5-bromo-2-hydroxy-3-iodo-4-phenoxyacetophenone | 145489-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-hydroxy-3-iodo-4-phenoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(5-Bromo-2-hydroxy-3-iodo-4-phenoxyphenyl)ethanone
• CAS: 145489-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₀BrIO₃
• 分子量: 433.04
• InChiKey: YYYXVBGZJPPVPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-溴-2,4-二羟基苯基)乙酮 、 phenyliodine(III) diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35%的产率得到5-bromo-2-hydroxy-3-iodo-4-phenoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  α-取代的 2,4-二羟基苯乙酮的高价碘氧化：通过碘鎓叶立德的重排合成新型碘苯氧基醚

  摘要：

  α-取代的 2,4-二羟基苯乙酮 (1a-1i) 在三种条件下被二乙酸苯基碘 (PIDA) 氧化 (i) PIDA-KOH-MeOH（碱性），0°C，（ii）PIDA-MeOH（中性）在回流温度下，和 (iii) PIDA-AcOH（酸性）在回流温度下，通过各自碘鎓叶立德（5a-5i）的重排得到新型邻碘苯氧基醚（4a-4i）。关键词: 高价碘试剂, 苯基碘鎓二乙酸盐, α-取代的2,4-二羟基苯乙酮, α-取代的2-羟基-3-碘-4-苯氧基苯乙酮, 碘鎓叶立德重排

  DOI：

  10.1139/v99-097

文献信息

• Hypervalent iodine oxidation of some 2,4-dihydroxyacetophenones with iodobenzene diacetate potassium hydroxide in methanol : A novel route to 2-hydroxy-3-iodo-4-phenoxyacetophenones
  作者：Om Prakash、Madan P. Tanwar、Seema Goyal、Saroj Pahuja

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79031-9

  日期：1992.10

  Hypervalent iodine oxidation of some 2,4-dihydroxyacetophenones (2a–d) with C6H5I (OAc)2 -KOH/MeOH providing a novel route to 2-hydroxy-3-iodo-4-phenoxyacetophenones (3a–d)via the rearrangement of iodonium ylides is reported.

  用C 6 H 5 I（OAc）2 -KOH / MeOH氧化某些2,4-二羟基苯乙酮（2a–d）的高价碘，为2-羟基-3-碘-4-苯氧基苯乙酮（3a–d）提供了一条新途径通过碘鎓碘化物的重排被报道。