(3S,10R,13E,16S)-16-[(2R)-but-3-en-2-yl]-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone | 219660-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3S,10R,13E,16S)-16-[(2R)-but-3-en-2-yl]-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
• CAS: 219660-54-5
• 化学式: C₃₀H₄₁ClN₂O₇
• 分子量: 577.118
• InChiKey: ODUXMZFFBCATRM-YTBROPPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  795.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,10R,13E,16S)-16-[(2R)-but-3-en-2-yl]-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以21%的产率得到(E)-(3S,10R,16S)-10-(3-Chloro-4-methoxy-benzyl)-3-isobutyl-6,6-dimethyl-16-((S)-1-oxiranyl-ethyl)-1,4-dioxa-8,11-diaza-cyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  一种通过不对称巴豆基硼化协议全合成隐藻霉素的新方法

  摘要：

  与衍生自（-）-α-derived烯的巴豆基硼试剂4形成醛3的无环且高效的立体选择性CC键，可提供≥99％对映体（ee）和非对映体过量（de）的均烯丙基醇6。通过七个步骤将醇6线性转化为所需的隐藻霉素片段A 10。该对映体纯的片段A方便且有效地与其他三个片段，即B，C和D偶联，并提供了所需的隐藻霉素A衍生物（LY404291）。进一步阐述了LY404291中的末端双键以提供末端环氧化物LY404292和隐藻素。51和52。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01994-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-methylhex-5-ene-1,3-diol 在 2-羟基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (3S,10R,13E,16S)-16-[(2R)-but-3-en-2-yl]-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  一种通过不对称巴豆基硼化协议全合成隐藻霉素的新方法

  摘要：

  与衍生自（-）-α-derived烯的巴豆基硼试剂4形成醛3的无环且高效的立体选择性CC键，可提供≥99％对映体（ee）和非对映体过量（de）的均烯丙基醇6。通过七个步骤将醇6线性转化为所需的隐藻霉素片段A 10。该对映体纯的片段A方便且有效地与其他三个片段，即B，C和D偶联，并提供了所需的隐藻霉素A衍生物（LY404291）。进一步阐述了LY404291中的末端双键以提供末端环氧化物LY404292和隐藻素。51和52。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01994-7

文献信息

• Glycopegylation methods and proteins/peptides produced by the methods
  申请人：DeFrees Shawn

  公开号：US20070026485A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The invention includes methods and compositions for remodeling a peptide molecule, including the addition or deletion of one or more glycosyl groups to a peptide, and/or the addition of a modifying group to a peptide.
• ERYTHROPOIETIN: REMODELING AND GLYCOCONJUGATION OF ERYTHROPOIETIN
  申请人：DeFrees Shawn

  公开号：US20070042458A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention includes methods and compositions for remodeling a peptide molecule, including the addition or deletion of one or more glycosyl groups to a peptide, and/or the addition of a modifying group to a peptide.
• Granulocyte colony stimulating factor: remodeling and glycoconjugation of G-CSF
  申请人：DeFrees Shawn

  公开号：US20080050772A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The invention includes methods and compositions for remodeling a peptide molecule, including the addition or deletion of one or more glycosyl groups to a peptide, and/or the addition of a modifying group to a peptide.
• Factor VIII: Remodeling and glycoconjugation of factor VIII
  申请人：DeFrees Shawn

  公开号：US20080070275A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention includes methods and compositions for remodeling a peptide molecule, including the addition or deletion of one or more glycosyl groups to a peptide, and/or the addition of a modifying group to a peptide.
• Glycoconjugation methods and proteins/peptides produced by the methods
  申请人：DeFrees Shawn

  公开号：US20080146494A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention includes methods and compositions for remodeling a peptide molecule, including the addition or deletion of one or more glycosyl groups to a peptide, and/or the addition of a modifying group to a peptide.