1-(5-溴-2-(甲基氨基)苯基)乙酮 | 40166-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-溴-2-(甲基氨基)苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-(methylamino)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-Bromo-2-(methylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 40166-68-5
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: GHFGPWSKNIEDHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-2-(甲基氨基)苯基)乙酮 在 氧气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基苯乙酮的电催化CH / NH偶联合成靛红。

  摘要：

  2'-氨基苯乙酮经历C（SP 3）-H氧化，随后借助于在存在一个简单的电化学氧化的分子内C-N键的形成Ñ -Bu 4 NI，提供各种与靛红中度至良好的产率。检测了反应中间体，并提出了基于自由基的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00635
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴-2-碘苯基)甲胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(5-溴-2-(甲基氨基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯乙酮的铜催化分子内氧化 C(sp3)-H 酰胺化：高效合成二氢吲哚-2,3-二酮

  摘要：

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400012

文献信息

• Blue Light-Promoted Formal [4+1]-Annulation of Diazoacetates with <i>o</i>-Aminoacetophenones: Synthesis of Polysubstituted Indolines and Computational Study
  作者：Jinzhou Chen、Shuhao Liu、Xinxin Lv、Kemiao Hong、Jinping Lei、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01974

  日期：2020.11.6

  A blue light-promoted formal [4+1]-annulation of diazoacetates with o-aminoacetophenones has been reported, which provides an environmentally friendly method for the synthesis of polysubstituted indoline derivatives in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities. Detailed mechanistic studies through density functional theory calculations reveal that the (E)-enol species is the key

  已经报道了用邻氨基苯乙酮进行蓝光促进的重氮乙酸酯的正式[4 + 1]环化反应，这为中高收率的多取代的吲哚啉衍生物的合成提供了一种环境友好的方法，并具有极好的非对映选择性。通过密度泛函理论计算进行的详细机理研究表明，（E）-烯醇物种是该转变的关键中间体，并且通过分子内Aldol型加成中的H键可实现出色的非对映选择性。
• Kempter,G. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, # 3-4, p. 543 - 556
  作者：Kempter,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Mediated Selective C–H Activation and Cross-Dehydrogenative C–N Coupling of 2′-Aminoacetophenones
  作者：Andivelu Ilangovan、Gandhesiri Satish

  DOI：10.1021/ol402750r

  日期：2013.11.15

  Isatins were obtained by cross-dehydrogenative C-N annulation and dealkylative C-N annulation of 2'-N-aryl/alkylaminoacetophenones and 2'-N,N-dialkylaminoacetophenones respectively in the presence of Cu(OAc)(2)center dot H2O/NaOAc/air. However, on reaction with CuBr, 2'-N-benzylaminoacetophenones underwent selective oxidation of an a-methylene group of amine rather than the 2-acetyl group to provide corresponding benzamides exclusively. Base played an important role in selective oxidation by lowering the temperature and time.
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp³)-H Amidation of 2-Aminoacetophenones: Efficient Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201400012

  日期：2014.5

  An efficient synthesis of diverse indoline-2,3-diones from 2-aminoacetophenones through copper-catalyzed intramolecular C(sp3)–H amidation is developed. The reaction proceeds in DMSO by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。
• Electrocatalytic C–H/N–H Coupling of 2′-Aminoacetophenones for the Synthesis of Isatins
  作者：Peng Qian、Ji-Hu Su、Yukang Wang、Meixiang Bi、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00635

  日期：2017.6.16

  2′-Aminoacetophenones undergo a C(sp3)–H oxidation followed by intramolecular C–N bond formation by virtue of a simple electrochemical oxidation in the presence of n-Bu4NI, providing various isatins with moderate to good yields. The reaction intermediates were detected, and a radical-based pathway was proposed.

  2'-氨基苯乙酮经历C（SP 3）-H氧化，随后借助于在存在一个简单的电化学氧化的分子内C-N键的形成Ñ -Bu 4 NI，提供各种与靛红中度至良好的产率。检测了反应中间体，并提出了基于自由基的途径。