(+) dimethyl (S)-2,2-dimethoxy-4-methylglutarate | 260545-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+) dimethyl (S)-2,2-dimethoxy-4-methylglutarate
• 英文别名: dimethyl (4S)-2,2-dimethoxy-4-methylpentanedioate
• CAS: 260545-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: NHRZHYXGCLZEMR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+) dimethyl (S)-2,2-dimethoxy-4-methylglutarate 在 谷氨酸草乙酸氨基转移酶(猪心脏) lithium hydroxide 、 cysteine sulfinic acid 、 磷酸吡哆醛 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,4s)-4-甲基谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  (4S)- 和 (4R)-4-Methyl-2-oxoglutaric Acids 的化学酶法合成，谷氨酸类似物的前体

  摘要：

  2,2-二甲氧基戊二酸二甲酯烷基化，然后酶解得到对映体纯形式的 (4S)-和 (4R)-4-甲基-2-氧代戊二酸。已经测量了谷氨酸草乙酸转氨酶对这些化合物的活性。它们的酶促转氨作用提供了 (4S)-和 (4R)-4-甲基-L-谷氨酸的有效合成，这对于中枢神经系统中谷氨酸受体的表征非常有用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3403::aid-ejoc3403>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 pseudolysin sodium hydroxide 、 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (+) dimethyl (S)-2,2-dimethoxy-4-methylglutarate
  参考文献：
  名称：

  (4S)- 和 (4R)-4-Methyl-2-oxoglutaric Acids 的化学酶法合成，谷氨酸类似物的前体

  摘要：

  2,2-二甲氧基戊二酸二甲酯烷基化，然后酶解得到对映体纯形式的 (4S)-和 (4R)-4-甲基-2-氧代戊二酸。已经测量了谷氨酸草乙酸转氨酶对这些化合物的活性。它们的酶促转氨作用提供了 (4S)-和 (4R)-4-甲基-L-谷氨酸的有效合成，这对于中枢神经系统中谷氨酸受体的表征非常有用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3403::aid-ejoc3403>3.0.co;2-u

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of (4S)- and (4R)-4-Methyl-2-oxoglutaric Acids, Precursors of Glutamic Acid Analogues
  作者：Virgil Helaine、Jean Bolte

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3403::aid-ejoc3403>3.0.co;2-u

  日期：1999.12

  2-dimethoxyglutarate followed by enzymatic resolution afforded (4S)- and (4R)-4-methyl-2-oxoglutaric acid in an enantiomerically pure form. The activity of glutamic oxalacetic transaminase towards these compounds has been measured. Their enzymatic transamination provides an efficient synthesis of (4S)- and (4R)-4-methyl-L-glutamic acids which are very useful for characterisation of glutamate receptors

  2,2-二甲氧基戊二酸二甲酯烷基化，然后酶解得到对映体纯形式的 (4S)-和 (4R)-4-甲基-2-氧代戊二酸。已经测量了谷氨酸草乙酸转氨酶对这些化合物的活性。它们的酶促转氨作用提供了 (4S)-和 (4R)-4-甲基-L-谷氨酸的有效合成，这对于中枢神经系统中谷氨酸受体的表征非常有用。