(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-((methylsulfonyl)oxy)-9H-purin-9-yl)-2-((isobutyryloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl isobutyrate | 1356471-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-((methylsulfonyl)oxy)-9H-purin-9-yl)-2-((isobutyryloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl isobutyrate
• CAS: 1356471-74-3
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₈S
• 分子量: 485.518
• InChiKey: CSYLLWKAVPBQRO-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  174.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-((methylsulfonyl)oxy)-9H-purin-9-yl)-2-((isobutyryloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl isobutyrate 在 甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 O6-carboxymethyl-2'-deoxyguanosine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium and C-13-labelled ethyl glycolate and their subsequent use in the synthesis of labelled analogues of the DNA adduct O6-carboxymethyl-2′-deoxyguanosine

  摘要：

  加合物 O6-羧甲基-2′-脱氧鸟苷（O6CMdG）非常重要，因为它曾与人类的高红肉饮食有关，但由于缺乏适当的标准，至今尚未开发出液相色谱-质谱（LC-MS）方法。合成氚代和 C-13 类似物需要使用[2H2]-和[13C2]乙醇酸乙酯来标记 O6CMdG 的羧甲基。[2H2]Ethyl glycolate 是通过使用氚代溶剂对重氮乙酸乙酯进行酸水解合成的（产率为 59%），而 [13C2]ethyl glycolate 则是通过三步法从 [13C2]glycine 合成的（产率为 35%）。标记的乙醇酸乙酯随后被用于合成 [2H2]- 和 [13C2]O6CMdG，以便将来在生物样本的 LC-MS 分析中用作内标。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1923
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-((methylsulfonyl)oxy)-9H-purin-9-yl)-2-((isobutyryloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium and C-13-labelled ethyl glycolate and their subsequent use in the synthesis of labelled analogues of the DNA adduct O6-carboxymethyl-2′-deoxyguanosine

  摘要：

  加合物 O6-羧甲基-2′-脱氧鸟苷（O6CMdG）非常重要，因为它曾与人类的高红肉饮食有关，但由于缺乏适当的标准，至今尚未开发出液相色谱-质谱（LC-MS）方法。合成氚代和 C-13 类似物需要使用[2H2]-和[13C2]乙醇酸乙酯来标记 O6CMdG 的羧甲基。[2H2]Ethyl glycolate 是通过使用氚代溶剂对重氮乙酸乙酯进行酸水解合成的（产率为 59%），而 [13C2]ethyl glycolate 则是通过三步法从 [13C2]glycine 合成的（产率为 35%）。标记的乙醇酸乙酯随后被用于合成 [2H2]- 和 [13C2]O6CMdG，以便将来在生物样本的 LC-MS 分析中用作内标。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1923