5,5,5-三氟-4-(三氟甲基)-3-戊烯-2-酮 | 1422-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5,5-三氟-4-(三氟甲基)-3-戊烯-2-酮
• 英文名称: 5,5,5-Trifluoro-4-trifluoromethylpent-3-en-2-one
• 英文别名: 5,5,5-Trifluoro-4-(trifluoromethyl)pent-3-en-2-one
• CAS: 1422-36-2
• 化学式: C₆H₄F₆O
• 分子量: 206.088
• InChiKey: NXASNTUMEFAWRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-(三氟甲基)-3-戊烯-2-酮 在 二甲氨基三氟化硫 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 22.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-5-chloropent-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  双-双（三氟甲基）取代的二烯，杂二烯，7,7,7,8,8,8-六氟-β-环柠檬酸酯和-safranal的合成

  摘要：

  在碱性条件下，5,5,5-三氟-4-（三氟甲基）戊-3-烯-2-酮（1）与对甲苯磺酰基肼的反应提供了抗迈克尔加成产物。酸催化的反应产生了预期的。在不存在溶剂的情况下，（CH 3）3 SiCl与1的反应产生了相应的甲硅烷基醚（3），其不产生与酮的交叉缩合产物。在TiCl 4的存在下，甲硅烷基醚（3）在-78°C下反应，得到相应的壬二烯酮（11）。类似于在20°C的条件下，通过冷凝和除水得到吡喃体系（12）。通过添加ZnCl 2可以提高11和12的产率。有趣的是，三甲基甲硅烷氧基环己烯在Mukaiyama-aldol缩合反应中与1反应生成了相应的交叉缩合产物13。从开始（CF 3）2 CC（CN）2和（的混合物ë / Ž）-1,3-戊二烯的环己烯预期形成。用C 2 H 5 OH / H 2 O中的NaOH除去两个CN基团之一。通过溴化并用（C2 H 5）3 N产生二烯。用DIBAlH还原得到醛7

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00038-x
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙酮 、 1-三苯基膦-2-丙酮 生成 5,5,5-三氟-4-(三氟甲基)-3-戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,1-bis(trifluoromethyl)alkenols in sulfuric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00831a114

文献信息

• Trifluoromethyl-substituted heteroolefins (Schiffs bases): syntheses and chemical properties
  作者：A. Haas、M. Lieb、M. Schelvis

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00017-1

  日期：1997.7

  5,5,5-trifluoro-4-trifluoromethyl-pent-3-en-2-one (1) and 5,5,5-trifluoro-4-methyl-pent-3-en-2-one (2) are reacted with a number of ring-substituted anilines to give the corresponding imines 3–16 and 17. The preparation of 2 is accompanied by three unsaturated ketones (2a–c). The bistrifluoromethylated imines 3–16 exist as a mixture of their non-separable syn and anti isomers, which were identified

  5,5,5-三氟-4-三氟甲基-戊-3-烯-2-酮（1）和5,5,5-三氟-4-甲基五-戊-3-烯-2-酮（2）是与许多环取代的苯胺反应生成相应的亚胺3-16和17。制备2时会伴有三个不饱和酮（2a–c）。双三氟甲基化的亚胺3-16以其不可分离的顺式异构体和反式异构体的混合物形式存在，这些异构体由13 C，19 F和11 H NMR光谱。这些亚胺中的一些在室温下与2,2-双（三氟甲基）-乙烯-1,1-碳二腈（BTF）反应生成4,4-双三氟-1,4-二氢吡啶鎓衍生物（18-22）。在这些添加物中还获得了两个副产物1-氨基-环戊-1-烯（23-27）和1-亚氨基-环戊-2-烯衍生物（28-32）。用伯烷基胺处理1可以得到抗迈克尔产物33-38。与2-氨基苄胺1形成苯并二氮杂衍生物39。
• Preparation, characterization and thiol–thione tautomeric studies of 2-thiono-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl)-1,3-thiazoline
  作者：E.M Coyanis、C.O Della Védova、A Haas、M Winter

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00186-0

  日期：2002.10

  The synthesis of a new trifluoromethyl 2-mercapto-1,3-thiadiazole derivative from 5,5,5-trifluoro-4-(trifluoromethyl)-3-penten-2-one, its structural study in the solid state and in the liquid phase and the thiol–thione tautomeric equilibrium study of the title compound are reported. The crystalline structure shows short intermolecular FF contacts. Theoretical calculations using HF and DFT methods

