methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-azido-5-acetamido-2,3,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosonate | 142188-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-azido-5-acetamido-2,3,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosonate
• 英文别名: methyl [5-acetamido-3,5-dideoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-azido-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside]onate；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-azido-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 142188-68-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₁₂
• 分子量: 516.462
• InChiKey: BRHZAODWUIQXIE-UMCYSPNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-azido-5-acetamido-2,3,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosonate 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 methyl (2-azido-5-tert-butoxycarbonylamino-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole-linked pseudo-oligosialic acid derivatives

  摘要：

  利用 CuI 催化末端炔烃与叠氮化物的 1,3-二极环加成，合成了神经氨酸二元、三元和四元假糖，其中单糖残基通过三唑糖间桥连接。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3590-3
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-azido-5-acetamido-2,3,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Phase Transfer Catalysis as a General and Stereoselective Entry into Glycosyl Azides from Glycosyl Halides

  摘要：

  在相转移催化条件下，全乙酰化的糖基和糖代溴化物和氯化物 1-5 （包括乙酰氯代氨基甲酸 6）以 93-98% 的产率转化为相应的糖基叠氮化物 7-12。 这些立体选择性反应在同分异构中心发生了完全反转，从而为 1,2-反式糖基叠氮化物和δ-硫辛酸叠氮化物提供了一种通用的高产途径。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26175

文献信息

• Synthesis and Affinity Evaluation of a Small Library of Bidentate Cholera Toxin Ligands: Towards Nonhydrolyzable Ganglioside Mimics
  作者：Pavel Cheshev、Laura Morelli、Marco Marchesi、Črtomir Podlipnik、Maria Bergström、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/chem.200902469

  日期：2010.2.8

  further derivatization that can be used for conjugation with polyvalent aglycons. Their affinity towards cholera toxin was assessed by weak affinity chromatography, which allowed a systematic evaluation and selection of the best candidates. Affinity could be enhanced up to one or two orders of magnitude over the affinity of the individual pharmacophoric sugar residues.

  合成并测试了一个以半乳糖和唾液酸为药效学碳水化合物残基的GM1神经节苷脂的不可水解模拟物的小型文库。所有化合物都是使用高效反应（包括点击化学方案）和避免O-糖苷键的高效反应前体合成的。一些活性最高的分子还具有进一步衍生化的特征，可用于与多价糖苷配基结合。通过弱亲和色谱法评估了它们对霍乱毒素的亲和力，从而可以系统地评估和选择最佳候选物。与单个药效团糖残基的亲和力相比，亲和力可以提高一个或两个数量级。
• Multivalent neoglycoconjugates: solid-phase synthesis of N-linked α-sialodendrimers
  作者：Muriel Llinares、René Roy

  DOI：10.1039/a703679e

  日期：——

  A series of N-linked α-sialodendrimers with valencies of 2, 4 and 8 has been scaffolded on an N,N-bis(3-aminopropyl)succinamic acid core using Wang resin and 9-fluorenylmethoxycarbonyl and 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate solid-phase chemistry.

  一系列具有2、4和8价键的N-连接α-唾液酸树枝状化合物，已通过王树脂和9-芴甲氧羰基及2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸盐固相化学方法，构建于N,N-双(3-氨丙基)琥珀酰亚胺酸核心骨架上。
• Triazole linked carbohydrates
  申请人：E. I. du Pont de Nemours & Company

  公开号：US06664399B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Disclosed is an invention concerning triazolyloligosaccharides, oligosaccharides wherein the bonding between the saccharide groups is via a triazole group and methods for their preparation.

  揭示了一种关于三唑基寡糖的发明，其中糖基之间的键合是通过三唑基实现的，并提供了它们的制备方法。
• Design, synthesis and biological activity evaluation of novel conjugated sialic acid and pentacyclic triterpene derivatives as anti-influenza entry inhibitors
  作者：Xu Han、Yongying Shi、Longlong Si、Zibo Fan、Han Wang、Renyang Xu、Pingxuan Jiao、Kun Meng、Zhenyu Tian、Xiaoshu Zhou、Hongwei Jin、Xinyu Wu、Hong Chen、Yongmin Zhang、Lihe Zhang、Sulong Xiao、Demin Zhou

  DOI：10.1039/c6md00292g

  日期：——

  as well as three other analogs echinocystic acid (EA), ursolic acid (UA) and betulinic acid (BA). A total of 24 conjugated sialic acid and pentacyclic triterpene derivatives with different linkers were synthesized and evaluated for antiviral activity against influenza A/WSN/33 (H1N1) virus in MDCK cell culture. The most potent compound had an IC50 of 41.2 μM. Time-of-addition, hemagglutination inhibition

  流感病毒是一种主要的人类病原体，会导致每年的流行病和偶发的大流行病。近来，已显示植物来源的五环三萜烯通过有效防止病毒体附着于宿主细胞而充当高效的抗病毒剂。在本报告中，我们将唾液酸与齐墩果酸（OA）（具有广泛的抗病毒进入活性的天然产物），以及其他三个类似物棘皮酸（EA），熊果酸（UA）和桦木酸（BA）共轭。合成了总共24种具有不同接头的共轭唾液酸和五环三萜衍生物，并评估了其在MDCK细胞培养物中对A / WSN / 33（H1N1）流感病毒的抗病毒活性。最有效的化合物的IC 50为41.2μM。添加时间，血凝抑制（HI），表面等离振子共振（SPR）和分子对接测定表明，化合物20a通过阻止流感病毒血凝素（HA）蛋白与宿主细胞结合而充当流感病毒进入抑制剂。
• Synthesis and Biological Evaluation of Non-Hydrolyzable 1,2,3-Triazole-Linked Sialic Acid Derivatives as Neuraminidase Inhibitors
  作者：Michel Weïwer、Chi-Chang Chen、Melissa M. Kemp、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1002/ejoc.200900117

  日期：2009.6

  library of 1,2,3-triazole-linked sialic acid derivatives has been synthesized in 71-89% yield. A disaccharide mimic of sialic acid has also been prepared using the α-sialic acid azide 1 and a C-8 propargyl sialic acid acceptor in 68% yield. A model sialic acid coated dendrimer was also synthesized from a per-propargylated pentaerythritol acceptor. These novel sialic acid derivatives were then evaluated

  α-唾液酸叠氮化物 1 已被用作底物，用于使用铜催化的叠氮化物 - 炔烃 Huisgen 环加成反应（“点击化学”）有效制备唾液酸的 1,2,3-三唑衍生物。我们的方法是生成唾液酸的非天然 N-糖苷，与天然 O-糖苷相反，它们对神经氨酸酶催化的水解具有抗性。这些 N-糖苷将充当神经氨酸酶抑制剂以防止新病毒粒子的释放。作为一项初步研究，以 71-89% 的产率合成了一个小型的 1,2,3-三唑连接的唾液酸衍生物库。还使用 α-唾液酸叠氮化物 1 和 C-8 炔丙基唾液酸受体以 68% 的产率制备了唾液酸的二糖模拟物。模型唾液酸包被的树枝状聚合物也由全炔丙基化季戊四醇受体合成。然后使用 96 孔板荧光分析将这些新型唾液酸衍生物评估为潜在的神经氨酸酶抑制剂；观察到微摩尔 IC50 值，与已知的唾液酸酶抑制剂 Neu5Ac2en 相当。