(S)-[2,2-双(三氟甲基)-5-氧代-1,3-恶唑烷-4-基]丙酸 | 131021-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-[2,2-双(三氟甲基)-5-氧代-1,3-恶唑烷-4-基]丙酸
• 英文名称: (S)-[2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propionic acid
• 英文别名: 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one；2,2-Bis-trifluormethyl-4-(2-carboxy-ethyl)-oxazolid-5-on；3-((S)-5-oxo-2,2-bis-trifluoromethyl-oxazolidin-4-yl)-propionic acid；3-[(4S)-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoic acid
• CAS: 131021-88-0
• 化学式: C₈H₇F₆NO₄
• 分子量: 295.138
• InChiKey: QYWFHZKIRNMQLR-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  366.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[2,2-双(三氟甲基)-5-氧代-1,3-恶唑烷-4-基]丙酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 L-焦谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoroacetone as Protecting and Activating Reagent: An Efficient Strategy for Activation of Pyroglutamic Acid and Homologues

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-s34
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 六氟丙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-[2,2-双(三氟甲基)-5-氧代-1,3-恶唑烷-4-基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化试剂：α-氨基链烷二酸的位点选择性功能化

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂对 α-氨基链烷二酸（Asp、Glu 和同系物）进行位点选择性功能化的方法。通过新型介电试剂，多功能非天然氨基酸及其一些缀合物的替代方法变得容易获得。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834918

文献信息

• Complexation of Organic Dyes by Peptides Built of Lysine and Glutamic Acid Amides
  作者：Heinz Mehlmann、Daniel Olschewski、Andrey Olschewski、Martin Feigel

  DOI：10.1515/znb-2002-0314

  日期：2002.3.1

  Two amide libraries, Fmoc-[Lys(ac_i)]₄-Gly-resin (1) (ac_i = 2-naphthylcarbonyl, 1-adamantylcarbonyl and benzyloxycarbonyl) and Fmoc-[δ-Glu(α-amide_i)]₄-Gly-resin (2) (amide_i = morpholineamide, piperidineamide, (N´-phenyl)-piperazineamide), have been synthesized from the corresponding Fmoc-protected amino acid derivatives. Beads of the libraries complex organic dyes (crystal violet and Sudan black) differently according to the sequence of residues in 1 or 2. The results are considered a step towards artificial receptors for small organic molecules build from linear oligoamides.

  摘要：已经从相应的Fmoc保护氨基酸衍生物合成了两个酰胺库，Fmoc-[Lys(ac_i)]₄-Gly-resin（1）（ac_i = 2-萘甲酰、1-金刚烷基酰和苄氧羰基）和Fmoc-[δ-Glu(α-amide_i)]₄-Gly-resin（2）（amide_i = 吗啉酰胺、哌啶酰胺、（N´-苯基）-哌嗪酰胺）。这些库的珠子根据1或2中残基的顺序不同而与复杂的有机染料（结晶紫和苏丹黑）有不同反应。这些结果被认为是朝着由线性寡酰胺构建的小有机分子的人工受体迈出的一步。
• New Stereoconservative Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-Trifluoro-α-amino, α-Hydroxy, and α-Mercapto Acids and Their Incorporation into a Peptide and Depsipeptide Fragment
  作者：Hartmut Schedel、Wojciech Dmowski、Klaus Burger

  DOI：10.1055/s-2000-8198

  日期：——

  Syntheses of β,β,β- and γ,γ,γ-trifluoro-α-amino, α-hydroxy and α-mercapto acids using hexafluoroacetone as protecting and activating reagent are described. The key step of the syntheses is the transformation of an ω-carboxy group into a trifluoromethyl group on treatment with sulfur tetrafluoride. The carboxy activated species obtained are suitable for direct incorporation into peptide and depsipeptide fragments. RP-HPLC experiments and Mosher's TMPA method (1H and 19F) demonstrate that the reaction sequence occurs without racemization.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂合成β、β、β-和γ、γ、γ-三氟-α-氨基、α-羟基和α-巯基酸。合成的关键步骤是用四氟化硫处理将β-羧基转化为三氟甲基。获得的羧基活化物质适合直接掺入肽和缩酚肽片段中。 RP-HPLC 实验和 Mosher 的 TMPA 方法（1H 和 19F）证明反应序列的发生没有外消旋作用。
• Boettcher, Christoph; Spengler, Jan; Essawy, Samy A., Monatshefte fur Chemie, 2004, vol. 135, # 7, p. 853 - 863
  作者：Boettcher, Christoph、Spengler, Jan、Essawy, Samy A.、Burger, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Hexafluoroacetone as a protecting and activating reagent: 5,5-difluoro- and trans -5-fluoropipecolic acids from glutamic acid
  作者：Alexander S. Golubev、Hartmut Schedel、Gabor Radics、Marco Fioroni、Sven Thust、Klaus Burger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.038

  日期：2004.2

  Starting from hexafluoroacetone-protected (S)-glutamic acid, trans-5-fluoropipecolic and 5,5-difluoropipecolic acid have been synthesized. The piperidine ring was constructed by an intramolecular metal carbenoid NH insertion. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1461 - 1469
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——