2-乙酰基-2-甲基环氧乙烷 | 4587-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-2-甲基环氧乙烷
• 英文名称: 2-acetyl-2-methyloxirane
• 英文别名: methylisopropylketone epoxide；1-(2-Methyl-2-oxiranyl)-1-ethanon；3-methyl-3,4-epoxy-2-butanone；2-methyl-2-acetyloxirane；1-(2-methyloxiranyl)-ethanone；1-(2-methyloxiran-2-yl)ethanone；3,4-Epoxy-3-methyl-butanon-(2)；3,4-Epoxy-3-methylbutan-2-on；1-Methyl-1-acetyloxiran；2-Methyl-2-acetyloxiran；1.2-Epoxy-2-methyl-butanon-(3)；2-Acetyl-2-methyl-oxiran
• CAS: 4587-00-2
• 化学式: C₅H₈O₂
• mdl: MFCD00276568
• 分子量: 100.117
• InChiKey: MQUWXOWAAZHBSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -45--7 °C
• 沸点：
  130-138 °C
• 密度：
  0.9476 g/cm3
• 溶解度：
  2.40 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-2-甲基环氧乙烷 在 镍 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-羟基-3-甲基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  5-O-desmethylnobiletin fromAster altaicus

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00564224
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 高氯酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-乙酰基-2-甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  钒取代的磷钨酸盐催化的过氧化氢氧化官能团转化

  摘要：

  甲二钒取代的磷钨TBA 4 [γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）（μ-O）]（我，TBA =四Ñ -butylammonium）与一种当量H起反应+以形成双- μ -hydroxo物种[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-（我'）在有机介质中。强电氧化剂如[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）（μ-OOH）] 3-（II）和[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-η 2：η 2 -O 2）] 3-（III）是通过用H双- μ-羟物种的反应形成2 Ò 2。在I和H +的存在下，基于H 2 O 2的氧化，例如（i）烯烃的环氧化（17个实例，包括缺电子的烯烃），（ii）烷烃的羟基化（11个实例），以及（iii）氧化烯烃，炔烃，并与溴芳烃的溴化-作为溴源（包括氯化的12个例子），化学，非对映体和区域选择性地以中等至高收率，高效率地利用H 2 O 2来产生相应的氧化产物。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2011.07.007

文献信息

• Efficient Epoxidation of Electron-Deficient Alkenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by [γ-PW10O38V2(μ-OH)2]3−
  作者：Keigo Kamata、Kosei Sugahara、Kazuhiro Yonehara、Ryo Ishimoto、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.201101001

  日期：2011.6.27

  epoxidized without formation of the corresponding amides. In addition, I could rapidly (≤10 min) catalyze epoxidation of various kinds of terminal, internal, and cyclic alkenes with H2O2 under the stoichiometric conditions. The mechanistic, spectroscopic, and kinetic studies showed that the I‐catalyzed epoxidation consists of the following three steps: 1) The reaction of I with H2O2 leads to reversible formation

  甲二钒取代的磷钨，[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-（我），显示出最高的催化活性对H 2 ö 2中钒和钨络合物的乙酸烯丙酯的环氧化的基于营业额为210。在存在I的情况下，烯丙基位置带有乙酸盐，醚，羰基和氯基的各种缺电子烯烃可以高收率将其化学等价地氧化成相应的环氧化物，而等摩尔量的H 2 O 2关于基板。甚至丙烯腈和甲基丙烯腈也可以被环氧化而不形成相应的酰胺。另外，在化学计量比下，我可以快速（≤10分钟）用H 2 O 2催化各种末端，内部和环状烯烃的环氧化。的机理，光谱学，和动力学研究表明，我催化的环氧化反应由以下三个步骤组成：1）的反应我用H 2 ö 2所导致可逆形成一个氢过物种的[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）（μ-OOH）] 3−（II），2）的连续脱水II形式的活性氧种与过氧组[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-η 2：η 2 -O 2）]
• Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXVIII. Synthesen von β-Methyl-γ-hydroxy-leucin und β-Methyl-γ.δ-dihydroxy-leucin, zwei vermuteten Amanitin-Bausteinen
  作者：Theodor Wieland、Volkmar Georgi

  DOI：10.1002/jlac.19667000117

  日期：1966.12.31

  Reduktion des α-Oximinoesters und Säurehydrolyse des 2-Acetamino-3.4-dimethyl-penten-(4)-säureäthylesters (26). – Der Ester 26 ist auch die Ausgangssubstanz für das Lacton 2 der α-Amino-β.γ-dimethyl-γ.δ-dihydroxy-pentansäure (β-Methyl-γ.δ-dihydroxy-leucin): Durch Brom-Addition an 26 und Ag⊕-unterstützte Schwefelsäurehydrolyse wird 2 erhalten. Eine weitere, weniger ergiebige Synthese für 26, ist über den

  α-氨基-β.γ-二甲基-γ-羟基戊酸（β-甲基-γ-羟基亮氨酸）的内酯1的合成：1）由丙二酸钠和三甲基乙烯的环氧化物3，通过溴化α- α-羧基-β-甲基-γ-羟基-异己酸内酯（4b）和溴被氨基取代；2）从4b开始，HN 3 /浓。硫酸; 3）通过亚硝基化将异丙烯基溴化镁加成到亚乙基丙二酸酯中，通过乙酰化还原α-肟基酯和酸水解得到的3,4-二甲基-2-乙氧基羰基-戊烯乙酯（4）乙酯（23a）制得乙酯（23a）。 2-乙酰氨基-3,4-二甲基戊烯酸乙酯（4）酯（26）。-酯26也是α-氨基-β.γ-二甲基-γ.δ-二羟基戊酸（β-甲基-γ.δ-二羟基亮氨酸）内酯2的原料：通过向26和Ag中添加溴⊕-获得了辅助的硫酸水解2。通过异戊烯基乙酰氨基马来酸酯9可以进行另一种产率较低的26合成。还描述了根据Erlenmeyer合成原理达到内酯2的尝试。-化合物1和2与γ-amanitin和α-aman
• A convenient, highly stereoselective synthesis of anti-α,β-epoxy alcohols by the Luche reduction of α,β-epoxy ketones
  作者：Keqiang Li、Lawrence G. Hamann、Masato Koreeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60987-5

  日期：1992.10

  Reduction of α,β-epoxy ketones under the Luche conditions with NaBH4/CeCl3 in MeOH provides anti- (or erythro-) α,β-epoxy alcohols in high yields and with extremely high stereoselectivity.

  在Luche条件下，用MeOH中的NaBH 4 / CeCl 3还原α，β-环氧酮可提供高收率和极高的立体选择性的抗（或赤型）α，β-环氧醇。
• Highly stereoselective synthesis of -α, β-epoxy alcohols by the reduction of α, β-epoxy ketones with zinc borohydride
  作者：Tadashi Nakata、Tadasu Tanaka、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83023-9

  日期：1981.1

  -α, β-epoxy alcohols were prepared in high stereoselectivity by zinc borohydride reduction of the corresponding α, β-epoxy ketones regardless of the substituents on the epoxide ring.

  通过硼氢化锌还原相应的α，β-环氧酮而以高的立体选择性制备-α，β-环氧醇，而与环氧环上的取代基无关。
• Griesbaum, Karl; Keul, Helmut; Agarwal, Sudhir, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 409 - 415
  作者：Griesbaum, Karl、Keul, Helmut、Agarwal, Sudhir、Zwick, Gerhard

  DOI：——

  日期：——