4-碘-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 | 869886-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-iodo-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-iodo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；4-iodo-2-methyloxycarbonyl-1-(4-toluyl)sulfonylpyrrole；methyl 4-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 869886-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₂INO₄S
• 分子量: 405.213
• InChiKey: XUMRTTYVSXENOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 lithium hydroxide 、 水 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 4-[5-氯-2-[(1-甲基乙基)氨基]-4-吡啶基]-N-[(1S)-1-(3-氯苯基)-2-羟基乙基]-1H-吡咯-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ERK PROTEIN KINASE, SYNTHESIS THEREOF AND INTERMEDIATES THERETO
  [FR] COMPOSES PYRROLES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEINES KINASES ERK, LEUR SYNTHESE, ET INTERMEDIAIRES CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及一种用于蛋白激酶抑制剂的化合物。该发明还提供了包含所述化合物的药学上可接受的组合物，并提供了在治疗各种疾病、病况或障碍中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  WO2005113541A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 4-二甲氨基吡啶 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 4-碘-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ERK PROTEIN KINASE, SYNTHESIS THEREOF AND INTERMEDIATES THERETO
  [FR] COMPOSES PYRROLES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEINES KINASES ERK, LEUR SYNTHESE, ET INTERMEDIAIRES CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及一种用于蛋白激酶抑制剂的化合物。该发明还提供了包含所述化合物的药学上可接受的组合物，并提供了在治疗各种疾病、病况或障碍中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  WO2005113541A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 、 三乙胺 、 对甲苯磺酸 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 二氯甲烷 、 disodium;carbonate 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 4-碘-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain the title compound 4-iodo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 57e (32.5 g, yield 80.2%) as a white solid的产率得到4-碘-1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  BICYCLO-SUBSTITUTED PYRAZOLON AZO DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  公开了式(I)的双环取代的吡唑隆-偶氮衍生物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为血小板生成素(TPO)类似物和作为血小板生成素受体激动剂的用途。在公式(I)中，取代基的定义与描述中定义的相同。

  公开号：

  US20130123507A1

文献信息

• Ligand-Enabled γ-C(sp³)–H Activation of Ketones
  作者：Ru-Yi Zhu、Zi-Qi Li、Han Seul Park、Chris H. Senanayake、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b01359

  日期：2018.3.14

  are identified to enable C(sp3)-H activation for the first time. A rare six-membered palladacycle intermediate is isolated and characterized to elucidate the reaction mechanism. Both (hetero)arylation and vinylation of γ-C(sp3)-H bonds are demonstrated. Sequential β- and γ-C(sp3)-H (hetero)arylation of muscone showcases the utility of this method for late-stage diversification. A convenient Mn(II)-catalyzed

  我们报告了 Pd(II) 催化的酮的 γ-C(sp3)-H 活化的第一个例子，由实用的 2,2-二甲基氨基氧乙酸助剂指导。2-吡啶酮配体首次被鉴定为能够激活 C(sp3)-H。分离出一种罕见的六元钯环中间体并对其进行表征以阐明反应机理。证明了 γ-C(sp3)-H 键的（杂）芳基化和乙烯基化。麝香酮的连续 β- 和 γ-C(sp3)-H（杂）芳基化展示了这种方法在后期多样化中的实用性。还开发了一种方便的 Mn(II) 催化辅助去除方法，以进一步强调这种转化的实用性。
• Development of an Anomalous Heck Reaction:  Skeletal Rearrangement of Divinyl and Enyne Carbinols
  作者：J. Maina Ndungu、Kimberly K. Larson、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol052382p

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] A general set of conditions that achieves the union of aryl halides and divinyl or enyne carbinols to afford tri- or tetrasubstituted olefins in good yields (up to 83%) is described. The mechanism by which this proceeds is believed to involve the intermediacy of a cyclopropanol, followed by a novel skeletal reorganization. The ability to suppress beta-hydride elimination of organopalladium

  [反应：见正文] 描述了实现芳基卤化物与二乙烯基或烯炔醇结合以以良好产率（高达 83%）提供三取代或四取代烯烃的一组通用条件。据信，这一过程的机制涉及环丙醇的中介作用，然后是新的骨架重组。抑制有机钯中间体的β-氢化物消除的能力似乎对于这些过程的成功至关重要。
• Pyrrole inhibitors of ERK protein kinase, synthesis thereof and intermediates thereto
  申请人：Martinez-Botella Gabriel

  公开号：US20060106069A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention relates to compounds useful of inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及用于蛋白激酶抑制剂的化合物。该发明还提供了包含该化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用该组合物治疗各种疾病、病况或障碍的方法。
• Bicyclo-substituted pyrazolon azo derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US08367710B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  The bicyclo-substituted pyrazolon-azo derivatives of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts, hydrates or solvates thereof, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the same and their use as a therapeutic agent, especially as thrombopoietin (TPO) mimetics and their use as agonists of thrombopoietin receptor are disclosed. The definition of substituents in formula (I) are the same as defined in the description.

  本文披露了公式（I）的双环取代吡唑隆-偶氮衍生物或药物可接受的盐、水合物或溶剂化物，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为血小板生成素（TPO）类似物和它们作为血小板生成素受体激动剂的用途。公式（I）中取代基的定义与说明中所定义的相同。
• PYRROLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ERK PROTEIN KINASES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP3305776A1

  公开（公告）日：2018-04-11

  The present invention relates to compounds useful of inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及可作为蛋白激酶抑制剂的化合物。本发明还提供了包含所述化合物的药学上可接受的组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病、病症或失调的方法。