(6S,8aS)-6-Hydroxy-3,3-bis-trifluoromethyl-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-1-one | 675605-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,8aS)-6-Hydroxy-3,3-bis-trifluoromethyl-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-1-one
• 英文别名: (6S,8aS)-6-hydroxy-3,3-bis(trifluoromethyl)-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-1-one
• CAS: 675605-33-1
• 化学式: C₉H₉F₆NO₃
• 分子量: 293.166
• InChiKey: CEZMOOOPTJMHFK-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8aS)-6-Hydroxy-3,3-bis-trifluoromethyl-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-1-one 在 盐酸 、 MS 3 Angstroem 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 trans-5-fluoro-L-pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoroacetone as a protecting and activating reagent: 5,5-difluoro- and trans -5-fluoropipecolic acids from glutamic acid

  摘要：

  Starting from hexafluoroacetone-protected (S)-glutamic acid, trans-5-fluoropipecolic and 5,5-difluoropipecolic acid have been synthesized. The piperidine ring was constructed by an intramolecular metal carbenoid NH insertion. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.038
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 dirhodium tetraacetate N-甲基吗啉 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (6S,8aS)-6-Hydroxy-3,3-bis-trifluoromethyl-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoroacetone as a protecting and activating reagent: 5,5-difluoro- and trans -5-fluoropipecolic acids from glutamic acid

  摘要：

  Starting from hexafluoroacetone-protected (S)-glutamic acid, trans-5-fluoropipecolic and 5,5-difluoropipecolic acid have been synthesized. The piperidine ring was constructed by an intramolecular metal carbenoid NH insertion. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.038