2-benzoyl-1-β-D-glucopyranosylhydrazine | 72718-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-1-β-D-glucopyranosylhydrazine
• 英文别名: 1-glucosyl-2-benzoylhydrazine；1-(D-glucopyranosyl)-2-benzoylhydrazine；2'-(β-D-Glucopyranosyl)-benzohydrazid；N'-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]benzohydrazide
• CAS: 72718-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: VLQAUZQGGFXYIL-BZNQNGANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1-β-D-glucopyranosylhydrazine 以 甲醇 、 acetate buffer 为溶剂， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  1-葡萄糖基-2-苯甲酰肼在水溶液中的水解速率

  摘要：

  合成了一系列取代的1-葡萄糖基-2-苯甲酰肼，并在50°C，pH 4、5、6的条件下确定了其假一级反应速率常数。所有化合物均迅速水解（t（1/2）在pH值4.0时<3h），但随着pH值接近中性而变得越来越稳定。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.12.015
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 在 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzoyl-1-β-D-glucopyranosylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Auge, Jacques; Lubin-Germain, Nadege, Journal of Carbohydrate Chemistry, 2000, vol. 19, # 3, p. 378 - 392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of a glycosylated asparagine residue through chemoselective acylation of a glycosylhydrazide
  作者：Katie A. Rykaczewski、Kate E. Sabourin、Paul J. Goo、Lydia H. Griggs、Saumya Jain、Paxton A.M. Reed、Joseph M. Langenhan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108022

  日期：2020.7

  anomeric N-acylation of a glycosylhydrazide. We show that this transformation can be harnessed to generate amino acid building blocks including FmocAsn(GlcNAc)OH (1), a residue that has been previously shown to be a competent reagent in the solid-phase peptide synthesis of N-linked glycopeptides.

  在此，我们报告了糖基酰肼的第一个选择性异头 N-酰化。我们表明，可以利用这种转化来生成氨基酸构建块，包括 FmocAsn(GlcNAc)OH (1)，该残基之前已被证明是 N 连接糖肽固相肽合成中的有效试剂。
• Probing the Aglycon Promiscuity of an Engineered Glycosyltransferase
  作者：Richard W. Gantt、Randal D. Goff、Gavin J. Williams、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/anie.200803508

  日期：2008.11.3
• Auge, Jacques; Lubin-Germain, Nadege, Journal of Carbohydrate Chemistry, 2000, vol. 19, # 3, p. 378 - 392
  作者：Auge, Jacques、Lubin-Germain, Nadege

  DOI：——

  日期：——
• Hydrolysis rates of 1-glucosyl-2-benzoylhydrazines in aqueous solution
  作者：Anna V. Gudmundsdottir、Mark Nitz

  DOI：10.1016/j.carres.2006.12.015

  日期：2007.4

  A series of substituted 1-glucosyl-2-benzoylhydrazines were synthesized and their pseudo-first-order rate constants for hydrolysis were determined at pH 4, 5, 6 at 50 degrees C. All the compounds hydrolyzed quickly (t(1/2)<3h) at pH 4.0, but were increasingly stable as the pH approached neutrality.

  合成了一系列取代的1-葡萄糖基-2-苯甲酰肼，并在50°C，pH 4、5、6的条件下确定了其假一级反应速率常数。所有化合物均迅速水解（t（1/2）在pH值4.0时<3h），但随着pH值接近中性而变得越来越稳定。