3-mesityl-1H-pyrazole | 150050-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-mesityl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3{5}-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrazole；3-mesitylpyrazole；5-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 150050-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: UCZMYYFCKIVTMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mesityl-1H-pyrazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 2-bis(3-mesitylpyrazol-1-yl)methylphenol
  参考文献：
  名称：

  亲核催化剂催化的无金属，轻度和选择性合成双（吡唑基）烷烃

  摘要：

  双（吡唑基）烷烃是一类最多的催化配体，可通过双之间的缩合来获得（吡唑基）亚甲基和羰基。在本报告中，我们描述了这种缩合反应的亲核试剂催化创新，避免了现有协议中常见的过渡金属，高温，试剂过量和对空气敏感的试剂。重要的是，该方法可容纳空间受阻和电子形式多样的吡唑和醛，适用于系统的配体优化。此外，我们的研究范围包括以前未报道过的该反应的唑类和桥连官能团，有望用于新型杂蝎子催化剂。我们提供了难以捉摸的反应中间体的第一个直接证据，并描述了这种缩合反应的最完整机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02442
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-mesityl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  亲核催化剂催化的无金属，轻度和选择性合成双（吡唑基）烷烃

  摘要：

  双（吡唑基）烷烃是一类最多的催化配体，可通过双之间的缩合来获得（吡唑基）亚甲基和羰基。在本报告中，我们描述了这种缩合反应的亲核试剂催化创新，避免了现有协议中常见的过渡金属，高温，试剂过量和对空气敏感的试剂。重要的是，该方法可容纳空间受阻和电子形式多样的吡唑和醛，适用于系统的配体优化。此外，我们的研究范围包括以前未报道过的该反应的唑类和桥连官能团，有望用于新型杂蝎子催化剂。我们提供了难以捉摸的反应中间体的第一个直接证据，并描述了这种缩合反应的最完整机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02442

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of Poly(pyrazolyl)borate Ligands
  作者：Changle Chen、Richard F. Jordan

  DOI：10.1021/om100590x

  日期：2010.8.23

  acids catalyze the reaction of Li[MeBH3] and Na[BH4] with pyrazoles to yield poly(pyrazolyl)borates under mild conditions. The reaction of Li[MeBH3] with 2 equiv of 3-mesitylpyrazole (HpzMs) at 23 °C (2 days) affords Li[MeB(3-mesityl-pz)2H] (Li[MeBpMs]) and Li[MeB(3-mesityl-pz)(5-mesityl-pz)H] (Li[MeBpMs*]) in 88% yield (3:1 isomer ratio) in the presence of MeB(OiPr)2 (5 mol % vs HpzMs) but only 28%

  路易斯酸在温和的条件下催化Li [MeBH 3 ]和Na [BH 4 ]与吡唑的反应，生成聚吡唑基硼酸酯。Li [MeBH 3 ]与2当量的3-甲磺酰基吡唑（Hpz Ms）在23°C（2天）下反应，得到Li [MeB（3-mesityl-pz）2 H]（Li [MeBp Ms ]）和Li [MeB（3-mesityl-pz）（5-mesityl-pz）H]（Li [MeBp Ms * ]）在存在MeB（O i Pr）2的情况下产率为88％（异构体比例为3：1 ）（5摩尔％对Hpz Ms），但没有这种添加剂仅收率28％。在Li的产量相似的增强[MeBp - [R ]的产品的Li [MeBH的反应观察到3用3 - t Bu-吡唑，3，5-Me 2-吡唑（Hpz *）和3，5- t Bu 2-吡唑。Li [MeBH 3 ]与3当量的Hpz Ms（THF，60°C，2天）在3 mol％MeB（O i
• Synthesis, Structures, and Ethylene Polymerization Behavior of Bis(pyrazolyl)borate Zirconium and Hafnium Benzyl Complexes
  作者：Changle Chen、Han Lee、Richard F. Jordan

  DOI：10.1021/om1004034

  日期：2010.11.8

  The alkyl hydrido bis(pyrazolyl)borate reagent Tl(MeHB(3-mesitylpyrazolyl)2) (Tl(MeBpMs), 1) has been prepared and used to generate group 4 metal MeBpMs complexes. The reaction of 1 with ZrCl4 affords (MeBpMs*)2ZrCl2 (2, MeBpMs* = MeHB(3-mesitylpyrazolyl)(5-mesitylpyrazolyl)−). The reaction of 1 with M(CH2Ph)4 yields (MeBpMs)M(CH2Ph)3 (M = Zr (3), Hf (4)), bibenzyl, and Tl0, via initial MeBpMs/benzyl

