Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[6-pentafluorophenyloxy-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 155866-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[6-pentafluorophenyloxy-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 155866-56-1
• 化学式: C₂₅H₁₇F₈N₅O₇S
• 分子量: 683.493
• InChiKey: ULVUPLCDWRBCKW-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  154.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(4-N-pyridiniumyl)porphyrin 、 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[6-pentafluorophenyloxy-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以18.7%的产率得到meso-tri-4-pyridylporphyrinyl-p-phenylene-5'-O-(2-N-trifluoroacetamido-6-O-pentafluorophenyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Porphyrinyl-nucleosides containing fluorinated nucleobases

  摘要：

  Porphyrins were synthesized in which a meso-p-phenylene-0- bridge joins the porphine core with 6-C of 5-fluorouridine (protected), 5-CF3-thymidine or 2-N-trifluoroacetamidato-6-0-pentafluorophenyl-2'-deoxyguanosine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73921-9
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 cadmium(II) chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[6-pentafluorophenyloxy-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Porphyrinyl-nucleosides containing fluorinated nucleobases

  摘要：

  Porphyrins were synthesized in which a meso-p-phenylene-0- bridge joins the porphine core with 6-C of 5-fluorouridine (protected), 5-CF3-thymidine or 2-N-trifluoroacetamidato-6-0-pentafluorophenyl-2'-deoxyguanosine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73921-9