4-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 33757-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 4-nitro-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 33757-52-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00264890
• 分子量: 293.282
• InChiKey: LPVJIMCDCKVFHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  442.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 臭氧 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  桥接 C-H 激活：8-氨基喹啉导向基团的温和和多功能切割

  摘要：

  在过去十年中，8-氨基喹啉已成为 C-H 活化历史上最强大的二齿指导基团之一。然而，在几种情况下，其坚固的酰胺键的裂解已被证明具有挑战性，从而危及该方法的一般合成效用。为了克服这一限制，我们在此报告了一种简单的氧化脱保护方案。这种转化迅速将坚固的酰胺转化为不稳定的酰亚胺，从而允许以简单的单锅方式进行后续裂解，从而快速获得羧酸或酰胺作为最终产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201604344
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化 8-氨基喹啉苯甲酰胺的邻位 C-H 糖基化高度区域选择性和立体选择性合成 C-芳基糖苷

  摘要：

  C-芳基糖苷作为候选药物具有很高的价值。本文描述了一种新颖且经济高效的镍催化邻-C Ar -H 糖基化反应，具有高区域选择性和优异的 α-选择性。该方法与各种糖苷表现出良好的官能团相容性，显示出其合成潜力。机理研究表明 C-H 激活可能是速率决定步骤。

  DOI：

  10.1039/d1cc03589d

文献信息

• Electrooxidative Amination of sp² C–H Bonds: Coupling of Amines with Aryl Amides via Copper Catalysis
  作者：Subban Kathiravan、Subramanian Suriyanarayanan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00003

  日期：2019.4.5

  sp2 C–N bond formation remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Described herein is the first example of the synergistic combination of copper catalysis and electrocatalysis for aryl C–H amination under mild reaction conditions in an atom-and step-economical manner with the liberation of H2 as the sole and benign byproduct.

  金属催化的交叉偶联反应是有机合成中最重要的转变之一。但是，使用C–H活化来形成sp 2 C–N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。本文描述的是铜催化和电催化在温和的反应条件下，以原子和分步经济的方式，以释放H 2为唯一和良性副产物的方式进行芳烃CH氨化的协同催化作用的第一个例子。
• WNT INHIBITORS FOR HUMAN STEM CELL DIFFERENTIATION
  申请人：Cashman John

  公开号：US20130177535A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Methods and small molecule compounds for stem cell differentiation and treatment of animals with diseases are provided. One example of a class of compounds that may be used is represented by the compound of Formula I and II: or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein A, X, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are as described herein.

  提供了用于干细胞分化和治疗患有疾病的动物的方法和小分子化合物。可以使用的一类化合物的一个示例由式I和II表示： 或其药用可接受的盐或溶剂，其中A、X、Q、R1、R2、R3、R4如本文所述。
• Copper-catalyzed C5-regioselective C H sulfonylation of 8-aminoquinoline amides with aryl sulfonyl chlorides
  作者：Jun-Ming Li、Jiang Weng、Gui Lu、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.011

  日期：2016.5

  8-aminoquinoline scaffolds in the unusual C5 position was developed. The protocol using inexpensive CuI as the catalyst and commercially available aryl sulfonyl chlorides as the sulfonylation reagents, shows broad substrate scope, producing moderate to good yield of sulfone. The developed method was conveniently applied to synthesize a potential fluorinated PET radioligand of 5-HT6 serotoninergic receptor. Moreover

  开发了铜催化的8-氨基喹啉骨架在不寻常的C5位置的C H磺酰化反应。该协议使用廉价的CuI作为催化剂，使用市售的芳基磺酰氯作为磺酰化试剂，该协议显示了广泛的底物范围，可产生中等至良好的砜收率。所开发的方法可方便地用于合成潜在的5-HT 6血清素能受体的氟化PET放射性配体。此外，机理研究表明反应发生了根本过程。
• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• Cobalt-Catalyzed, Aminoquinoline-Directed C(sp²)H Bond Alkenylation by Alkynes
  作者：Liene Grigorjeva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.201404579

  日期：2014.9.15

  A method for cobalt‐catalyzed, aminoquinoline‐ and picolinamide‐directed C(sp2)H bond alkenylation by alkynes was developed. The method shows excellent functional‐group tolerance and both internal and terminal alkynes are competent substrates for the coupling. The reaction employs a Co(OAc)2⋅4 H2O catalyst, Mn(OAc)2 co‐catalyst, and oxygen (from air) as a terminal oxidant.

  开发了一种钴催化、氨基喹啉和吡啶酰胺引导的炔烃 C(sp 2 )  H 键烯基化方法。该方法显示出优异的官能团耐受性，内部和末端炔烃都是偶联的有效底物。该反应采用Co(OAc) 2 ⋅4 H 2 O催化剂、Mn(OAc) 2助催化剂和氧气（来自空气）作为终端氧化剂。