(S)-(+)-2-叔-丁基氨基-1-苯基乙醇 | 14467-32-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-(+)-2-叔-丁基氨基-1-苯基乙醇
• 中文别名: (S)-(+)-2-叔丁基氨基-1-苯乙醇；(S)-(+)-2-叔丁基氨基-1-苯基乙醇
• 英文名称: (S)-2-(tert-butylamino)-1-phenylethanol
• 英文别名: (S)-(+)-2-tert-Butylamino-1-phenylethanol；(1S)-2-(tert-butylamino)-1-phenylethanol
• CAS: 14467-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: NRVOOKOHYKJCPB-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-叔-丁基氨基-1-苯基乙醇 在 氯磷酸二乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (3R,4R)-1-tert-butyl-4-phenylpyrrolidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映选择性腈阴离子环化成取代的吡咯烷。高效合成（3 S，4 R） -N-叔丁基-4-芳基吡咯烷-3-羧酸

  摘要：

  描述了通过腈阴离子环化策略的N-叔丁基二取代的吡咯烷的实际不对称合成。从2氯-1-（2）进行五步无色谱合成（3 S，4 R）-1-叔丁基-4-（2,4-二氟苯基）吡咯烷-3-羧酸（2） 1,4-二氟苯基）-乙酮的总收率达到71％。通过催化CBS不对称还原t-氯胺的丁胺置换，以及受阻仲胺向丙烯腈的共轭加成。关键的腈阴离子5-exo-tet环化伴随C-4中心的完全转化形成吡咯烷环，从而以> 95％的收率和94-99％ee生成1,3,4-三取代的手性吡咯烷。氯代磷酸二乙酯和六甲基二硅叠氮化锂被证明是该环化过程中各自的最佳活化基团和碱。吡咯烷腈的反式-顺式混合物经过动力学控制的差向异构化/皂化作用，得到纯的反式-吡咯烷羧酸目标化合物的化学和光学纯度> 99.9％。该化学也显示适用于电子中性和富取代的苯基底物。

  DOI：

  10.1021/jo050178+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-(+)-2-叔-丁基氨基-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral non-racemic 1,2-diamines from O-acetyl mandelic acid: application in enantioselective deprotonation of epoxides and diethylzinc addition to aldehydes

  摘要：

  A variety of 1,2-diamines were synthesized from readily available O-acetyl mandelic acid. These diamines were used in the synthesis of key intermediates for the preparation of (-)-utenone A and carbovir involving enantioselective deprotonation of epoxides, The addition of Et2Zn catalysed by some of these diamines was also studied and although ees were not high, some interesting observations were made in the outcome of the stereochemistry of the product. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00376-9

文献信息

• Remarkably Efficient Charcoal-Promoted Ring-Closing Carbonylations
  作者：Emmanuel Vrancken、Nacira Alouane、Audrey Boutier、Cyriella Baron、Pierre Mangeney

  DOI：10.1055/s-2006-926340

  日期：——

  An efficient, versatile and practical gram-scale preparation of oxazolidinone, imidazolidinone and dioxolanone is achieved.

  实现了一种高效、多功能且实用的克级氧杂氮环、咪唑氮环和二氧烷酮的制备。
• Efficient Synthesis of 2‐Amino‐1‐Arylethanols Through a Lewis Base‐Catalyzed SiCl ₄ ‐Mediated Asymmetric Passerini‐Type Reaction
  作者：Aurélie Gernet、Virginie Ratovelomanana‐Vidal、Jean‐Luc Pirat、David Virieux、Tahar Ayad

  DOI：10.1002/ejoc.202001172

  日期：2020.11.8

  An atom economical and metal‐free, one‐pot two‐step asymmetric synthesis of highly valuable 2‐amino‐1‐arylethanols has been established from commercially available starting materials. The effectiveness and scalability of our approach have been demonstrated via the synthesis of the Salbutamol acetate salt, a bronchodilator widely used to treat asthma.

  从市售的起始原料已经建立了一种原子经济，无金属，一锅两步不对称合成高价值的2-氨基-1-芳基乙醇。通过合成广泛用于治疗哮喘的支气管扩张剂醋酸沙丁胺醇盐，已证明了我们方法的有效性和可扩展性。
• Various P∗-chiral phosphite-type ligands: their synthesis, stereochemistry and use in Pd-catalysed allylation
  作者：Eduard B. Benetsky、Sergey V. Zheglov、Tatiana B. Grishina、Fliur Z. Macaev、Liudmila P. Bet、Vadim A. Davankov、Konstantin N. Gavrilov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.125

  日期：2007.11

  available modular phosphite, phosphoramidite and diamidophosphite ligands with P∗-stereocentres have been prepared from inexpensive optically active precursors. Using these novel ligands, up to 91% ee was achieved in Pd-catalysed asymmetric allylic amination. The catalytic performance is affected greatly by the structure of the phosphocentre of the ligand.

  由廉价的光学活性前体制备了一个新的易于获得的，具有P ＊-立体中心的模块化亚磷酸酯，亚磷酰胺和亚酰胺基亚磷酸酯配体。使用这些新颖的配体，在Pd催化的不对称烯丙基胺化反应中可实现高达91％的ee。配体的磷中心的结构极大地影响了催化性能。
• Transfer Hydrogenation of Cyclopamine Analogs
  申请人：Genov Daniel G.

  公开号：US20120065399A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Provided herein is a process for the transfer-hydrogenation of ketone analogs of members of the jervine type of Veratrum alkaloids, such as cyclopamine. Also provided herein are novel ruthenium transfer-hydrogenation catalysts.

  本文提供了一种用于将似jervine型Veratrum生物碱的酮类似物（如环毒素）进行转移氢化的方法。本文还提供了新型的钌转移氢化催化剂。
• TRANSFER HYDROGENATION OF CYCLOPAMINE ANALOGS
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170029433A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Provided herein is a process for the transfer-hydrogenation of ketone analogs of members of the jervine type of Veratrum alkaloids, such as cyclopamine. Also provided herein are novel ruthenium transfer-hydrogenation catalysts.

  本文提供了一种将拟麻酮类似物，如环状毒草碱转移氢化的方法，例如环状毒草碱。本文还提供了新型的钌催化剂用于转移氢化反应。