α,4-dimethyl-5-oxo-3-cyclohexene-1-acetic acid | 83994-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α,4-dimethyl-5-oxo-3-cyclohexene-1-acetic acid
• 英文别名: dihydrocarvonic acid；2-(4-methyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanoicacid,Mixtureofdiastereomers；2-(4-methyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl)propanoic acid
• CAS: 83994-34-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: WBPNIFAWLPCWGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 α,4-dimethyl-5-oxo-3-cyclohexene-1-acetic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-Methyl-5-oxo-cyclohex-3-enyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 2-hydroxy-4-isopropyl-7-methoxy-1,6-dimethyl-naphthalene, “chemical precursor” of the byssinotic agent from cotton.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87627-3
• 作为产物：
  描述：

  香芹酮 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 jones reagent 、 水 作用下， 生成 α,4-dimethyl-5-oxo-3-cyclohexene-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 2-hydroxy-4-isopropyl-7-methoxy-1,6-dimethyl-naphthalene, “chemical precursor” of the byssinotic agent from cotton.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87627-3

文献信息

• In Vivo Studies on the Metabolism of the Monoterpenes <i>S</i>-(+)- and <i>R</i>-(−)-Carvone in Humans Using the Metabolism of Ingestion-Correlated Amounts (MICA) Approach
  作者：Wolfgang Engel

  DOI：10.1021/jf010157q

  日期：2001.8.1

  The major in vivo metabolites of S-(+)- and R-(-)-carvone in a metabolism of ingestion correlated amounts (MICA) experiment were newly identified as alpha,4-dimethyl-5-oxo-3-cyclohexene-1-acetic acid (dihydrocarvonic acid), alpha-methylene-4-methyl-5-oxo-3-cyclohexene-1-acetic acid (carvonic acid), and 5-(1,2-dihydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-2-cyclohexen-1-one (uroterpenolone) on the basis of mass

  摄入相关量代谢试验（MICA）中S-（+）-和R-（-）-香芹酮的主要体内代谢物新近被鉴定为α，4-二甲基-5-氧代-3-氧代-3-环己烯-1 -乙酸（二氢香芹酸），α-亚甲基-4-甲基-5-氧代-3-环己烯-1-乙酸（香芹酸）和5-（1,2-二羟基-1-甲基乙基）-2-质谱分析结合合成和NMR实验的基础上，对甲基-2-环己烯-1-酮（尿萜烯酮）进行了分析。少量代谢物被鉴定为香芹酮的还原产物，即醇香芹酚和二氢香芹酚。无法检测到兔子先前确定的主要体内代谢产物10-羟基香芹酮，表明浓度影响或种间差异。讨论了人类中香芹酮的代谢途径，包括侧链中双键的氧化以及小范围的1,2-和1,4 + 1,2-还原。没有检测到S-（+）-和R-（-）-香芹酮之间的代谢差异。