结肠内给药途径，它在结肠炎和表皮炎症的动物模型中也显示出非常好的活性。通过手性色谱法获得了SC-50605的拆分对映异构体，它们均显示出良好的体外和体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a002
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-[3-[4-acetyl-2-(cyclopropylmethyl)-3-hydroxyphenoxy]propoxy]-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Methyl 7-[3-[4-acetyl-2-(cyclopropylmethyl)-3-methoxyphenoxy]propoxy]-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy-substituted dihydrobenzopyran-2-carboxylic acids and derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐，其中R为烷基、烯基、炔基或(CH.sub.2).sub.m R.sup.3，其中R.sup.3为环烷基，m为1或2；R.sup.1为烷基；R.sup.2为氢或烷基；R.sup.4为烷基；n为1至5的整数；p为0至6的整数；Y为NH、氧或硫；Z为氢、烷基、烯氧基、NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5独立地为氢或烷基，或SR.sup.6，其中R.sup.6为氢、苄基或烷基。公式I的化合物是白三烯B.sub.4拮抗剂，可用作抗炎药物，并用于治疗白三烯B.sub.4介导的疾病。

  公开号：

  US05073562A1

文献信息

• Alkoxy-substituted dihydrobenzopyran-2-carboxylate derivatives
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0292977B1

  公开（公告）日：1991-09-04
• DIURIC, STEVAN W.;SHONE, ROBERT L.;YU, STELLA S. T.
  作者：DIURIC, STEVAN W.、SHONE, ROBERT L.、YU, STELLA S. T.

  DOI：——

  日期：——
• ALKOXY-SUBSTITUTED DIHYDROBENZOPYRAN-2-CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0528935A1

  公开（公告）日：1993-03-03
• US4889871A
  申请人：——

  公开号：US4889871A

  公开（公告）日：1989-12-26
• US5051438A
  申请人：——

  公开号：US5051438A

  公开（公告）日：1991-09-24