[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[6-oxo-2-[(2-phenylacetyl)amino]-3H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methoxy-methylphosphinic acid | 182688-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[6-oxo-2-[(2-phenylacetyl)amino]-3H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methoxy-methylphosphinic acid
• CAS: 182688-60-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₅O₇P
• 分子量: 463.387
• InChiKey: WNLZFSDAZSZIAS-GZBFAFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  168.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[6-oxo-2-[(2-phenylacetyl)amino]-3H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methoxy-methylphosphinic acid 在 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到5'-O-(α-methylphosphnyl)-β,γ-pyrophosphoryl-2-N-(phenylacetyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic Synthesis of P^α-Methyl Deoxynucleoside Triphosphates

  摘要：

  5'-O-(methylphosphonyl)-N-(phenylacetyl)-2'-deoxycytidine, deoxyadenosine and deoxyguanosine were pyrophosphorylated and the resulting N-protected P-alpha-methyl nucleoside triphosphates were deblocked by treatment with penicillin amidase at pH 7.8, 25 degrees C to give P-alpha-methyl nucleoside triphosphates.

  DOI：

  10.1080/07328319608002447
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-trimethylsilyl-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[6-oxo-2-[(2-phenylacetyl)amino]-3H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methoxy-methylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic Synthesis of P^α-Methyl Deoxynucleoside Triphosphates

  摘要：

  5'-O-(methylphosphonyl)-N-(phenylacetyl)-2'-deoxycytidine, deoxyadenosine and deoxyguanosine were pyrophosphorylated and the resulting N-protected P-alpha-methyl nucleoside triphosphates were deblocked by treatment with penicillin amidase at pH 7.8, 25 degrees C to give P-alpha-methyl nucleoside triphosphates.

  DOI：

  10.1080/07328319608002447