(1S,2R)-2-(hydroxymethyl-d2)cyclohexan-1-d-1-ol | 1003908-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(hydroxymethyl-d2)cyclohexan-1-d-1-ol
• CAS: 1003908-18-6
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 133.163
• InChiKey: OHWMJHMSUDKMGL-SAIGGOQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(hydroxymethyl-d2)cyclohexan-1-d-1-ol 在 吡啶 、 phosphoryl dichloride fluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以29%的产率得到(1S,3S,6R)-(-)-3-fluoro-2,4-dioxa-3-phospha(1,5,5-2H3)bicyclo[4.4.0]decane 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1,5,5-脱三硝基的顺式和反式-2,4-Dioxa-3-磷酸钙素的合成。δ-胰凝乳蛋白酶抑制过程中共价键形成的31 P-NMR证据及其立体化学意义。

  摘要：

  δ-胰凝乳蛋白酶的对映体纯，P（3）轴向和P（3）-赤道X取代的顺式和反式配置的2,4-dioxa-3-phospha（1,5,5- ）的不可逆抑制通过31 P-NMR光谱监测2 H 3）双环[4.4.0]癸烷3-氧化物（X ＝ F，2，4-二硝基苯氧基）。1个H-相关31 p { 2 H} -NMR光谱使邻位耦合的直接观察（3 Ĵ抑制剂的P-原子和CH之间）2的Ser O部分195（= '序列195 '（C高2O）），从而在受抑制的酶中建立了'Ser 195 '（CH 2 OP）键的共价性质。磷酸化的立体化学过程取决于抑制剂的结构，并且发现在P原子上纯净的反转，反转和保留以及构型的净保留。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790215
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid [(1R,2S)-2-({[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]carbonyl}oxy)(2-2H1)cyclohexyl](2H2)methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(1S,2R)-2-(hydroxymethyl-d2)cyclohexan-1-d-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1,5,5-脱三硝基的顺式和反式-2,4-Dioxa-3-磷酸钙素的合成。δ-胰凝乳蛋白酶抑制过程中共价键形成的31 P-NMR证据及其立体化学意义。

  摘要：

  δ-胰凝乳蛋白酶的对映体纯，P（3）轴向和P（3）-赤道X取代的顺式和反式配置的2,4-dioxa-3-phospha（1,5,5- ）的不可逆抑制通过31 P-NMR光谱监测2 H 3）双环[4.4.0]癸烷3-氧化物（X ＝ F，2，4-二硝基苯氧基）。1个H-相关31 p { 2 H} -NMR光谱使邻位耦合的直接观察（3 Ĵ抑制剂的P-原子和CH之间）2的Ser O部分195（= '序列195 '（C高2O）），从而在受抑制的酶中建立了'Ser 195 '（CH 2 OP）键的共价性质。磷酸化的立体化学过程取决于抑制剂的结构，并且发现在P原子上纯净的反转，反转和保留以及构型的净保留。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790215

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure 1,5,5-Trideuteratedcis- andtrans-2,4-Dioxa-3-phosphadecalins.31P-NMR Evidence of Covalent-Bond Formation and the Stereochemical Implications in the Course of the Inhibition ofδ-Chymotrypsin
  作者：Markus J. Stöckli、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.200790215

  日期：2007.11

  The irreversible inhibition of δ-chymotrypsin with the enantiomerically pure, P(3)-axially and P(3)-equatorially X-substituted cis- and trans-configurated 2,4-dioxa-3-phospha(1,5,5-2H3)bicyclo[4.4.0]decane 3-oxides (X=F, 2,4-dinitrophenoxy) was monitored by 31P-NMR spectroscopy. 1H-Correlated 31P2H}-NMR spectra enabled the direct observation of the vicinal coupling (3J) between the P-atom of the inhibitor

  δ-胰凝乳蛋白酶的对映体纯，P（3）轴向和P（3）-赤道X取代的顺式和反式配置的2,4-dioxa-3-phospha（1,5,5- ）的不可逆抑制通过31 P-NMR光谱监测2 H 3）双环[4.4.0]癸烷3-氧化物（X ＝ F，2，4-二硝基苯氧基）。1个H-相关31 p 2 H} -NMR光谱使邻位耦合的直接观察（3 Ĵ抑制剂的P-原子和CH之间）2的Ser O部分195（= '序列195 '（C高2O）），从而在受抑制的酶中建立了'Ser 195 '（CH 2 OP）键的共价性质。磷酸化的立体化学过程取决于抑制剂的结构，并且发现在P原子上纯净的反转，反转和保留以及构型的净保留。