methyl Δ16-3α-acetoxy-6α-ethyl-7α-(3'-iodobenozyl)oxy-5β-cholan-24-oate | 1227612-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl Δ16-3α-acetoxy-6α-ethyl-7α-(3'-iodobenozyl)oxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl Δ16-3α-acetoxy-6α-ethyl-7α-(3'-iodobenzoyl)oxy-5β-cholan-24-oate；methyl A16-3α-acetoxy-6α-ethyl-7α-(3'-iodobenzoyl)oxy-chloro-5β-cholan-24-oate
• CAS: 1227612-54-5
• 化学式: C₃₆H₄₉IO₆
• 分子量: 704.686
• InChiKey: NEFNCWKJHXGHGM-CUCBSDMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl Δ16-3α-acetoxy-6α-ethyl-7α-(3'-iodobenozyl)oxy-5β-cholan-24-oate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到3α,16α,24-trihydroxy-6α-ethyl-7α-(3'-iodobenozyl)oxy-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  Avicholic Acid: A Lead Compound from Birds on the Route to Potent TGR5 Modulators

  摘要：

  Grounding on our former 3D QSAR studies, a knowledge-based screen of natural bile acids from diverse animal species has led to the identification of avicholic acid as a selective but weak TGRS agonist. Chemical modifications of this compound resulted in the disclosure of 6 alpha-ethyl-16-epi-avicholic acid that shows enhanced potency at TGRS and FXR receptors. The synthesis, biological appraisals, and structure-activity relationships of this series of compounds are herein described. Moreover, a thorough physicochemical characterization of 6 alpha-ethyl-16-epi-avicholic acid as compared to naturally occurring bile acids is reported and discussed.

  DOI：

  10.1021/ml200256d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-6α-ethyl-7α-(3'-iodobenozyl)oxy-17α-chloro-5β-cholan-24-oate 在 吡啶 作用下， 以72%的产率得到methyl Δ16-3α-acetoxy-6α-ethyl-7α-(3'-iodobenozyl)oxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TGR5 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE TGR5 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  该发明涉及Formula (A)的化合物：(A)或其盐、溶剂合物、水合物或氨基酸共轭物。 Formula A的化合物是TGR5调节剂，可用于预防和治疗疾病。

  公开号：

  WO2010059859A1