  由5,5,5-三氟-4-（三氟甲基）-3-戊烯-2-酮合成一种新的三氟甲基2-巯基-1,3-噻二唑衍生物，在固态和液态下的结构研究报道了标题化合物的液相和硫醇-硫酮互变异构体平衡研究。晶体结构显示出短的分子间FF接触。使用HF和DFT方法进行了理论计算。计算两种互变异构体的振动光谱，并将其与实验数据进行比较。实验结果和理论结果可以根据固体和溶液中硫酮互变异构体的存在来解释。
• New [4+1]-cycloadditions to trifluorinated dienes
  作者：H. Abele、A. Haas、M. Lieb、M. Schelvis

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00033-x

  日期：1997.8

  2,2-Bis(trifluoromethyl)-4-methyl-2,5-dihydrothiophene (5), 2,2-bis(trifluoromethyl)-4-methyl-2,5-dihydroselenophene (6), 2-trifluoromethyl-2,4-dimethyl-2,5-dihydrothiophene (7) and 2-trifluoromethyl-2,4-dimethyl-2,5-dihydroselenophene (8) were prepared from 5,5,5-trifluoro-4-trifluoromethyl-2-methyl-penta-1,3-diene and 5,5,5-trifluoro-2,4-dimethyl-penta-1,3-diene by reaction with elemental sulphur

  2,2-双（三氟甲基）-4-甲基-2,5-二氢噻吩（5），2,2-双（三氟甲基）-4-甲基-2,5-二氢硒吩（6），2-三氟甲基-2，由5,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-甲基-苯甲酸酯制得4-二甲基-2,5-二氢噻吩（7）和2-三氟甲基-2,4-二甲基-2,5-二氢硒基苯醚（8）。与元素硫或硒反应生成五-1,3-二烯和5,5,5-三氟-2,4-二甲基-戊-1,3-二烯。用溴和HBr处理5,5,5-三氟-4-三氟甲基-戊-3-烯-2-酮和5,5,5-三氟-4-甲基-戊-3-烯-2-酮。分离出的1,4-二溴代产物未与K 2 S发生复分解反应。
• A novel type of formation of zwitterionic compounds, containing two phosphorus atoms of opposite charge and different coordination number
  作者：Igor Shevchenko、Vasyl Andrushko、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1039/b109484j

  日期：2002.1.18

  The oxidation of bis[bis(dialkylamino)phosphinyl]methane 1 with 5,5,5-trifluoro-4-(trifluoromethyl)penta-3-en-2-one 2 unexpectedly gave zwitterionic compound 7 which according to X-ray analysis contains two phosphorus atoms of opposite charge and different coordination number (lambda 4P(+); lambda 6P(-)) with a direct P-H bond at the hexacordinated phosphorus.

  用5,5,5-三氟-4-（三氟甲基）五-3-3--2-酮2氧化双[双（二烷基氨基）膦基]甲烷1意外地得到两性离子化合物7，根据X射线分析，其包含两个带有相反电荷且配位数不同的磷原子（λ4P（+）；λ6P（-）），在六配位磷上具有直接的PH键。
• Synthesis and characterization of trifluoromethyl heterocyclic compounds: 4-hydroxy-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl)-1,3-thiazoline derivatives
  作者：E.M Coyanis、C.O Della Védova、A Haas、K Merz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2003.08.013

  日期：2003.11

  one thiazole derivatives from 5,5,5-trifluoro-4-(trifluoromethyl)-3-penten-2-one (1) by anti-Michael addition and condensation with thioamides. Spectroscopical properties, such as IR and Raman, 1H, 13C and 19F NMR, as well as the crystalline structure of the 2-methyl-derivative are described. The crystalline structure shows short intermolecular F–F contacts. The 2-phenyl thiazole derivative was obtained

  摘要 我们报道了从 5,5,5-trifluoro-4-(trifluoromethyl)-3-penten-2-one 合成两种新的双三氟甲基 4-羟基-1,3-噻唑啉和一种噻唑衍生物 (1)通过抗迈克尔加成和硫代酰胺缩合。描述了光谱特性，例如 IR 和拉曼、1H、13C 和 19F NMR，以及 2-甲基衍生物的晶体结构。晶体结构显示出短的分子间 F-F 接触。将相应的羟基噻唑啉脱水得到2-苯基噻唑衍生物，但未成功获得2-甲基衍生物。