4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮 | 19322-27-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮
• 中文别名: 单甲基呋喃酮；菊苣酮
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methyl-3[2H]-furanone
• 英文别名: 4-hydroxy-5-methylfuran-3(2H)-one；norfuraneol；5-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone；4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one；4-hydroxy-5-methyl-3-oxo-2H-furan；4-hydroxy-5-methylfuran-3-one
• CAS: 19322-27-1
• 化学式: C₅H₆O₃
• mdl: MFCD02752619
• 分子量: 114.101
• InChiKey: DLVYTANECMRFGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-133 °C(lit.)
• 沸点：
  218.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  -0.15
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1054;1087;1042;1040;1044;1075
• 稳定性/保质期：

  按照规定使用，这种物质不会分解，并且能避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥处。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6O3
分子式
: 114.1 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 129 - 133 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

香精香料

菊苣酮（单甲基呋喃酮）

菊苣酮是一种呋喃酮类香精香料，常温下为白色或浅黄色固体。它具有浓郁的焦糖香气，并带有烤面包、水果香味及果酱味。虽然它的香味强度略弱于呋喃酮，但性能更为稳定且价格较低。它是甜味香精的重要原料和良好的增香剂，其香味阀值仅为0.04ppb即可产生明显的增香效果。目前广泛应用于咖啡、巧克力、面包等食品及饮料、烟草中，也可用于日化产品。美国食用香料制造者协会（FEMA）已认可菊苣酮为安全食用香料（登记号：FEMA3635）。开封后建议尽快使用或存于氮气保护下的密封容器中。

呋喃酮

菠萝酮或草莓酮

呋喃酮，又称菠萝酮或草莓酮，是一种具有平面状环烯醇酮结构的新型香味增效剂。它具有强烈的焙烤焦糖香气，特征香气为果香、焦香、焦糖和菠萝样香气。这种物质通常以白色至浅黄色结晶体或粉末状固体形式存在，微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。天然存在于草莓、燕麦、干酪、煮牛肉、啤酒、可可、咖啡、茶叶、芒果、荔枝、麦芽、鹅莓、葡萄、加热牛肉、菠萝、柑桔等多种水果中。1965年J.O.Rodin等人首次在菠萝汁的乙醇萃取液中分离出呋喃酮，并确定其分子结构。

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

4-羟基-5-甲基-3（2H）呋喃酮作为一种食品用香料，用于配制香精时各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。它在甜味香精中是重要原料及良好的增香剂。

用途：作为甜味香精的重要原料及良好的增香剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮 生成 (2Z)-4-hydroxy-2-(3-hydroxybutan-2-ylidene)-5-methylfuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  LEDL F.; SEVERIN T., Z. LEBENSMITTEL-UNTERS. UND FORSCH., 1978, 167, NO 6, 410-413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 正丙胺 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以3%的产率得到4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  不同前体系统在强烈的食品气味2-糠基硫醇和2-甲基-3-呋喃硫醇形成中的有效性的定量模型研究。

  摘要：

  通过在稳定的温度，pH值或水含量的模型系统中加热可能的前体的混合物，获得了两种强烈的食品增香剂2-糠硫醇（FFT）和2-甲基-3-呋喃硫醇（MFT）的产量。同位素稀释法。尽管在半胱氨酸存在下加热，戊糖产生的FFT和MFT量比己糖高得多，但葡萄糖和鼠李糖也可产生明显的收率。对几种中间体的研究表明，当羟基乙醛和巯基-2-丙酮在无水的条件下于180℃反应6分钟时，MFT的收率最高（1.4摩尔％）。两种中间体均产生了大量的FFT（0.05摩尔％）。但是，系统呋喃-2-醛/ H（2）S在生成FFT时显示出高出十倍的效率。硫胺素和去氧呋喃甲酚/半胱氨酸的功效较差。结果表明，不同的形成途径可能在食品加工过程中并行运行，并且可能解释了相应食品中两种增味剂的含量不同。

