1,10-Bis-(2-methoxy-6-chlor-9-acridinyl)-1,5,10-triazadecan | 57576-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,10-Bis-(2-methoxy-6-chlor-9-acridinyl)-1,5,10-triazadecan
• 英文别名: 1,4-Butanediamine, N-(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)-N'-(3-((6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)amino)propyl)-；N'-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)-N-[3-[(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)amino]propyl]butane-1,4-diamine
• CAS: 57576-50-8
• 化学式: C₃₅H₃₅Cl₂N₅O₂
• 分子量: 628.601
• InChiKey: NBJPDHSQVFIEFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-糠醛 、 1,10-Bis-(2-methoxy-6-chlor-9-acridinyl)-1,5,10-triazadecan 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到N-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)-N'-[3-[(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)amino]propyl]-N'-(furan-3-ylmethyl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  接头修饰的三胺连接的a啶二聚体：体内和体外的合成和细胞毒性。

  摘要：

  描述了一系列N（ε）取代的三胺连接的a啶二聚体的制备和细胞毒性。大多数a啶二聚体衍生物具有很强的体外细胞毒性和DNA结合活性。选择了几种a啶二聚体以研究其在体内的作用。与阿霉素相比，这些demonstrated啶二聚体已显示出狭窄的安全范围，但与ICR小鼠中的阿霉素相比，其最大耐受剂量（MTD）更高。cr啶二聚体在体内还表现出各种抗anol-COLO 205实体肿瘤活性。化合物1显示出最有效的实体瘤抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.054
• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 、 6,9-二氯-2-甲氧基吖啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到1,10-Bis-(2-methoxy-6-chlor-9-acridinyl)-1,5,10-triazadecan
  参考文献：
  名称：

  接头修饰的三胺连接的a啶二聚体：体内和体外的合成和细胞毒性。

  摘要：

  描述了一系列N（ε）取代的三胺连接的a啶二聚体的制备和细胞毒性。大多数a啶二聚体衍生物具有很强的体外细胞毒性和DNA结合活性。选择了几种a啶二聚体以研究其在体内的作用。与阿霉素相比，这些demonstrated啶二聚体已显示出狭窄的安全范围，但与ICR小鼠中的阿霉素相比，其最大耐受剂量（MTD）更高。cr啶二聚体在体内还表现出各种抗anol-COLO 205实体肿瘤活性。化合物1显示出最有效的实体瘤抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.054

文献信息

• Multisignal labeling reagents and processes and uses therefor
  申请人：Enzo Life Science, Inc.

  公开号：US10640529B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  Provided are compounds comprising two DNA supramolecular binding molecules covalently joined by a linker group. Also provided are multisignal labeling reagents comprising (i) an oligomer of nucleotides or nucleotide analogs; (ii) a DNA supramolecular binding molecule noncovalently bound to the oligomer; and (iii) a first reactive group or a first partner of a first binding pair covalently bound to the oligomer. Additionally provided are methods of producing multisignal labeling reagents.

  所提供的化合物由两个 DNA 超分子结合分子通过连接基团共价连接而成。还提供了多信号标记试剂，包括：(i) 核苷酸或核苷酸类似物的寡聚体；(ii) 与寡聚体非共价结合的 DNA 超分子结合分子；(iii) 与寡聚体共价结合的第一反应基团或第一结合对的第一伙伴。此外，还提供了生产多信号标记试剂的方法。
• Dimeric quinacrine derivatives as autophagy inhibitors for cancer therapy
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US10774047B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  The invention provides dimeric quinacrine derivatives and related compounds and compositions, methods of treatment and syntheses. The novel compounds exhibit unexpected anticancer activity and are useful in the treatment of a variety of autophagy-related disorders.

  本发明提供了二聚喹啉衍生物和相关化合物及组合物、治疗方法和合成方法。这些新型化合物具有意想不到的抗癌活性，可用于治疗多种自噬相关疾病。
• Antimalarial, Antitrypanosomal, and Antileishmanial Activities and Cytotoxicity of Bis(9-amino-6-chloro-2-methoxyacridines):  Influence of the Linker
  作者：Sophie Girault、Philippe Grellier、Amaya Berecibar、Louis Maes、Elisabeth Mouray、Pascal Lemière、Marie-Ange Debreu、Elisabeth Davioud-Charvet、Christian Sergheraert

  DOI：10.1021/jm990946n

  日期：2000.7.1

  Forty bis(9-amino-6-chloro-2-methoxyacridines), in which acridine moieties are joined by alkanediamines, polyamines, or polyamines substituted by a side chain, were synthesized and tested for their in vitro activity upon the erythrocytic stage of Plasmodium falciparum, trypomastigote stage of Trypanosoma brucei, and amastigote stage of Trypanosoma cruzi and Leishmania infantum as well as for their cytotoxic effects upon MRC-5 cells. Results clearly showed the importance of the nature of the linker and of its side chain for antiparasitic activity, cytotoxicity, and cellular localization. Among several compounds devoid of cytotoxic effects at 25 mu M upon MRC-5 cells, one displayed IC50 values ranging from 8 to 18 nM against different P. falciparum strains while three others totally inhibited T. brucei at 1.56 mu M.
• BUCHARD, O.;EHRBAR, U.;LARSEN, CH.;MOLLER, J.;NIELSEN, P. E.;THOMSEN, T.;+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4123-4127
  作者：BUCHARD, O.、EHRBAR, U.、LARSEN, CH.、MOLLER, J.、NIELSEN, P. E.、THOMSEN, T.、+

  DOI：——

  日期：——
• DIMERIC QUINACRINE DERIVATIVES AS AUTOPHAGY INHIBITORS FOR CANCER THERAPY
  申请人：The Trustees of The University of Pennsylvania

  公开号：EP3283463B1

  公开（公告）日：2021-01-20