N²-2-nitronaphthalen-1-yl-2'-deoxyguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-2-nitronaphthalen-1-yl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-[(2-nitronaphthalen-1-yl)amino]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₂₀H₁₈N₆O₆
• 分子量: 438.4
• InChiKey: ZQZFKARWHMRYFY-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-2-nitronaphthalen-1-yl-2'-deoxyguanosine 在 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到N²-2-aminonaphthalen-1-yl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的核苷，核苷酸和寡核苷酸的直接N-芳基化反应，可有效制备具有致癌性氨基/硝基芳烃的dG- N 2加合物

  摘要：

  为了方便地与致癌化合物合成DNA加合物，开发了一种直接钯催化的核碱基N-芳基化反应的方法。在DMSO中使用黄磷作为膦配体，氟化四乙基铵作为碱，可以将几个邻碘硝基芳烃与2'-脱氧鸟苷，2'-脱氧腺苷和2'-脱氧胞苷有效偶联。发现在脱氧核糖部分中存在3'-磷酸基团与该N-芳基化反应相容。此外，寡核苷酸可以用作底物。偶联化合物（12）的简便硝基还原反应生成2'-脱氧鸟苷-N 2已知在生物学上很重要的-芳基胺加合物。化合物12易于转化为亚磷酰胺衍生物，可以在硝基还原后用芳基胺制备位点修饰的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo0605243
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-硝基萘 、 2'-脱氧鸟苷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 四乙基氟化铵水合物 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到N²-2-nitronaphthalen-1-yl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的核苷，核苷酸和寡核苷酸的直接N-芳基化反应，可有效制备具有致癌性氨基/硝基芳烃的dG- N 2加合物

  摘要：

  为了方便地与致癌化合物合成DNA加合物，开发了一种直接钯催化的核碱基N-芳基化反应的方法。在DMSO中使用黄磷作为膦配体，氟化四乙基铵作为碱，可以将几个邻碘硝基芳烃与2'-脱氧鸟苷，2'-脱氧腺苷和2'-脱氧胞苷有效偶联。发现在脱氧核糖部分中存在3'-磷酸基团与该N-芳基化反应相容。此外，寡核苷酸可以用作底物。偶联化合物（12）的简便硝基还原反应生成2'-脱氧鸟苷-N 2已知在生物学上很重要的-芳基胺加合物。化合物12易于转化为亚磷酰胺衍生物，可以在硝基还原后用芳基胺制备位点修饰的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo0605243

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct <i>N</i>-Arylation of Nucleosides, Nucleotides, and Oligonucleotides for Efficient Preparation of dG−<i>N</i>² Adducts with Carcinogenic Amino-/Nitroarenes
  作者：Takeji Takamura-Enya、Shigeki Enomoto、Keiji Wakabayashi

  DOI：10.1021/jo0605243

  日期：2006.7.1

  A method for direct palladium-catalyzed N-arylation reaction of nucleobases was developed for the convenient synthesis of DNA adducts with carcinogenic compounds. Using xantphos as the phosphine ligand and tetraethylammonium fluoride as the base in DMSO, several o-iodonitroarenes could be efficiently coupled with 2‘-deoxyguanosine, 2‘-deoxyadenosine, and 2‘-deoxycytidine. The presence of a 3‘-phosphate

  为了方便地与致癌化合物合成DNA加合物，开发了一种直接钯催化的核碱基N-芳基化反应的方法。在DMSO中使用黄磷作为膦配体，氟化四乙基铵作为碱，可以将几个邻碘硝基芳烃与2'-脱氧鸟苷，2'-脱氧腺苷和2'-脱氧胞苷有效偶联。发现在脱氧核糖部分中存在3'-磷酸基团与该N-芳基化反应相容。此外，寡核苷酸可以用作底物。偶联化合物（12）的简便硝基还原反应生成2'-脱氧鸟苷-N 2已知在生物学上很重要的-芳基胺加合物。化合物12易于转化为亚磷酰胺衍生物，可以在硝基还原后用芳基胺制备位点修饰的寡核苷酸。