methyl (2-p-methylphenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α/β-D-galacto-2-thio-nonulopyranosid)onate | 1071226-27-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-p-methylphenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α/β-D-galacto-2-thio-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2-(p-methylphenyl)5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-thiononulopyranosid)onate；methyl (p-tolyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate；methyl (p-tolyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate；Methyl (P-tolyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate；methyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1071226-27-1
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₁₂S
• 分子量: 597.64
• InChiKey: WLSBSWPJPZISSF-ZLBPVFNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-p-methylphenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α/β-D-galacto-2-thio-nonulopyranosid)onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (benzyl 5-azido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  1-Picolinyl-5-azido Thiosialosides：用于唾液酸键的立体选择性构建的多功能供体。

  摘要：

  以picolinyl（Pic）基团为C-1定位的导向基团，N3为C5-NH2的通用前体，设计并合成了一种新型的1-Pic-5-N3硫代唾液酸供体，在此基础上建立了新的唾液酸化方案。与传统的唾液酸化方法相比，新方案显示出明显的优势，包括在无溶剂效应的情况下具有出色的α-立体选择性，广泛的底物范围（包括具有挑战性的唾液酸受体的唾液基8和9-羟基），唾液酸衍生物的柔韧性合成，耐高温和易于扩展。特别地，已经显示出当通过“潜在活性”策略与MPEP糖基化方案结合时，对于合成复杂且具有生物活性的N-聚糖触角的合成的适用性。机械上，

  DOI：

  10.1002/anie.201909177
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 methyl (2-p-methylphenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α/β-D-galacto-2-thio-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖修饰的牛血清白蛋白作为载体蛋白可促进针对sTn抗原的免疫反应

  摘要：

  将鼠李糖和sTn抗原共轭于牛血清白蛋白（BSA）（一种免疫原性较弱的载体蛋白），以开发癌症疫苗。Rha特异性抗体的参与可显着增强针对sTn的免疫反应，从而增强抗原摄取。

  DOI：

  10.1039/d0cc05263a

文献信息

• [EN] GLYCOPOLYMERS SEQUESTERING CARBOHYDRATE-BINDING PROTEINS<br/>[FR] GLYCOPOLYMÈRES SÉQUESTRANT DES PROTÉINES DE LIAISON AUX GLUCIDES
  申请人：POLYNEURON PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2018167230A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The invention relates to polymers comprising carbohydrate ligands and moieties, respectively, that bind to carbohydrate-binding proteins (CBPs), as well as to these carbohydrate ligands, and to their use in diagnosis and therapy of diseases that are associated with CBP-mediated cytotoxicity, agglutinatination, or immune complex deposit formation. In particular, the invention relates to polymers comprising a multitude of said carbohydrate ligands and moieties, respectively, mimicking carbohydrates that are bound by CBPs which belong to the group of (i) bacterial exotoxins, (ii) agglutinins, and (iii) immune complex deposit-forming immunoglobulins. Furthermore, the invention relates to the use of these polymers and carbohydrate ligands and moieties respectively, in diagnosis as well as for the treatment of diseases that are associated with CBP-mediated cytotoxicity, agglutinatination, or immune complex deposit formation. In one embodiment, the polymer is polylysine.

  该发明涉及包含与结合碳水化合物结合蛋白（CBP）的碳水化合物配体和基团的聚合物，以及这些碳水化合物配体的使用，以及它们在与CBP介导的细胞毒性、凝集素作用或免疫复合物沉积形成相关的疾病的诊断和治疗中的应用。具体而言，该发明涉及包含大量所述碳水化合物配体和基团的聚合物，分别模拟被属于（i）细菌外毒素、（ii）凝集素和（iii）免疫复合物沉积形成免疫球蛋白所结合的碳水化合物。此外，该发明涉及在诊断以及治疗与CBP介导的细胞毒性、凝集素作用或免疫复合物沉积形成相关的疾病中使用这些聚合物和碳水化合物配体和基团。在一种实施方式中，聚合物是聚赖氨酸。
• Total synthesis of the aminopropyl functionalized ganglioside GM1
  作者：Bin Sun、Bo Yang、XueFei Huang

  DOI：10.1007/s11426-011-4449-x

  日期：2012.1

  GM1 is a common ganglioside pentasaccharide present on mammalian cell surface. It has been shown to play important roles in cellular communications and initiation of β-amyloid aggregation. In order to synthesize GM1, an efficient synthetic route was developed via a [3+2] strategy. The GM3 trisaccharide acceptor bearing an azido propyl group at the reducing end was prepared using the traditional acetamide

