(2E)-2-ethylidene-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone | 948557-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2E)-2-ethylidene-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: (2e)-2-Ethylidene-4-Hydroxy-5-Methylfuran-3(2h)-One；(2E)-2-ethylidene-4-hydroxy-5-methylfuran-3-one
• CAS: 948557-13-9
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: CWXWDRXNERDGHE-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-ethylidene-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone 在 quinone oxidoreductase from Fragaria x ananassa, strawberry 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-乙基-4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  依赖烟酰胺的烯还原酶作为还原活化烯烃的替代生物催化剂

  摘要：

  已经研究了四种 NAD(P)H 依赖性非黄素烯还原酶通过使用 20 种结构不同的底物以不对称方式还原活化的 C=C 键的能力。与依赖黄素的老黄酶同系物相比，需要更高程度的电子活化，因为使用烯醛和硝基烯烃而不是烯酮和羧酸酯获得了最佳活性。尽管来自 Fragaria x ananassa（草莓）的 FaEO 及其来自番茄（番茄）的同源物 SlEO 表现出狭窄的底物谱，但来自拟南芥（thale cress）的孕酮 5β-还原酶（At5β-StR）和白三烯 B4 12-羟基脱氢酶（LT4DH来自褐家鼠 (rat) 的 PGR) 似乎是有希望的候选物，特别是对于开链烯醛、硝基烯烃和 α 的不对称生物还原，β-不饱和γ-丁内酯。竞争性硝基还原和非酶促 Weitz-Scheffer 环氧化在很大程度上受到抑制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200776
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮 、 乙醛 在 copper diacetate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E)-2-ethylidene-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  草莓和番茄果实中烯酮氧化还原酶的功能表征。

  摘要：

  Fragaria x ananassa烯酮氧化还原酶（FaEO），先前被推定为醌氧化还原酶，是一种成熟诱导的，生长素调节性为负的酶，可催化4-羟基-2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮（HDMF）的形成），这是草莓果实中的关键风味化合物，可通过还原高反应性前体4-羟基-5-甲基-2-亚甲基-3（2H）-呋喃酮（HMMF）的α，β-不饱和键来实现。在这里，我们显示重组FaEO不会减少直链2链烯基或2链烯酮的双键，而是氢化了以前未知的在亚甲基官能团上取代的HMMF衍生物。由4-羟基-5-甲基-3（2H）-呋喃酮与许多醛和酮制备呋喃酮。新合成的芳香活性底物和产物的动力学数据与从拟南芥催化2-链烯的α，β-氢化的烯酮氧化还原酶获得的值相似。HMMF是草莓果实成熟过程中形成的FaEO底物，也可以通过HPLC-ESI-MSn在番茄和菠萝果实中检测到，当将d- [6-13C]-葡萄糖应用于果实时，HMMF

  DOI：

  10.1021/jf071055o

文献信息

• Functional Characterization of Enone Oxidoreductases from Strawberry and Tomato Fruit
  作者：Dorothée Klein、Barbara Fink、Beate Arold、Wolfgang Eisenreich、Wilfried Schwab

  DOI：10.1021/jf071055o

  日期：2007.8.1

  oxidoreductase, is a ripening-induced, negatively auxin-regulated enzyme that catalyzes the formation of 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDMF), the key flavor compound in strawberry fruit by the reduction of the alpha,beta-unsaturated bond of the highly reactive precursor 4-hydroxy-5-methyl-2-methylene-3(2H)-furanone (HMMF). Here we show that recombinant FaEO does not reduce the double bond of straight-chain

