methyl 3α-acetoxy-7α-hydroxy-6α-ethyl-5β-cholanate | 1227612-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-acetoxy-7α-hydroxy-6α-ethyl-5β-cholanate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5S,6R,7R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-6-ethyl-7-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1227612-51-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅
• 分子量: 476.697
• InChiKey: WZYINTPKVHGIMQ-LQVJVVTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-7α-hydroxy-6α-ethyl-5β-cholanate 在 吡啶 、 calcium hydride 、 (二氯碘)-苯 、 苄基三乙基氯化铵 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl Δ16-3α-acetoxy-6α-ethyl-7α-(3'-iodobenozyl)oxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Avicholic Acid: A Lead Compound from Birds on the Route to Potent TGR5 Modulators

  摘要：

  Grounding on our former 3D QSAR studies, a knowledge-based screen of natural bile acids from diverse animal species has led to the identification of avicholic acid as a selective but weak TGRS agonist. Chemical modifications of this compound resulted in the disclosure of 6 alpha-ethyl-16-epi-avicholic acid that shows enhanced potency at TGRS and FXR receptors. The synthesis, biological appraisals, and structure-activity relationships of this series of compounds are herein described. Moreover, a thorough physicochemical characterization of 6 alpha-ethyl-16-epi-avicholic acid as compared to naturally occurring bile acids is reported and discussed.

  DOI：

  10.1021/ml200256d
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 methyl 3α-acetoxy-7α-hydroxy-6α-ethyl-5β-cholanate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OBETICHOLIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE OBÉTICHOLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备obeticholic酸中间体并将其转化为obeticholic酸的过程。该过程涉及在有机碱存在下将化合物VI转化为化合物VII的过程。

  公开号：

  WO2017208165A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3α,7α-DIHYDROXY6α-ETHYL-5β-CHOLAN-24-OIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ACIDE 3α,7α-DIHYDROXY6α-ÉTHYL-5β-CHOLAN-24-OÏQUE
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD R&D CENTER

  公开号：WO2019145977A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 3α,7α-dihydroxy­6α-ethyl-5β-cholan-24-oic acid compound of formula-1, represented by the following structural formula: Formula-1 The present invention also relates to process for the preparation of ethylene diamine and tertiary butyl amine salts of 3α,7α-dihydroxy­6α-ethyl-5β-cholan-24-oic acid which are useful in the preparation of pure 3α,7α-dihydroxy­6α-ethyl-5β-cholan-24-oic acid.

  本发明涉及一种改进的制备3α,7α-二羟基-6α-乙基-5β-胆酸-24-酸化合物的方法，该化合物的结构式如下所示：Formula-1。本发明还涉及一种制备乙二胺和叔丁胺盐的方法，这些盐对于制备纯的3α,7α-二羟基-6α-乙基-5β-胆酸-24-酸非常有用。
• [EN] TGR5 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE TGR5 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INTERCEPT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010059859A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to compounds of Formula (A): (A) or a salt, solvate, hydrate, or amino acid conjugate thereof. The compounds of formula A are TGR5 modulators useful for the prevention and treatment of disease.

  该发明涉及Formula (A)的化合物：(A)或其盐、溶剂合物、水合物或氨基酸共轭物。 Formula A的化合物是TGR5调节剂，可用于预防和治疗疾病。
• TGR5 Modulators and Methods of Use Thereof
  申请人：Pellicciari Roberto

  公开号：US20110263555A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to compounds of Formula (A): (A) or a salt, solvate, hydrate, or amino acid conjugate thereof. The compounds of formula A are TGR5 modulators useful for the prevention and treatment of disease.

  该发明涉及公式（A）的化合物：（A）或其盐，溶剂化物，水合物或氨基酸结合物。公式A的化合物是TGR5调节剂，可用于预防和治疗疾病。
• TGR5 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Intercept Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2373673A1

  公开（公告）日：2011-10-12
• US8999964B2
  申请人：——

  公开号：US8999964B2

  公开（公告）日：2015-04-07