  GM 1是存在于哺乳动物细胞表面的常见神经节苷脂五糖。已经表明它在细胞通讯和β-淀粉样蛋白聚集的起始中起重要作用。为了合成GM 1，通过[3 + 2]策略开发了有效的合成途径。使用传统的乙酰胺保护的唾液酸基硫糖基供体制备了在还原端带有叠氮丙基的GM 3三糖受体，该化合物的立体选择性比三氯乙酰胺或恶唑烷酮保护的唾液酸供体更好。GM 3轴向4-羟基的糖基化发现二糖供体的β-糖基化高度依赖于供体保护基。带有更刚性的亚苄基的供体给出低的糖基化产率。用乙酸酯取代亚苄基导致有效的偶联和完全保护的GM 1五糖的形成。通过氨基丙基侧链官能化的五糖产生的GM 1的脱保护，这将是生物学研究的宝贵探针。
• [EN] NEW POTENT SIALYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS PUISSANTS DE SIALYLTRANSFÉRASE
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIV

  公开号：WO2019145562A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention relates to anew class of sialyltransferase inhibitors. The class features a carbamate or similar moiety on the amine of a neuraminic acid derivative. Such inhibitors are suitable for use as a medicament, for example for treating, preventing, or delaying bacterial infection, viral infection, cancer, a disorder of sialic acid metabolism, or an autoimmune disease.

  本发明涉及一种新型唾液酸转移酶抑制剂类。该类别在神经氨酸衍生物的胺基上具有氨基甲酸酯或类似的基团。这种抑制剂适用于用作药物，例如用于治疗、预防或延缓细菌感染、病毒感染、癌症、唾液酸代谢紊乱或自身免疫疾病。
• Synthesis and immunological evaluation of MUC1 glycopeptide conjugates bearing N-acetyl modified STn derivatives as anticancer vaccines
  作者：An Xiao、Xiu-Jing Zheng、Chengcheng Song、Yue Gui、Chang-Xin Huo、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/c6ob01092j

  日期：——

  problem. To solve this problem, several STn derivatives with N-acetyl modifications were synthesized and incorporated into a 20-amino acid MUC1 tandem repeat sequence. The modified STn-MUC1 glycopeptides were further connected to a carrier protein keyhole limpet hemocyanin (KLH). The immunological effects of these synthetic vaccine conjugates were evaluated using the BALB/c mouse model. The results showed

  糖蛋白MUC1是抗肿瘤疫苗开发的有吸引力的靶标。但是，MUC1的免疫原性仍然很弱。为了解决该问题，合成了几种具有N-乙酰基修饰的STn衍生物，并将其掺入20个氨基酸的MUC1串联重复序列中。修饰的STn-MUC1糖肽进一步与载体蛋白匙孔戚血蓝蛋白（KLH）连接。使用BALB / c小鼠模型评估了这些合成疫苗偶联物的免疫学作用。结果表明，疫苗V2引起与天然STn-MUC1抗原交叉反应的抗体的更高滴度。此外，引起的抗血清与STn-MUC1抗原阳性的肿瘤细胞反应，表明碳水化合物抗原修饰策略可能具有克服天然MUC1糖肽弱免疫原性的潜力。
• Pre-Activation-Based One-Pot Synthesis of an α-(2,3)-Sialylated Core-Fucosylated Complex Type Bi-Antennary N-Glycan Dodecasaccharide
  作者：Bin Sun、Balasubramanian Srinivasan、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.200800757

  日期：2008.8.8

  Synthesis of N-glycans is of high current interests due to their important biological properties. A highly efficient convergent strategy based on the pre-activation method for assembly of the complex type core fucosylated bi-antennary N-glycan dodecasaccharide has been developed. Retrosynthetically, this extremely challenging target is broken down to three modules: a sialyl disaccharide, a glucosamine

  N-聚糖的合成由于其重要的生物学特性而引起了当前的高度关注。开发了一种基于预激活方法的高效收敛策略，用于组装复合型核心岩藻糖基化双触角N-聚糖十二糖。通过逆合成，这个极具挑战性的目标被分解为三个模块：唾液酸二糖、葡萄糖胺结构单元和六糖二醇受体。在硫代半乳糖苷受体存在下，通过选择性激活新的 5-N-三氯乙酰基保护的唾液酸供体，可以轻松获得唾液酸二糖。六糖二醇模块是通过岩藻糖基化四糖受体的双甘露糖基化产生的，而岩藻糖基化四糖受体又是通过α-岩藻糖基化二糖与含有β-甘露糖的二糖供体的糖基化产生的。三个模块的结合在一锅中进行，以高产率得到完全保护的十二糖。该合成的特点是对寡糖中间体进行最少的保护基团和苷元调整，从而大大提高了整体合成效率。该策略的模块化特征表明该方法可以很容易地适应多种 N-聚糖结构的合成。