etidronate disodium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: etidronate disodium
• 英文别名: disodium etidronate；etidronic acid disodium salt；etidronate；sodium;hydroxy-[1-hydroxy-1-[hydroxy(oxido)phosphoryl]ethyl]phosphinate
• 化学式: C₂H₆O₇P₂*2Na
• 分子量: 249.993
• InChiKey: MKJHAUJMSPBJTL-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.25
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  140.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  etidronate disodium 、 cis-dichlorobis(ethylenediamine)cobalt(III) chloride 在 HClO₄ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [(1-hydroxyethylidene)diphosphato]bis(ethylenediamine)cobalt(III) perchlorate dihydrate 、 trans-dichlorobis(ethylenediamine)cobalt(III)
  参考文献：
  名称：

  Jurisson, Silvia S.; Benedict, James J.; Elder, Inorganic Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 1332 - 1338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 在 甲烷磺酸 、 三光气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以43%的产率得到etidronate disodium
  参考文献：
  名称：

  依替膦酸盐的优化合成

  摘要：

  研究并优化了乙酸与三氯化磷/磷酸在甲磺酸中反应合成依替膦酸盐(二钠盐)的方法。我们证明使用3.2当量的三氯化磷就足够了，不需要使用磷酸。在合成的两步变化中，乙酸与三氯化磷、亚硫酰氯或三光气反应形成乙酰氯，然后通过与2.2当量的三氯化磷反应将中间体转化为依替膦酸盐。后处理包括所有情况下的水解和 pH 调节。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990026

文献信息

• One-Pot Synthesis of Phosphinylphosphonate Derivatives and Their Anti-Tumor Evaluations
  作者：Jade Dussart-Gautheret、Julia Deschamp、Thibaut Legigan、Maelle Monteil、Evelyne Migianu-Griffoni、Marc Lecouvey

  DOI：10.3390/molecules26247609

  日期：——

  allowing effective control of the end of the reaction and identification of all phosphorylated intermediate species, which enabled us to propose a reaction mechanism. Optimized experimental conditions were applied to the preparation of biological relevant aminoalkyl-HMPPs. A preliminary study of the complexation to hydroxyapatite (bone matrix) was carried out in order to verify its lower affinity towards

  本文报道了新型羟基亚甲基-（膦酰基）膦酸酯（HMPPs）的合成。已经开发了一种方法来提出优化的一锅法，无需任何中间纯化。各种脂肪族和（杂）芳香族 HMPP 以良好至优异的产率（53-98%）合成，并研究了吸电子/供体基团取代对芳香族底物的影响。此外，HMPP 的一锅法合成由31P NMR光谱，可以有效控制反应的结束和所有磷酸化中间体的鉴定，这使我们能够提出反应机制。优化的实验条件应用于生物相关氨基烷基-HMPPs的制备。对羟基磷灰石（骨基质）的络合进行了初步研究，以验证其与双膦酸盐分子相比对骨的亲和力较低。此外，体外抗肿瘤活性研究揭示了对三种人类癌细胞系（乳腺癌、胰腺癌和肺癌）的令人鼓舞的抗增殖活性。
• Investigation of Physical Properties of Disodium Etidronate Tetrahydrate and Application of Phosphorus K-Edge X-Ray Absorption Near-Edge Structure Spectroscopy
  作者：Naoya Ito、Takahiko Hashizuka、Masataka Ito、Hironori Suzuki、Shuji Noguchi

  DOI：10.1007/s11095-021-03151-4

  日期：2021.12

  We investigated the physical properties of disodium etidronate tetrahydrate crystal, form I. Methods We used X-ray powder diffraction (XRPD), thermal analysis, dynamic vapor sorption (DVS), X-ray single crystal structure analysis, and phosphorus K-edge X-ray absorption near-edge structure (XANES) spectroscopy for the first time. Results XRPD and thermal analyses demonstrated that form I was dehydrated

  目的 依替膦酸二钠是一种二膦酸盐化合物，广泛用于治疗骨质疏松症和佩吉特病等骨骼疾病。我们研究了依替膦酸二钠四水合物晶体 I 型的物理性质。 方法 我们首次使用 X 射线粉末衍射 (XRPD)、热分析、动态蒸气吸附 (DVS)、X 射线单晶结构分析和磷 K 边 X 射线吸收近边结构 (XANES) 光谱. 结果 XRPD 和热分析表明，形式 I 被脱水并转化为无定形形式，转化为结晶形式 II，最后通过加热转化为形式 III。DVS测量表明，无定形、II型和III型通过加湿再水合为I型，即使在0%相对湿度下，I型也很稳定。这些结果表明，I 型在环境条件下是最稳定的固态，适合作为用于固体制剂制造的 API。磷 K 边缘 XANES 光谱在 I 型、无定形形式和 II 型之间存在差异，这可能归因于磷酸盐部分和钠离子之间的配位键方案的差异。 结论 获得的有关物理性质的信息对于依替膦酸二钠固体制剂的制造至关重要。XANES
• Chuiko, Alexey; Philonenko, Ludmila; Borisevich, Anatoly, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 111, p. 66
  作者：Chuiko, Alexey、Philonenko, Ludmila、Borisevich, Anatoly、Lozinsky, Miron

  DOI：——

  日期：——
• Jurisson, Silvia S.; Benedict, James J.; Elder, Inorganic Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 1332 - 1338
  作者：Jurisson, Silvia S.、Benedict, James J.、Elder、Whittle、Deutsch, Edward

  DOI：——

  日期：——
• Optimized Synthesis of Etidronate
  作者：Rita Kovacs、David Nagy、Alajos Grün、Gyorgy Balogh、Sandor Garadnay、Istvan Greiner、Gyorgy Keglevich

  DOI：10.2174/15701808113109990026

  日期：2013.8.1

  salt) by the reaction of acetic acid with phosphorus trichloride/ phosphorus acid in methanesulfonic acid was studied and optimized. We showed that it is enough to use 3.2 equivalents of the phosphorus trichloride and there is no need to apply phosphorus acid. In the two-step variation of the synthesis, the acetyl chloride was formed by the reaction of acetic acid with phosphorus trichloride, thionyl chloride

  研究并优化了乙酸与三氯化磷/磷酸在甲磺酸中反应合成依替膦酸盐(二钠盐)的方法。我们证明使用3.2当量的三氯化磷就足够了，不需要使用磷酸。在合成的两步变化中，乙酸与三氯化磷、亚硫酰氯或三光气反应形成乙酰氯，然后通过与2.2当量的三氯化磷反应将中间体转化为依替膦酸盐。后处理包括所有情况下的水解和 pH 调节。