  DOI：

  10.1021/jf9705983

文献信息

• Nicotinamide-Dependent Ene Reductases as Alternative Biocatalysts for the Reduction of Activated Alkenes
  作者：Katharina Durchschein、Silvia Wallner、Peter Macheroux、Wilfried Schwab、Thorsten Winkler、Wolfgang Kreis、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.201200776

  日期：2012.9

  Four NAD(P)H-dependent non-flavin ene reductases have been investigated for their ability to reduce activated C=C bonds in an asymmetric fashion by using 20 structurally diverse substrates. In comparison with flavin-dependent Old Yellow Enzyme homologues, a higher degree of electronic activation was required, because the best activities were obtained with enals and nitroalkenes rather than enones and

  已经研究了四种 NAD(P)H 依赖性非黄素烯还原酶通过使用 20 种结构不同的底物以不对称方式还原活化的 C=C 键的能力。与依赖黄素的老黄酶同系物相比，需要更高程度的电子活化，因为使用烯醛和硝基烯烃而不是烯酮和羧酸酯获得了最佳活性。尽管来自 Fragaria x ananassa（草莓）的 FaEO 及其来自番茄（番茄）的同源物 SlEO 表现出狭窄的底物谱，但来自拟南芥（thale cress）的孕酮 5β-还原酶（At5β-StR）和白三烯 B4 12-羟基脱氢酶（LT4DH来自褐家鼠 (rat) 的 PGR) 似乎是有希望的候选物，特别是对于开链烯醛、硝基烯烃和 α 的不对称生物还原，β-不饱和γ-丁内酯。竞争性硝基还原和非酶促 Weitz-Scheffer 环氧化在很大程度上受到抑制。
• Pyridinium-carbaldehyde: active Maillard reaction product from the reaction of hexoses with lysine residues
  作者：Oliver Reihl、Klaus M. Biemel、Markus O. Lederer、Wolfgang Schwack

  DOI：10.1016/j.carres.2003.12.009

  日期：2004.2

  Besides the formation of the aminotriazine N6-[4-(3-amino-1,2,4-triazin-5-yl)-2,3-dihydroxybutyl]-L-lysine, the reaction of [1-13C]D-glucose with lysine and aminoguanidine leads to the generation of 6-[2-([[amino(imino)methyl]hydrazono]methyl)pyridinium-1-yl]-L-norleucine (14-13C1). The dideoxyosone N6-(2,3-dihydroxy-5,6-dioxohexyl)-L-lysine was shown to be a precursor in the formation of 14-13C1,

  除了形成氨基三嗪N6- [4-（3-氨基-1,2,4-三嗪-5-基）-2,3-二羟基丁基] -L-赖氨酸外，[1-13C] D-的反应葡萄糖与赖氨酸和氨基胍一起导致生成6- [2-（[[（（氨基（亚氨基）甲基]肼基]甲基）吡啶-1-基] -L-正亮氨酸（14-13C1）。已显示双脱氧松酮N6-（2,3-二羟基-5,6-二氧己基）-L-赖氨酸是14-13C1形成的前体，其通过反应性羰基中间体6-（2-甲酰基吡啶鎓-1）进行-yl）-L-正亮氨酸（13-13C1）。为了研究13-13C1的反应性，从2-吡啶甲醇开始，分两步制备了模型化合物1-丁基-2-甲酰基吡啶鎓（18）。吡啶鎓甲醛18与L-赖氨酸的反应产生了Strecker类似的降解产物2-（氨基甲基）-1-丁基吡啶鎓和另一种化合物，显示为1-丁基-2-[（（2-氧代哌啶-3-亚甲基）甲基]吡啶鎓。18与CH酸性4-羟基-5-甲基呋喃-3（
• Synthesis of 4-Hydroxy-3(2<i>H</i>)-furanone Acyl Derivatives and Their Anti-cataract Effect on Spontaneous Cataract Rats (ICR/f)
  作者：Tsutomu SASAKI、Jun YAMAKOSHI、Makoto SAITO、Kouichi KASAI、Takanao MATSUDO、Mamoru KIKUCHI、Takuro KOGA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.62.2145

