3-chloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 393121-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 3-chloro-N-8-quinolinylbenzamide；3-chloro-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 393121-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD01882008
• 分子量: 282.729
• InChiKey: UTFFJKXSBHGNHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 碳酸氢钠 、 sulfur 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到6,6'-thiobis(3-chloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide)
  参考文献：
  名称：

  通过芳族酰胺与钴盐和元素硫的C H键官能化合成二芳基硫醚

  摘要：

  报道了钴（II​​）介导的芳酰胺与元素硫的高度化学选择性的硫代芳基化反应。在温和的反应条件下，该反应导致形成各种对称的二芳基硫化物，产率高达65％。基于初步结果和机理研究，提出了钴-硫自由基过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.032
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-chloro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  sp 2 C–H键的电氧化胺化：通过铜催化将胺与芳酰胺偶联

  摘要：

  金属催化的交叉偶联反应是有机合成中最重要的转变之一。但是，使用C–H活化来形成sp 2 C–N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。本文描述的是铜催化和电催化在温和的反应条件下，以原子和分步经济的方式，以释放H 2为唯一和良性副产物的方式进行芳烃CH氨化的协同催化作用的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00003

文献信息

• Dicumyl Peroxide as a Methylating Reagent in the Ni-Catalyzed Methylation of Ortho C–H Bonds in Aromatic Amides
  作者：Teruhiko Kubo、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00658

  日期：2016.4.1

  The direct methylation of ortho C–H bonds in aromatic amides with dicumyl peroxide (DCP) using a nickel complex as the catalyst is reported. The reaction shows a high functional group tolerance and is inhibited by radical scavengers. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C–H bonds.

  据报道，使用镍配合物作为催化剂，用过氧化二枯基（DCP）将芳族酰胺中的邻位CH键直接进行甲基化。该反应显示出高的官能团耐受性，并且被自由基清除剂抑制。在间位取代的芳族酰胺的反应中，该反应以较高选择性的方式在受阻较弱的C–H键处进行。
• Cobalt-Catalyzed Direct Amination of Arenes with Alkylamines<i>via</i>Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Qiangqiang Yan、Tangxin Xiao、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600282

  日期：2016.8.18

  Cobalt‐catalyzed C−H amination of arenes with alkylamines by the assistance of 8‐aminoquinoline as auxiliary through sp2 C−H bond functionalization has been achieved. Attractive features of this protocol include the low loading of the cobalt catalyst and the readily available reagents.

  通过sp 2 C-H键官能化，借助于8-氨基喹啉作为辅助剂，用烷基胺对芳烃进行钴催化的CH-H胺化反应。该协议的吸引人的特征包括钴催化剂的低负载量和易于获得的试剂。
• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• Nickel-catalyzed directed sulfenylation of sp² and sp³ C–H bonds
  作者：Xiaohan Ye、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c5cc01970b

  日期：——

  Directed sulfenylation of both sp² and sp³ C–H bonds was achieved through nickel catalyzed directed C–S bond formation, giving the desired product in good to excellent yield (up to 90%).

  通过镍催化的定向C-S键形成，实现了对sp2和sp3碳氢键的硫烯化，产率良好至优异（高达90%）。
• Synthesis of phthalic acid derivatives <i>via</i> Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of aromatic C–H bonds with alkyl chloroformates
  作者：Gang Liao、Hao-Ming Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c8cc06663a

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed alkoxycarbonylation of aromatic C–H bonds with alkyl chloroformates has been developed. A broad range of benzamides and alkyl chloroformates are compatible with this protocol. The reaction is operationally simple and scalable. The direct group could be readily removed to access substituted phthalic acid esters (PAEs), 1,2-dibenzyl alcohols and phthalamides. Besides alkoxycarbonylation

  已经开发了钯（II）催化的带有烷基氯甲酸酯的芳香族碳氢键的烷氧基羰基化反应。各种各样的苯甲酰胺和烷基氯甲酸酯都与此协议兼容。该反应操作简单且可扩展。可以容易地除去直接基团以得到取代的邻苯二甲酸酯（PAE），1，2-二苄基醇和邻苯二甲酰胺。除了苯甲酰胺β-CH键的烷氧羰基化以外，2-苯基乙酰胺的γ-烷氧羰基化也是可行的。