  Fragaria x ananassa烯酮氧化还原酶（FaEO），先前被推定为醌氧化还原酶，是一种成熟诱导的，生长素调节性为负的酶，可催化4-羟基-2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮（HDMF）的形成），这是草莓果实中的关键风味化合物，可通过还原高反应性前体4-羟基-5-甲基-2-亚甲基-3（2H）-呋喃酮（HMMF）的α，β-不饱和键来实现。在这里，我们显示重组FaEO不会减少直链2链烯基或2链烯酮的双键，而是氢化了以前未知的在亚甲基官能团上取代的HMMF衍生物。由4-羟基-5-甲基-3（2H）-呋喃酮与许多醛和酮制备呋喃酮。新合成的芳香活性底物和产物的动力学数据与从拟南芥催化2-链烯的α，β-氢化的烯酮氧化还原酶获得的值相似。HMMF是草莓果实成熟过程中形成的FaEO底物，也可以通过HPLC-ESI-MSn在番茄和菠萝果实中检测到，当将d- [6-13C]-葡萄糖应用于果实时，HMMF
• Identification and characterization of an enzyme involved in the biosynthesis of the 4-hydroxy-2(or 5)-ethyl-5(or 2)-methyl-3(2H)-furanone in yeast
  作者：Kenji Uehara、Jun Watanabe、Yoshinobu Mogi、Yuichiro Tsukioka

  DOI：10.1016/j.jbiosc.2016.10.004

  日期：2017.3

  aroma and several important physiological activities, such as strong antioxidant activity. Here, we report the identification and characterization of an enzyme involved in the biosynthesis of HEMF in yeast. We fractionated yeast cell-free extract from Saccharomyces cerevisiae using column chromatography and partially purified a fraction with HEMF-forming activity. Peptide mass fingerprinting analysis showed

  4-羟基-2（或5）-乙基-5（或2）-甲基-3（2 H）-呋喃酮（HEMF）被认为是酱油中的关键风味化合物。该化合物具有焦糖般的香气和几种重要的生理活性，例如强大的抗氧化活性。在这里，我们报告鉴定和表征酵母中HEMF的生物合成酶。我们使用柱色谱法分离了来自酿酒酵母的酵母无细胞提取物，并部分纯化了具有HEMF形成活性的馏分。肽质量指纹图谱分析表明，部分纯化的级分含有YNL134C编码的醛还原酶。该还原酶与烯酮氧化还原酶具有低序列同一性，烯酮氧化还原酶负责在植物中形成4-羟基-2,5-二甲基-3（2 H）-呋喃酮（HDMF）和HEMF。YNL134C在大肠杆菌中异源表达，纯化的蛋白质催化由美拉德反应产物，乙醛和NADPH的混合物形成HEMF。在啤酒酵母中的多拷贝表达导致增加的HEMF生产率，而在啤酒酵母中YNL134C的基因敲除导致HEMF生产率降低。这些数据表明YNL134C的翻译产物是酵
• Nicotinamide-Dependent Ene Reductases as Alternative Biocatalysts for the Reduction of Activated Alkenes
  作者：Katharina Durchschein、Silvia Wallner、Peter Macheroux、Wilfried Schwab、Thorsten Winkler、Wolfgang Kreis、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.201200776

  日期：2012.9

  Four NAD(P)H-dependent non-flavin ene reductases have been investigated for their ability to reduce activated C=C bonds in an asymmetric fashion by using 20 structurally diverse substrates. In comparison with flavin-dependent Old Yellow Enzyme homologues, a higher degree of electronic activation was required, because the best activities were obtained with enals and nitroalkenes rather than enones and

  已经研究了四种 NAD(P)H 依赖性非黄素烯还原酶通过使用 20 种结构不同的底物以不对称方式还原活化的 C=C 键的能力。与依赖黄素的老黄酶同系物相比，需要更高程度的电子活化，因为使用烯醛和硝基烯烃而不是烯酮和羧酸酯获得了最佳活性。尽管来自 Fragaria x ananassa（草莓）的 FaEO 及其来自番茄（番茄）的同源物 SlEO 表现出狭窄的底物谱，但来自拟南芥（thale cress）的孕酮 5β-还原酶（At5β-StR）和白三烯 B4 12-羟基脱氢酶（LT4DH来自褐家鼠 (rat) 的 PGR) 似乎是有希望的候选物，特别是对于开链烯醛、硝基烯烃和 α 的不对称生物还原，β-不饱和γ-丁内酯。竞争性硝基还原和非酶促 Weitz-Scheffer 环氧化在很大程度上受到抑制。