  已制备了烷基氢化双（吡唑基）硼酸酯试剂T1（MeHB（3-甲磺酰基吡唑基）2）（T1（MeBp Ms），1），并用于生成第4组金属MeBp Ms配合物。1与ZrCl 4的反应得到（MeBp Ms *）2 ZrCl 2（2，MeBp Ms * = MeHB（3-间苯并吡唑基）（5-间苯并吡唑基）-）。的反应1与M（CH 2 PH）4个产率（MeBp女士）M（CH 2 PH）3（M = Zr的（3），Hf（4）），联苄基和Tl 0通过初始MeBp Ms /苄基交换生成3或4和Tl（CH 2 Ph），然后热分解Tl（CH 2 Ph）。的反应3与[PH 3 C] [B（C 6 ˚F 5）4 ]由锆苄键产量的单电子氧化[（MeBp前进女士基）Zr（CH 2 PH）2 ] [B（C 6 F 5）4 ]（5）和三苯甲基和苄基自由基的偶合和H原子转移反应衍生的一系列有机产物。的反应4用[PH 3 C] [B（C
• Multigram Synthesis of Thallium Trispyrazolylborate Compounds
  作者：Andrea Olmos、Pedro Pérez、Ana Pereira、Tomás Belderrain

  DOI：10.1055/s-0037-1610106

  日期：2018.9

  Abstract A multigram method for the preparation of thallium trispyrazolylborate complexes is described. A multigram method for the preparation of thallium trispyrazolylborate complexes is described.

  摘要 描述了制备三吡唑基硼酸al配合物的多谱图方法。 描述了制备三吡唑基硼酸al配合物的多谱图方法。
• Aerobic intramolecular carbon–hydrogen bond oxidation promoted by Cu(<scp>i</scp>) complexes
  作者：María Álvarez、Francisco Molina、Manuel R. Fructos、Juan Urbano、Eleuterio Álvarez、Mariona Sodupe、Agustí Lledós、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1039/d0dt03198d

  日期：——

  transformation in which under ambient pressure and temperature (1 atm, 25 °C) the complex TpMsCu(THF) (TpMs = hydrotris(3-mesityl-pyrazol-1-yl)borate) undergoes the intramolecular oxidation of an alkylic C–H bond with O2, leading to the formation of a trinuclear compound where alkoxy and hydroxyl ligands are bonded to the copper centres, as inferred from X-ray studies. The presence of adventitious Cu(0) derived

  自然界中的环境条件下，带有分子氧的酶中铜中心对C–H键的氧化。在这里，我们报告了类似的转变，其中在环境压力和温度（1个大气压，25°C）下，复杂的Tp Ms Cu（THF）（Tp Ms =氢三（3-间甲苯并吡唑-1-基）硼酸酯）经历了分子内X射线研究表明，O 2会氧化烷基C–H键，导致形成三核化合物，其中烷氧基和羟基配体与铜中心键合。源于初始Tp Ms Cu（THF）部分分解的不定形Cu（0）的存在促进了这种三核化合物的形成。DFT研究支持通过Cu（III）烷氧基-羟基铜中间体。
• A Ritter-Type Reaction: Direct Electrophilic Trifluoromethylation at Nitrogen Atoms Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Katrin Niedermann、Natalja Früh、Ekaterina Vinogradova、Matthias S. Wiehn、Aitor Moreno、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201006021

  日期：2011.2.1

  Acid‐catalyzed electrophilic trifluoromethylation of nitriles in the presence of azoles leads to N‐(trifluoromethyl)imine derivatives. The source of the trifluoromethyl group is a readily prepared and easy‐to‐handle hypervalent iodine(III) reagent (see scheme; HNTf2=bis(N‐(trifluoromethanesulfonyl)imide). This Ritter‐type reaction is astraightforward approach to N‐(trifluoromethyl)imidoyl azoles, compounds otherwise

  在吡咯存在下，腈的酸催化亲电子三氟甲基化反应会生成N-（三氟甲基）亚胺衍生物。三氟甲基的源是一个容易地制备和易于手柄高价碘（III）试剂（参见方案; HNTf 2 =双（ñ - （三氟甲烷磺酰）亚胺）这里特型反应是astraightforward方法ñ - （三氟甲基）亚氨基酰基唑，否则很难获得的化合物。