(3S,4R)-4-methylhex-5-ene-1,3-diol | 219621-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-4-methylhex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 219621-70-2
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: YGAWZVRGCWPELW-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-methylhex-5-ene-1,3-diol 在 2-羟基吡啶 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cryptophycin 52
  参考文献：
  名称：

  一种通过不对称巴豆基硼化协议全合成隐藻霉素的新方法

  摘要：

  与衍生自（-）-α-derived烯的巴豆基硼试剂4形成醛3的无环且高效的立体选择性CC键，可提供≥99％对映体（ee）和非对映体过量（de）的均烯丙基醇6。通过七个步骤将醇6线性转化为所需的隐藻霉素片段A 10。该对映体纯的片段A方便且有效地与其他三个片段，即B，C和D偶联，并提供了所需的隐藻霉素A衍生物（LY404291）。进一步阐述了LY404291中的末端双键以提供末端环氧化物LY404292和隐藻素。51和52。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01994-7
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-methylhex-5-ene-1,3-diol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S,4R)-4-methylhex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用铋-巴豆基溴化物-（1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物）组合进行乙醛的顺式选择性丁酰化：一些合成应用†

  摘要：

  所述双环[BMIM] [BR]组合已被发现提供高顺式-选择性使用几乎化学计量的量的试剂与巴豆基溴醛的crotylation。室温离子液体（RTIL）[bmim] [Br]在氧气存在下活化Bi金属，生成crotylbismuthdibromide，后者在室温下与醛反应。主要的抗-顺式从（的crotylation得到非对映体产物- [R）-cyclohexylideneglyceraldehyde被用于dictyostatin和的cryptophycin段，和（+）的合成-顺-aerangis内酯，使用标准合成方案。

  DOI：

  10.1039/c7ob00626h

文献信息

• Stereoselective Aldol-Type Cyclization Reaction Mediated by Dibutylboron Triflate/Diisopropylethylamine
  作者：Sanjib Das、Lian-Sheng Li、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/ol036229b

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Dibutylboron triflate/diisopropylethylamine mediated aldol-type cyclization provides an expedient route for the stereoselective synthesis of cyclic ethers in a single step. The method is highly efficient for the stereoselective synthesis of 4-cis-tetrahydropyranones. The reaction is proposed to proceed via an S(N)1-type mechanism through a chair-like transition state, in which

  [反应：见正文]三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的醇醛型环化为一步立体异构合成环醚提供了一条方便的途径。该方法对于4-顺式-四氢吡喃酮的立体选择性合成是高效的。提出该反应通过S（N）1型机理通过椅子状过渡态进行，其中两个取代基均占据赤道位置。
• Total Synthesis of the Nominal Didemnaketal A
  作者：Fu-Min Zhang、Lei Peng、Hui Li、Ai-Jun Ma、Jin-Bao Peng、Jing-Jing Guo、Dengtao Yang、Si-Hua Hou、Yong-Qiang Tu、William Kitching

  DOI：10.1002/anie.201203406

  日期：2012.10.22

  False identity: The synthesis of a natural product described by Faulkner and co‐workers two decades ago has revealed the need for the revision of some stereochemical assignments. The key steps in this flexible route, which could provide access to stereodefined analogues for biological evaluation, included a Julia coupling, a Suzuki–Miyaura reaction, and Wittig olefination (see scheme; MOM, PMB, and

  虚假身份：二十年前福克纳及其同事描述的一种天然产物的合成表明，有必要修改某些立体化学的定义。该灵活途径的关键步骤可以提供对立体定义类似物进行生物学评估的途径，包括Julia偶联，Suzuki-Miyaura反应和Wittig烯化反应（参见方案； MOM，PMB和TBS是保护基）。
• Efficient, divergent synthesis of cryptophycin unit A analogues
  作者：Kyle L. Bolduc、Scott D. Larsen、David H. Sherman

  DOI：10.1039/c2cc32417b

  日期：——

  A flexible and divergent synthesis of cryptophycin unit A analogues is described. This method relies on iridium-catalysed stereo- and enantioselective crotylation and chemoselective one-pot oxidative olefination to access common intermediate . Heck, cross metathesis, and Suzuki-Miyaura reactions are illustrated for the generation of methyl ester unit A analogues .

  描述了一种灵活多变的隐藻素单元 A 类似物的合成方法。该方法依赖于铱催化的立体和对映选择性巴豆化和化学选择性一锅氧化烯化来获得常见的中间体。Heck、交叉复分解和 Suzuki-Miyaura 反应被说明用于生成甲酯单元 A 类似物。
• Insulin analogues with a glucose-regulated conformational switch
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US10584156B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  A two-chain insulin analogue contains an A chain modified by (i) a monomeric glucose-binding element at or near its N terminus and (ii) a B chain modified by at or near its C terminus by an element that reversibly binds to the monomeric glucose-binding element such that this linkage is displaceable by glucose. The monomeric glucose-binding element may be phenylboronic acid derivative (optionally halogenated). The B chain may be modified by a diol-containing element derived from a monosaccharide, disaccharide or oligosaccharide, a non-saccharide diol-containing moiety or a α-hydroxycarboxylate-containing moiety. The analogue can be manufactured by trypsin-mediated semi-synthesis. Formulations can be at strengths U-10 to U-1000 in soluble solutions at pH 7.0-8.0 with or without zinc ions at a molar ratio of 0.0-3.0 ions per insulin analogue monomer. A patient with diabetes mellitus may be treated with subcutaneous, intraperitoneal, or oral administration of a physiologically effective amount of the insulin analogue.

  双链胰岛素类似物的 A 链(i)在其 N 末端或附近被单体葡萄糖结合元件修饰，(ii)B 链在其 C 末端或附近被可逆地与单体葡萄糖结合元件结合的元件修饰，这种连接可被葡萄糖置换。单体葡萄糖结合元件可以是苯硼酸衍生物（可选择卤代）。B 链可由源自单糖、二糖或寡糖的含二醇元素、非糖类的含二醇分子或含α-羟基羧酸分子修饰。类似物可通过胰蛋白酶介导的半合成法制造。制剂在 pH 值为 7.0-8.0 的可溶液中的浓度为 U-10 至 U-1000，可添加或不添加锌离子，每种胰岛素类似物单体的摩尔比为 0.0-3.0 个离子。糖尿病患者可通过皮下注射、腹腔注射或口服生理有效量的胰岛素类似物进行治疗。
• Toward the Total Synthesis of Spirastrellolide A. Part 1: Strategic Considerations and Preparation of the Southern Domain
  作者：Alois Fürstner、Michaël D. B. Fenster、Bernhard Fasching、Cédrickx Godbout、Karin Radkowski

  DOI：10.1002/anie.200601654

  日期：2006.8.18