2,3-O-isopropylidene-β-D-threo-2-pentulofuranose | 25018-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-β-D-threo-2-pentulofuranose
• 英文别名: O²,O³-isopropylidene-β-D-threo-[2]pentulofuranose；O²,O³-Isopropyliden-β-D-threo-[2]pentulofuranose；(3aS,6R,6aS)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 25018-68-2
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: CJMSNZUOIRCMPH-CHKWXVPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-threo-2-pentulofuranose 在 草酸 作用下， 以95%的产率得到D-木酮糖
  参考文献：
  名称：

  仿生合成人丁香醚2的仿生合成。

  摘要：

  丁香酚2（1； n = 2），是细菌性植物病原体丁香假单胞菌pv的激发子代谢产物。番茄，是由D-木酮糖经四个步骤合成的。关键阶段涉及推定的生物合成中间体1-（3'-氧十二烷酰基）-D-木酮糖（9）的三环化，并为丁香内酯的生物合成提供了证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00611-9
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 2,3-O-isopropylidene-β-D-threo-2-pentulofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthese derd-Xylosonsäure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19370200113

文献信息

• Concise Syntheses of (−)- and (+)-Syringolide 1 and (−)-Δ⁷-Syringolide 1
  作者：Chun-min Zeng、Sharon L. Midland、Noel T. Keen、James J. Sims

  DOI：10.1021/jo970461b

  日期：1997.7.1

  (-)- and (+)-Syringolide 1 have been synthesized from 2,3-O-isopropylidene-beta-threo-pentulofuranose (1), which was readily prepared from D- or L-xylose, respectively. Condensation of 1 with 3-oxooctanoic acid and treatment of the ester with TFA:H2O (9:1) produced syringolide 1 in 6.3% yield for the two steps. According to the same synthetic route by replacing 3-oxooctanoic acid with 3-oxo-7-octenoic acid, (-)-Delta(7)-syringolide 1 was prepared in 5.8% yield. Primary P-keto esters of arabinulose and fructose were also prepared to test the selectivity of the biomimetic cyclization to form syringolide analogs.

  (-)-和(+)-松柏醇内酯1已从2,3-O-异丙叉基-β-赤-五碳糖醛酸(1)中合成，而1则分别由D-或L-木糖简便制得。1与3-氧基辛酸进行缩合，随后将酯与TFA:H2O（9:1）处理，得到松柏醇内酯1，两步收率为6.3%。按照相同的合成路线，用3-氧基-7-辛烯酸替代3-氧基辛酸，得到了(-)-Δ(7)-松柏醇内酯1，收率为5.8%。还制备了阿拉伯糖和果糖的初级P-酮酸酯，以测试生物模拟环化反应生成松柏醇内酯类似物的选择性。
• Synthesis of the two d-2-pentuloses.
  作者：R. Stuart Tipson、Robert F. Brady

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80123-8

  日期：1969.8
• Levene; Tipson, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 115, p. 731,736, 741
  作者：Levene、Tipson

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Tipson, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 106, p. 603
  作者：Levene、Tipson

  DOI：——

  日期：——
• Gas chromatography-mass spectrometry of hexuloses and pentuloses as their O-isopropylidene derivatives: analysis of product mixtures from triose aldol-condensations
  作者：Svein Morgenlie

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84860-0

  日期：1980.4