  日期：1998.1

  4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDMF) and 2(or 5)-ethyl-4-hydroxy-5(or 2)-methyl-3(2H)-furanone (EHMF) are known to inhibit cataract development in spontaneous cataract rats (ICR/f). Forty-five acylated hydroxyfuranone derivatives were designed and synthesized for an anti-cataract test, and their hydrophobic constants were also tested. Among these derivatives, 2,5-dimethyl-4-pivaloyloxy-3(2H)-furanone (HDMF pivalate) exerted a marked protective effect against the development of cataract in a galactose-induced model using cultured rat lens (in vitro). When tested on an ICR/f cataract model (in vivo), HDMF pivalate showed more significant inhibition of cataract development than parent compound HDMF. This derivative is more lipophilic than HDMF, so that HDMF pivalate can penetrate the cornea more easily than HDMF. The inhibition of cataract development by HDMF converted from HDMF pivalate is supported by the fact that HDMF was observed in the lens of ICR/f rats treated with HDMF pivalate.

  4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮（HDMF）和2（或5）-乙基-4-羟基-5（或2）-甲基-3(2H)-呋喃酮（EHMF）已知能够抑制自发性白内障大鼠（ICR/f）的白内障发展。设计并合成了四十五种酰基化羟基呋喃酮衍生物用于抗白内障测试，并且测试了它们的疏水常数。在这些衍生物中，2,5-二甲基-4-戊酰氧基-3(2H)-呋喃酮（HDMF戊酰酸酯）在使用培养的鼠晶状体（体外）进行的半乳糖诱导模型中显示出明显的保护作用，能够抑制白内障的发展。在ICR/f白内障模型（体内）测试时，HDMF戊酰酸酯显示出比母体化合物HDMF更显著的白内障发展抑制作用。该衍生物的脂溶性比HDMF更强，因此HDMF戊酰酸酯能够比HDMF更容易穿透角膜。HDMF由HDMF戊酰酸酯转化而来的白内障抑制作用得到了支持，因为在用HDMF戊酰酸酯处理的ICR/f大鼠的晶状体中观察到了HDMF。
• On the Influence of the Carbohydrate Moiety on Chromophore Formation during Food-RelatedMaillard Reactions of Pentoses, Hexoses, and Disaccharides
  作者：Oliver Frank、Thomas Hofmann

  DOI：10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3246::aid-hlca3246>3.0.co;2-5

  日期：2000.12.20

  experiments. Studies on their formation revealed that 1a, b and 2a, b are formed upon condensation of pentose-derived 4-hydroxy-5-methyl- (3) and 5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one (4), respectively, with 2-hydroxycyclopenta-2,4-dien-1-one (5) and L-proline (Scheme 1). Further condensation reaction of 1a, b with furan-2-carbaldehyde yielded the red (2Z)-2-(5Z)-5-[(2-furyl)methylidene]-4-oxo-3-(

  碳水化合物部分对食品相关美拉德过程中 2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one 发色团形成的影响已报道了戊糖、己糖和二糖的反应。在烘烤的木糖/L-脯氨酸混合物中检测到的橙色化合物 1a、b 和 2a、b 被鉴定为 (2E)/(2Z)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3- (pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one 和 (2E)/(2Z)-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin- 1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one，分别通过 1D-和 2D-​​NMR、LC/mass 和 UV/可见
• 呋喃酮糖苷类化合物、其药物组合物、制备方法及应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113004355A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种呋喃酮糖苷类化合物、其药物组合物、制备方法及应用。本发明具体公开了如式A‑1所示的化合物、其药学上可接受的盐或其晶型。本发明还公开了一种药物组合物，其包括如式A‑1所示的化合物、其药学上可接受的盐或其晶型，和药用辅料。本发明还公开了一种如式A‑1所示的化合物、其药学上可接受的盐、其晶型或上述的药物组合物在制备药物中的应用，所述的药物为用于治疗炎性肠病的药物。本发明的呋喃酮糖苷类化合物对炎性肠病尤其是溃疡性结肠炎有良好的治疗作用。