5-[[(2-acetamidoethyl)thio]methyl]furfural | 1350914-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[[(2-acetamidoethyl)thio]methyl]furfural
• 英文别名: N-[2-[(5-formylfuran-2-yl)methylsulfanyl]ethyl]acetamide
• CAS: 1350914-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: BRENVGGHYXLOGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[(2-acetamidoethyl)thio]methyl]furfural 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(((5-二甲基氨基)甲基)-2-呋喃基)甲基)硫代乙胺
  参考文献：
  名称：

  5-羟基甲基糠醛的老化和分解对有机合成中生物质转化效用的关键影响

  摘要：

  光谱研究表明，由于氢键网络的存在，溶液中存在5-羟甲基糠醛（5-HMF）分子的特定排列，这种排列容易促进5-HMF的老化。该平台化学品质量的下降限制了其实际应用，尤其是在合成/制药领域。模型药物雷尼替丁（Zantac®）是从5-HMF开始合成的，仅15％的产率被分离出来，并在生物质转化过程后以油的形式存储。相比之下，通过使用从优化的生物质转化过程中分离出的结晶状态的5-HMF，可获得高得多的65％的收率。通过NMR和ESI-MS研究确定了溶液中5-HMF分解的分子机理。使用O（6）位置的保护基可以从葡萄糖中高度选择性地合成5-HMF衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201602883
• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-[[(2-acetamidoethyl)thio]methyl]furfural
  参考文献：
  名称：

  5-羟基甲基糠醛的老化和分解对有机合成中生物质转化效用的关键影响

  摘要：

  光谱研究表明，由于氢键网络的存在，溶液中存在5-羟甲基糠醛（5-HMF）分子的特定排列，这种排列容易促进5-HMF的老化。该平台化学品质量的下降限制了其实际应用，尤其是在合成/制药领域。模型药物雷尼替丁（Zantac®）是从5-HMF开始合成的，仅15％的产率被分离出来，并在生物质转化过程后以油的形式存储。相比之下，通过使用从优化的生物质转化过程中分离出的结晶状态的5-HMF，可获得高得多的65％的收率。通过NMR和ESI-MS研究确定了溶液中5-HMF分解的分子机理。使用O（6）位置的保护基可以从葡萄糖中高度选择性地合成5-HMF衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201602883

文献信息

• Synthesis of ranitidine (Zantac) from cellulose-derived 5-(chloromethyl)furfural
  作者：Mark Mascal、Saikat Dutta

  DOI：10.1039/c1gc15537g

  日期：——

  The biomass-derived platform chemical 5-(chloromethyl)furfural is converted into the blockbuster antiulcer drug ranitidine (Zantac) in four steps with an overall 68% isolated yield.

  生物质衍生的平台化学品 5-（氯甲基）糠醛 转变为重磅炸弹抗溃疡药 药品 雷尼替丁 （赞塔克）分四个步骤进行，总体孤立收率达到68％。
• Synthesis of HIV-1 capsid protein assembly inhibitor (CAP-1) and its analogues based on a biomass approach
  作者：Leonid V. Romashov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c6ob01731b

  日期：——

  pharmaceutical substance with anti-HIV activity (HIV, human immunodeficiency virus) and a variety of structural analogues. Step economy in the synthesis of the drug core (single stage from cellulose) is studied including flexible variability of four structural units. The first synthesis and X-ray structure of the inhibitor of HIV-1 capsid protein assembly (CAP-1) is described.

  利用生物质衍生的平台化学品来获得所需的具有抗HIV活性的药物（HIV，人类免疫缺陷病毒）和多种结构类似物。研究了合成药物核心的一步经济性（由纤维素制成的单个阶段），包括四个结构单元的灵活可变性。描述了HIV-1衣壳蛋白装配抑制剂（CAP-1）的第一合成和X射线结构。
• Critical Influence of 5-Hydroxymethylfurfural Aging and Decomposition on the Utility of Biomass Conversion in Organic Synthesis
  作者：Konstantin I. Galkin、Elena A. Krivodaeva、Leonid V. Romashov、Sergey S. Zalesskiy、Vadim V. Kachala、Julia V. Burykina、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/anie.201602883

  日期：2016.7.11

  stored as an oil after a biomass conversion process. In contrast, a much higher yield of 65 % was obtained by using 5‐HMF isolated in crystalline state from an optimized biomass conversion process. The molecular mechanisms responsible for 5‐HMF decomposition in solution were established by NMR and ESI‐MS studies. A highly selective synthesis of a 5‐HMF derivative from glucose was achieved using a protecting

  光谱研究表明，由于氢键网络的存在，溶液中存在5-羟甲基糠醛（5-HMF）分子的特定排列，这种排列容易促进5-HMF的老化。该平台化学品质量的下降限制了其实际应用，尤其是在合成/制药领域。模型药物雷尼替丁（Zantac®）是从5-HMF开始合成的，仅15％的产率被分离出来，并在生物质转化过程后以油的形式存储。相比之下，通过使用从优化的生物质转化过程中分离出的结晶状态的5-HMF，可获得高得多的65％的收率。通过NMR和ESI-MS研究确定了溶液中5-HMF分解的分子机理。使用O（6）位置的保护基可以从葡萄糖中高度选择性地合成5-HMF衍生物。