cryptophycin 52 | 204990-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cryptophycin 52
• 英文别名: (3S,10R,13E,16S)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(1S)-1-[(3R)-3-phenyloxiran-2-yl]ethyl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
• CAS: 204990-60-3；186256-67-7
• 化学式: C₃₆H₄₅ClN₂O₈
• 分子量: 669.215
• InChiKey: LSXOBYNBRKOTIQ-NULXKTNPSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D +19.9° (c = 0.5 in CHCl3)
• 沸点：
  884.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2-羟基吡啶 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cryptophycin 52
  参考文献：
  名称：

  一种通过不对称巴豆基硼化协议全合成隐藻霉素的新方法

  摘要：

  与衍生自（-）-α-derived烯的巴豆基硼试剂4形成醛3的无环且高效的立体选择性CC键，可提供≥99％对映体（ee）和非对映体过量（de）的均烯丙基醇6。通过七个步骤将醇6线性转化为所需的隐藻霉素片段A 10。该对映体纯的片段A方便且有效地与其他三个片段，即B，C和D偶联，并提供了所需的隐藻霉素A衍生物（LY404291）。进一步阐述了LY404291中的末端双键以提供末端环氧化物LY404292和隐藻素。51和52。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01994-7

文献信息

• Synthesis of Cryptophycin 52 Using the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation:  Diol to Epoxide Transformation Optimized for a Base-Sensitive Substrate
  作者：Jian Liang、Eric D. Moher、Richard E. Moore、David W. Hoard

  DOI：10.1021/jo9919862

  日期：2000.5.1

  A synthesis of cryptophycin 52 (2) is reported using a Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) strategy to install the epoxide moiety. The high stereoselectivity of the AD reaction that allows for an efficient means of preparing the epoxide is in contrast to the standard direct epoxidation of cryptophycin substrates, which proceeds with poor diastereoselectivity. Methodology for conversion of the

  据报道，使用Sharpless不对称二羟基化（AD）策略安装环氧化物部分，可以合成隐藻霉素52（2）。与隐藻霉素底物的标准直接环氧化反应相反，AD反应的高立体选择性使制备环氧化物的有效方法成为可能，而隐藻底物的标准直接环氧化反应的非对映选择性差。公开了将二醇AD产物转化为必需的环氧化物的方法。在存在碱敏感功能的情况下，已对转化进行了优化以高产率进行。
• A novel approach for total synthesis of cryptophycins via asymmetric crotylboration protocol
  作者：Ulhas P. Dhokte、Vien V. Khau、Darrell R. Hutchison、Michael J. Martinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01994-7

  日期：1998.11

  Acyclic and a highly efficient stereoselective CC bond formation of aldehyde3 with the crotylboron reagent4, derived from (−)-α-pinene, provided a homoallylic alcohol6 in ≥99% enantio-(ee) and diastereomeric excess (de). The alcohol6 was linearly converted into the desired Fragment A10 of cryptophycins in seven steps. This enantiomerically pure Fragment A was conveniently and efficiently coupled with

  与衍生自（-）-α-derived烯的巴豆基硼试剂4形成醛3的无环且高效的立体选择性CC键，可提供≥99％对映体（ee）和非对映体过量（de）的均烯丙基醇6。通过七个步骤将醇6线性转化为所需的隐藻霉素片段A 10。该对映体纯的片段A方便且有效地与其他三个片段，即B，C和D偶联，并提供了所需的隐藻霉素A衍生物（LY404291）。进一步阐述了LY404291中的末端双键以提供末端环氧化物LY404292和隐藻素。51和52。