1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside | 22435-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: D-xylopyranose tetrabenzoate；tetra-O-benzoyl-β-D-xylopyranose；[(3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tribenzoyloxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 22435-09-2
• 化学式: C₃₃H₂₆O₉
• 分子量: 566.564
• InChiKey: YHLULIUXPPJCPL-CPWWYQHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水木糖醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01196a054
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 苯甲酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以93%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  未催化和分支酸变位酶催化的 5,6-二氢分支酸和 6-氧杂-5,6-二氢分支酸的克莱森重排

  摘要：

  描述了从 D-木糖合成 6-oxa-5,6-dihydrochorismic 酸 (4)。在 30 o C 下，5,6-二氢分支酸 (3) 和 4 在 D 2 O 中未催化的克莱森重排的半衰期分别为 49 000 和 1200 小时，而分支酸的半衰期为 15.6 小时（一）类似条件下

  DOI：

  10.1021/ja00030a039

文献信息

• Synthesis, thermal properties, and cytotoxicity evaluation of hydrocarbon and fluorocarbon alkyl β-d-xylopyranoside surfactants
  作者：Wenjin Xu、Gifty Osei-Prempeh、Carolina Lema、E. Davis Oldham、Renato J. Aguilera、Sean Parkin、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.carres.2011.11.020

  日期：2012.2

  fluorocarbon (-(CH(2))(2)C(6)F(13)) alkyl beta-d-xylopyranosides in four steps from d-xylose by acylation or benzoylation, bromination, Koenigs-Knorr reaction, and hydrolysis, with the benzoyl protecting group giving better yields compared to the acyl group in the Koenigs-Knorr reaction. All alkyl beta-d-xylopyranosides formed thermotropic liquid crystals. The phase transition of the solid crystalline phase

  烷基 β-d-吡喃木糖苷是一种高表面活性、可生物降解的表面活性剂，可从半纤维素制备，可用作药物、洗涤剂、农用化学品和个人护理产品。为了进一步了解它们的结构-性质和构效关系，本研究合成了一系列碳氢化合物（-C（6）H（13）到-C（16）H（33））和碳氟化合物（-（CH (2))(2)C(6)F(13)) 烷基 β-d-吡喃木糖苷分四步从 d-木糖通过酰化或苯甲酰化、溴化、Koenigs-Knorr 反应和水解得到，苯甲酰基保护基团给出与 Koenigs-Knorr 反应中的酰基相比，产率更高。所有烷基β-d-吡喃木糖苷均形成热致液晶。固体结晶相到液晶相的相变随着疏水尾的长度线性增加。具有疏水尾部 8 的烷基 β-d-吡喃木糖苷的清除点接近恒定，但对于己基 β-d-吡喃木糖苷发生在显着较低的温度下。短链和长链烷基 β-d-吡喃木糖苷在浓度低于其水溶性极限时不显示细胞毒性。由于细胞凋亡，具有中等链长的碳氢化合物和碳氟化合物烷基
• Stereoselective Formation of Glycosyl Sulfoxides and Their Subsequent Equilibration:  Ring Inversion of an α-Xylopyranosyl Sulfoxide Dependent on the Configuration at Sulfur
  作者：David Crich、Jan Mataka、Lev N. Zakharov、Arnold L. Rheingold、Donald J. Wink

  DOI：10.1021/ja0122694

  日期：2002.5.1

  was significantly higher in the case of the beta-mannoside than of the beta-xyloside. The two alpha-xylo sulfoxides have different conformations of the pyranoside ring with the (R)(S)-isomer adopting the (1)C(4) chair and the (S)(S)-diastereomer the (4)C(1). Each pair of diastereomeric sulfoxides was thermally equilibrated in C(6)D(6) and in CD(3)OD. In the mannose series the kinetic isomers are also

  一系列四种 S-烯丙基 D-硫吡喃糖苷，α-和β-甘露糖以及木糖，在低温下用 MCPBA 氧化得到八种可能的亚砜中的七种，其在硫中的构型直接通过 X 射线晶体学或通过与密切相关的结构的相关性。对于轴向硫糖苷，氧化非常主要地导致木系列中的 (R)(S)-非对映异构体，并且在甘露系列中仅如此；C2 处的构型在确定轴向硫代糖基吡喃糖苷氧化的立体选择性方面并不重要。在赤道系列中，C2 处的构型对反应结果有显着影响，因为尽管两个系列都支持 (S)(S)-亚砜，但β-甘露糖苷的选择性明显高于β-甘露糖苷-木糖苷。两种 α-木亚砜具有不同构象的吡喃糖苷环，其中 (R)(S)-异构体采用 (1)C(4) 椅子，(S)(S)-非对映异构体采用 (4)C(1) ）。每对非对映亚砜都在 C(6)D(6) 和 CD(3)OD 中热平衡。在甘露糖系列中，动力学异构体在热力学上也是优选的。另一方面，在木糖系列中，α-
• Paulsen, Hans; Brenken, Mathias, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 649 - 654
  作者：Paulsen, Hans、Brenken, Mathias

  DOI：——

  日期：——
• Lieser; Schweizer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 519, p. 271,277
  作者：Lieser、Schweizer

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Properties of Xyloseen-(1,2) Tribenzoate
  作者：Randolph T. Major、Elmer W. Cook

  DOI：10.1021/ja01302a073

  日期：1936.11