methyl (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenylacrylate | 1198097-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1198097-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: HJZWFBFSBZMCLY-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenylacrylate 在 氯磺酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.5h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIPHENYLOXIRANES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND ITS USE IN AN ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (+)-SERTRALINE
  [FR] DIPHÉNYLOXIRANES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE (+)-SERTRALINE

  摘要：

  本发明公开了取代二苯环氧烷及其合成方法。本发明还提供了一种从外消旋的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷中使用水解动力学分辨法生产对映纯的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷和反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇的方法。此外，它提供了一种从反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇制备对映选择性的（+）-去甲丝氮平的方法。

  公开号：

  WO2016088138A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 、 1,2-dichloro-4-diazoniumbenzene tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到methyl (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Co（III）（salen）-OAc配合物催化的两个抗β-β，β'-二苯基丙氧杂环戊烷和抗-3-苯基乙基环氧乙烷的立体中心HKR ：（+）-舍曲林和（+）-萘普生的对映选择性合成

  摘要：

  Co （III）（salen）OAc催化的抗-β，β'-二苯基甲基环氧乙烷和抗-3-苯基乙基环氧乙烷的两个立体中心水解动力学拆分（HKR）提供了高对映体过量的相应的抗-1,2-二醇和环氧乙烷。该方法的合成潜力通过抗抑郁药（+）-舍曲林和抗炎药（+）-萘普生的对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/c8nj01616j

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Unsymmetrical β,β-Diarylacrylates by a Heck−Matsuda Reaction: Versatile Building Blocks for Asymmetric Synthesis of β,β-Diphenylpropanoates, 3-Aryl-indole, and 4-Aryl-3,4-dihydro-quinolin-2-one and Formal Synthesis of (−)-Indatraline
  作者：Jason G. Taylor、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo102134v

  日期：2011.2.4

  in the asymmetric Cu-catalyzed 1,4 reduction reaction to provide β,β-diarylpropanoates in high enantioselectivities. The synthesis of a 3-aryl indole and a chiral 4-aryl-2-quinolone from β,β-diarylacrylates was achieved by cyclization in the presence of a diphosphine ligated CuH catalyst. A convenient route for the asymmetric formal synthesis of the psychoactive compound (−)-Indatraline is also presented

  β，β-二取代的α，β-不饱和酯可作为有价值的衍生物，用于制备在许多天然产品和市售药物中发现的其他高度官能化的系统。具有两个相似的芳族基团的不对称β，β-二芳基丙烯酸酯化合物的立体选择性合成仍然是一个巨大的挑战。报道了一种通过Heck-Matsuda反应制备β，β-二取代丙烯酸酯的简单便捷的立体选择方案。通过肉桂酸酯与四氟硼酸壬二唑鎓的“无配体” Pd催化的芳基化芳基化反应，可以实现良好的高收率。缺电子和富电子的烯二唑鎓盐都可以用作芳基化试剂，并且当被供电子基团取代时，肉桂酸酯通常具有更高的反应性。总体方法学是高度立体选择性的，并且该属性在不对称的Cu催化的1,4还原反应中得到利用，以提供高对映选择性的β，β-二芳基丙酸酯。由β，β-二芳基丙烯酸酯合成3-芳基吲哚和手性4-芳基-2-喹诺酮是通过在二膦酸酯连接的CuH催化剂存在下环化来实现的。还提出了一种简便的途径，用于精神活性化合物（-）
• Remarkable Electronic Effect on the Diastereoselectivity of the Heck Reaction of Methyl Cinnamate with Arenediazonium Salts: Formal Total Synthesis of (±)-Indatraline and (±)-Sertraline
  作者：Julio Cezar Pastre、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/adsc.200900032

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageAn efficient and stereoselective protocol for the preparation of β,β‐disubstituted acrylates in good to high yields by means of a Heck–Matsuda arylation was accomplished. The method employs a base‐ and ligand‐free Heck arylation reaction of methyl cinnamate using both electron‐deficient and electron‐rich arenediazonium salts as electrophiles. The Heck reaction displays a remarkable electronic dependence regarding the diastereoselectivity of the arylation process, which correlates with the electronic nature of the arenediazonium salts employed. A rationale for the observed diastereoselectivity is presented. The overall methodology provides a convenient route to 3‐arylindanones and 4‐aryltetralones allowing the concise formal total syntheses of the therapeutically important psychoactive compounds (±)‐indatraline and (±)‐sertraline.
• [EN] DIPHENYLOXIRANES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND ITS USE IN AN ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (+)-SERTRALINE<br/>[FR] DIPHÉNYLOXIRANES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE (+)-SERTRALINE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016088138A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention discloses substituted diphenyloxiranes and process for synthesis thereof. The present invention also provides a process for production of enantiomerically pure anti-3,3'-diphenylmethyloxirane and anti-3,3'-diphenylpropan- 1,2-diol from racemic anti-3,3'-diphenylmethyloxirane using hydrolytic kinetic resolution. Further it provides a process for preparation of enantioselective (+)- Sertraline from anti-3,3'-diphenylpropan-1,2-diol.

  本发明公开了取代二苯环氧烷及其合成方法。本发明还提供了一种从外消旋的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷中使用水解动力学分辨法生产对映纯的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷和反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇的方法。此外，它提供了一种从反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇制备对映选择性的（+）-去甲丝氮平的方法。
• Two stereocentered HKR of <i>anti</i>-β,β′-diphenylpropanoxirane and <i>anti</i>-3-phenylethyloxiranes catalysed by Co(<scp>iii</scp>)(salen)-OAc complex: enantioselective synthesis of (+)-sertraline and (+)-naproxen
  作者：Rohit B. Kamble、Dattatraya Devalankar、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/c8nj01616j

  日期：——

  The Co(III)(salen)OAc-catalyzed two stereocentered hydrolytic kinetic resolution (HKR) of anti-β,β′-diphenylmethyloxirane and anti-3-phenylethyloxiranes affords the corresponding anti-1,2-diols and oxiranes in high enantiomeric excess. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of (+)-sertraline, an antidepressant drug, and (+)-naproxen, an anti-inflammatory

  Co （III）（salen）OAc催化的抗-β，β'-二苯基甲基环氧乙烷和抗-3-苯基乙基环氧乙烷的两个立体中心水解动力学拆分（HKR）提供了高对映体过量的相应的抗-1,2-二醇和环氧乙烷。该方法的合成潜力通过抗抑郁药（+）-舍曲林和抗炎药（+）-萘普生的对映选择性合成得到证明。