1-(5-溴-2,4-二羟基苯基)乙酮 | 60965-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-溴-2,4-二羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 5'-bromo-2',4'-dihydroxyacetophenone
• 英文别名: 5-Brom-2,4-dihydroxy-acetophenon；1-(5-bromo-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 60965-25-5
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: DUKKNGGJJTYXEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171°C
• 沸点：
  368.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.724±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-2,4-二羟基苯基)乙酮 在 高氯酸 、 水 作用下， 反应 3.17h， 生成 7-Hydroxy-6-bromo-2-phenyl-1H-chromene-4-one
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of 4-ethoxy-6-bromo-7-hydroxyflavylium salts and the corresponding flavones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00507237
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以63%的产率得到1-(5-溴-2,4-二羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  The Heck Reaction of Protected Hydroxychromones: on route to Natural Products

  摘要：

  Heck 反应已成功扩展到带有邻近受保护酚羟基的溴化色素，这为包括三环 O-heterocycles 在内的各种天然衍生物提供了一种新方法。不含磷的偶联条件非常有效。令人惊讶的是，甲氧基甲基保护基团在一些情况下并不稳定，但苄基被证明是一个理想的保护基团，它可以被三卤化硼选择性地裂解，而且产率很高。

  DOI：

  10.1071/ch10296

文献信息

• o-Xylylene Bis(Triethyl Ammonium Tribromide) as a Mild and Recyclable Reagent for Rapid and Regioselective Bromination of Anilines and Phenols
  作者：Roya Hemati、Ashraf S. Shahvelayati、Khadijeh Yadollahzadeh

  DOI：10.2174/1570178615666180126153243

  日期：2018.7.2

  tribromide) (OXBTEATB) as a recyclable and high bromine containing di-(tribromide) reagent has been employed for the bromination of various organic substrates such as phenol and aniline or its derivatives. This catalyst can be recovered and reused several times. Methods: Aryl bromides shown in Table 1, were easily produced from bromination of aromatic compounds by OXBTEATB. This high-yield process lets

  背景：邻二甲苯基双（三乙基三溴化铵）（OXBTEATB）作为可循环使用的高溴化二（三溴化物）试剂已被用于溴化各种有机底物，例如苯酚和苯胺或其衍生物。该催化剂可以回收并重复使用几次。 方法：表1所示的芳基溴化物很容易通过OXBTEATB溴化芳族化合物制得。这种高产量的过程使试剂可以循环再利用。 结果：如表1所示，发现取代的苯胺，苯酚和β-萘酚是最具反应性的，并被OXBTEATB立即转化为相应的单溴化产物。 结论：OXBTEATB可以被认为是固化的溴。该新型试剂在不同的极性非质子溶剂中具有可变的溶解度，但不溶于非极性非质子溶剂中。随后，与液体溴相比，OXBTEATB被认为是更有用的溴化和区域选择性催化剂。
• Fibrinogen receptor antagonists and their use
  申请人：Piramal Life Sciences Limited

  公开号：US07759387B2

  公开（公告）日：2010-07-20

  This invention relates to novel fused bicyclic compounds of the general formula (I): wherein the symbols are defined herein, to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and to methods of using the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents. The compounds are antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex, and are therefore useful for the inhibition of platelet aggregation, and for the treatment of thrombotic diseases and other diseases.

  这项发明涉及一般式(I)的新型融合双环化合物： 其中符号在此定义，包括含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用。这些化合物是血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物的拮抗剂，因此对于抑制血小板聚集以及治疗血栓性疾病和其他疾病是有用的。
• Synthesis and antiallergic activity in a series of cinnamic acid
  作者：A. S. Saraf、A. V. Simonyan

  DOI：10.1007/bf00777140

  日期：1992.7

  cinnamic acid derivatives, with the goal of creating new polyfunctional drugs based on them [4, 9, i0]. The increased interest in this group of compounds is due to the varied aspects of their pharmacological activity, their ability to regulate the activity of a number of enzyme systems participating in cell activation processes. A whole series of drugs has been created on the basis of cinnamic acid which

