1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-5-chloropent-2-en-4-one | 245677-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-5-chloropent-2-en-4-one
• 英文别名: 1-chloro-5,5,5-trifluoro-4-trifluoromethyl-3-penten-2-one；1-Chloro-5,5,5-trifluoro-4-(trifluoromethyl)pent-3-en-2-one
• CAS: 245677-79-6
• 化学式: C₆H₃ClF₆O
• 分子量: 240.533
• InChiKey: UORMESNUWCJXSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基硫脲 、 1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-5-chloropent-2-en-4-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-allylamino-4-(3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-1-propenyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  新杂环化合物的合成：4-（3,3,3-三氟-2-三氟甲基-1-丙烯基）-1,3-噻唑：2-苯基-4-（3,3,3-的结构和构象研究三氟-2-三氟甲基-1-丙烯基）-1,3-噻唑†

  摘要：

  由5,5,5-三氟-4-（三氟甲基）-3-戊烯-2-合成4-（3,3,3-三氟-2-三氟甲基-1-丙烯基）-1,3-噻唑衍生物描述一个。关注主要集中在2 - N-苯基氨基-4-（3,3,3-三氟-2-三氟甲基-1-丙烯基）-1,3-噻唑。使用几种光谱方法（FT-IR，NMR，Raman，x射线，MS）进行了结构和构象研究。使用从头算起的Hartree-Fock（HF）和密度泛函理论（DFT）计算来进行几何优化和振动和磁性能的预测，以辅助光谱分析。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.733
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-(三氟甲基)-3-戊烯-2-酮 在 二甲氨基三氟化硫 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 22.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-5-chloropent-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  双-双（三氟甲基）取代的二烯，杂二烯，7,7,7,8,8,8-六氟-β-环柠檬酸酯和-safranal的合成

  摘要：

  在碱性条件下，5,5,5-三氟-4-（三氟甲基）戊-3-烯-2-酮（1）与对甲苯磺酰基肼的反应提供了抗迈克尔加成产物。酸催化的反应产生了预期的。在不存在溶剂的情况下，（CH 3）3 SiCl与1的反应产生了相应的甲硅烷基醚（3），其不产生与酮的交叉缩合产物。在TiCl 4的存在下，甲硅烷基醚（3）在-78°C下反应，得到相应的壬二烯酮（11）。类似于在20°C的条件下，通过冷凝和除水得到吡喃体系（12）。通过添加ZnCl 2可以提高11和12的产率。有趣的是，三甲基甲硅烷氧基环己烯在Mukaiyama-aldol缩合反应中与1反应生成了相应的交叉缩合产物13。从开始（CF 3）2 CC（CN）2和（的混合物ë / Ž）-1,3-戊二烯的环己烯预期形成。用C 2 H 5 OH / H 2 O中的NaOH除去两个CN基团之一。通过溴化并用（C2 H 5）3 N产生二烯。用DIBAlH还原得到醛7

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00038-x

文献信息

• Synthesis of geminal-bis(trifluoromethyl)-substituted dienes, heterodienes, 7,7,7,8,8,8-hexafluoro-β-cyclocitral and -safranal
  作者：K. Brandt、A. Haas、T. Hardt、H. Mayer-Figge、K. Merz、T. Wallmichrath

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00038-x

  日期：1999.7

  ZnCl2. It is interesting to note that trimethylsiloxycyclohexene reacted with 1 in a Mukaiyama-aldol-condensation to the corresponding cross condensation product 13. Starting from (CF3)2CC(CN)2 and a mixture of (E/Z)-1,3-pentadiene the expected cyclohexene was formed. One of the two CN-groups was removed with NaOH in C2H5OH/H2O. A second double bond was introduced in an allylic position of the hexene ring

  在碱性条件下，5,5,5-三氟-4-（三氟甲基）戊-3-烯-2-酮（1）与对甲苯磺酰基肼的反应提供了抗迈克尔加成产物。酸催化的反应产生了预期的。在不存在溶剂的情况下，（CH 3）3 SiCl与1的反应产生了相应的甲硅烷基醚（3），其不产生与酮的交叉缩合产物。在TiCl 4的存在下，甲硅烷基醚（3）在-78°C下反应，得到相应的壬二烯酮（11）。类似于在20°C的条件下，通过冷凝和除水得到吡喃体系（12）。通过添加ZnCl 2可以提高11和12的产率。有趣的是，三甲基甲硅烷氧基环己烯在Mukaiyama-aldol缩合反应中与1反应生成了相应的交叉缩合产物13。从开始（CF 3）2 CC（CN）2和（的混合物ë / Ž）-1,3-戊二烯的环己烯预期形成。用C 2 H 5 OH / H 2 O中的NaOH除去两个CN基团之一。通过溴化并用（C2 H 5）3 N产生二烯。用DIBAlH还原得到醛7
• Synthesis of new heterocyclic compounds: 4-(3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-1-propenyl)-1,3-thiazoles: structural and conformational study of 2-phenyl-4-(3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-1-propenyl)-1,3-thiazole
  作者：N. N. Buceta、E. M. Coyanis、C. O. Della Védova、A. Haas、M. Schettino、M. Winter

  DOI：10.1002/poc.733

  日期：2004.4

  The synthesis of 4-(3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-1-propenyl)-1,3-thiazole derivatives from 5,5,5-trifluoro-4-(trifluoromethy)-3-penten-2-one is described. Attention is mainly focused on 2-N-phenylamino-4-(3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-1-propenyl)-1,3-thiazole. Structural and conformational studies using several spectroscopic methods (FT-IR, NMR, Raman, x-ray, MS) were performed. Geometry optimization

  由5,5,5-三氟-4-（三氟甲基）-3-戊烯-2-合成4-（3,3,3-三氟-2-三氟甲基-1-丙烯基）-1,3-噻唑衍生物描述一个。关注主要集中在2 - N-苯基氨基-4-（3,3,3-三氟-2-三氟甲基-1-丙烯基）-1,3-噻唑。使用几种光谱方法（FT-IR，NMR，Raman，x射线，MS）进行了结构和构象研究。使用从头算起的Hartree-Fock（HF）和密度泛函理论（DFT）计算来进行几何优化和振动和磁性能的预测，以辅助光谱分析。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.