  近年来，对肉桂酸衍生物进行了深入研究，目标是基于它们创造新的多功能药物 [4, 9, i0]。对这组化合物的兴趣增加是由于它们药理活性的不同方面，它们能够调节参与细胞活化过程的许多酶系统的活性。以肉桂酸为基础研制的全系列药物，具有明显的抗过敏活性（桂利嗪、肉桂色林、曲尼司特等），抑制过敏靶细胞（脂肪细胞、嗜碱性粒细胞）分泌介质，降低敏感性效应器官和组织对介质（组胺、血清素、缓效过敏剂）的影响 [5, 12, 17]。这类化合物甚至令人感兴趣，因为它的代表（咖啡酸、阿魏酸等）广泛存在于天然标本（植物、水果、蔬菜等）中，并与黄酮类化合物一起参与许多生化过程，调节生物合成和动植物体内的交换反应 [21]。肉桂酸是生物体内多酚化合物代谢的可能产物，因此许多黄酮类化合物的生物活性与它们有特定的联系[13]。咖啡酸和阿魏酸抑制 5 和 12-1 环氧合酶，降低组织中白三烯的水平，并有可能用于治疗支气管哮喘
• Synthesis and Cytotoxicity Studies of Bioactive Benzofurans from <i>Lavandula agustifolia</i> and Modified Synthesis of Ailanthoidol, Homoegonol, and Egonol
  作者：Aneesh Sivaraman、Jin Sook Kim、Dipesh S. Harmalkar、Kyoung ho Min、Joong-Won Park、Yongseok Choi、Kyungtae Kim、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00697

  日期：2020.11.25

  naturally occurring lignans and neolignans, have attracted extensive synthetic efforts due to their useful biological activities and significant pharmacological potential. Herein, we report a general and efficient approach to divergent 2-arylbenzofurans through a one-pot synthesis of versatile 2-bromobenzofurans as key intermediates. Using this approach, the first total synthesis of a series of trisubstituted

  2-芳基/烷基苯并呋喃是天然存在的木脂素和新木脂素的一个重要亚类，由于其有用的生物活性和显着的药理潜力，已吸引了广泛的合成努力。在此，我们报告了一种通用且有效的方法，通过一锅法合成多功能 2-溴苯并呋喃作为关键中间体来生成发散的 2-芳基苯并呋喃。使用这种方法，首次全合成了一系列带有羟乙基单元的三取代和四取代苯并呋喃，包括从Lavandula agustifolia ( 1 – 3 ) 及其非天然衍生物 ( 4 – 8 ) 中分离的天然化合物)，完成。我们还报告了臭虫醇、高麦角醇和 egonol 的改进合成方法，可以对它们的衍生物进行不同的合成，以供未来探索。其中，代表性的酚类天然化合物2及其衍生物7和5在 MCF74、A549、PC3、HepG2 和 Hep3B 癌细胞系中诱导凋亡细胞死亡相关的聚（ADP-核糖）聚合酶 (PARP) 裂解。此外，肿瘤抑制蛋白 p53 也在 p53 野生型癌细胞中被诱导。
• Hypervalent iodine oxidation of some 2,4-dihydroxyacetophenones with iodobenzene diacetate potassium hydroxide in methanol : A novel route to 2-hydroxy-3-iodo-4-phenoxyacetophenones
  作者：Om Prakash、Madan P. Tanwar、Seema Goyal、Saroj Pahuja

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79031-9

  日期：1992.10

  Hypervalent iodine oxidation of some 2,4-dihydroxyacetophenones (2a–d) with C6H5I (OAc)2 -KOH/MeOH providing a novel route to 2-hydroxy-3-iodo-4-phenoxyacetophenones (3a–d)via the rearrangement of iodonium ylides is reported.

  用C 6 H 5 I（OAc）2 -KOH / MeOH氧化某些2,4-二羟基苯乙酮（2a–d）的高价碘，为2-羟基-3-碘-4-苯氧基苯乙酮（3a–d）提供了一条新途径通过碘鎓碘化物的重排被报道。