cyclotriguaiacyclene | 68182-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cyclotriguaiacyclene
• 英文别名: cyclotriguaiacylene；(+/-)-2,7,12-trihydroxy-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-5H-tribenzo[adg]cyclononene；(±)-CTG；6,13,20-trimethoxytetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaene-5,12,19-triol
• CAS: 68182-93-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O₆
• 分子量: 408.451
• InChiKey: WUBWRWRJJNRMPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclotriguaiacyclene 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 10,15-Dihydro-2,7,12-trimethoxy-3,8,13-tris<3-<(4-hydroxyphenoxy)methyl>benzyloxy>-5H-tribenzocyclononene
  参考文献：
  名称：

  以铑（I）为中心的环三偏四烯

  摘要：

  刚性碗形分子环三藜芦烯（CTV，1）具有短和长的间隔臂，其终止于亚磷酸三苯酯功能。这些CTV配体用于固定铑（I）-羰基-氢化物配合物。具有短间隔基的配体产生了刚性的，应变的配合物，其在铑周围具有三角配位球。具有长的柔性间隔基的配体允许在与铑中心络合后形成大的空腔。但是，如NMR研究所示，该空腔被间隔臂填充。可变温度NMR实验表明，铑-CTV络合物中的H-Rh-CO偶极子可以采用两个方向：一个氢化物基团背离CTV腔（低温构象），而一个方向相反。 （高温构造）。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140902
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 高氯酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cyclotriguaiacyclene
  参考文献：
  名称：

  环戊三烯蔗糖基胶囊的合成

  摘要：

  环戊三烯（CTV）是一个C 3对称的大环，可以用作构建超分子容器的手性构建基。CTV单元与蔗糖分子的偶联产生了对映纯的水溶性（脱保护后）容器。合成胶囊的绝对构型是通过NMR和ECD光谱学以及DFT计算确定的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02451

文献信息

• Synthesis of novel trivalent amino acid glycoconjugates based on the cyclotriveratrylene (‘CTV’) scaffold
  作者：Jeroen van Ameijde、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/b303795a

  日期：——

  The convenient synthesis of novel trivalent amino acid glycoconjugates based on cyclotriveratrylene ('CTV') is described. These constructs consist of the CTV scaffold, three oligoethylene glycol spacers of variable length connected to a glyco amino acid residue which can also be varied. The resulting library of trivalent glycoconjugates can be used for studying multivalent interactions.

  描述了方便合成基于环三藜芦烯（CTV）的新型三价氨基酸糖缀合物。这些构建体由CTV支架，三个可变长度的低聚乙二醇间隔基组成，该间隔基连接到也可以变化的糖氨基酸残基上。所得的三价糖缀合物文库可用于研究多价相互作用。
• An orthogonally protected CycloTriVeratrylene (CTV) as a highly pre-organized molecular scaffold for subsequent ligation of different cyclic peptides towards protein mimics
  作者：Ondřej Longin、Helmus van de Langemheen、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.038

  日期：2017.9

  The synthesis of a semi-orthogonally protected CycloTriVeratrilene (CTV) scaffold derivative as well as the sequential introduction of three different peptide loops onto this molecular scaffold via Cu(I)-catalyzed azide alkyne cycloaddition towards a medium-sized protein mimic is described. This approach for the construction of medium-sized protein mimics is illustrated by the synthesis of a paratope

  描述了半正交保护的CycloTriVeratrilene（CTV）支架衍生物的合成，以及通过Cu（I）催化的叠氮化物炔烃环向中型蛋白质模拟物依次引入三个不同的肽环到该分子支架上的过程。单克隆抗体英夫利昔单抗（Remicade®）的对位模拟物的合成说明了这种构建中等大小的蛋白质模拟物的方法，并提供了进入一系列带有三个不同肽段的高度预组织的分子构建物的途径。这种方法可能会为蛋白质-蛋白质相互作用破坏剂以及合成疫苗的开发找到广泛的应用。
• Polybenzyl ether dendrimers for the complexation of [60]fullerenes
  作者：Jean-François Eckert、Declan Byrne、Jean-François Nicoud、Laurence Oswald、Jean-François Nierengarten、Munenori Numata、Atsushi Ikeda、Seiji Shinkai、Nicola Armaroli

  DOI：10.1039/b002722g

  日期：——

  The formation of host-guest complexes between C60 and polybenzyl ether dendrimers with different central cores (phloroglucinol, meso-tetraphenylporphyrin, cyclotriveratrylene) has been investigated in organic solvents by means of 13C-NMR and UV-Vis spectroscopy. The interior of the dendrimers with a phloroglucinol core provides the correctly sized space for the inclusion of [60]fullerene and 13C-NMR

  已通过13 C-NMR和UV-Vis光谱研究了C 60 和具有不同中心核的间苯二酚树枝状大分子（间苯三酚，内消旋四苯基卟啉，环三藜芦烯）之间的客体-客体络合物的形成。具有间苯三酚核心的树枝状聚合物的内部为[60]富勒烯的包容提供了正确尺寸的空间，13 C-NMR研究表明客体位于中央核心附近。在含有内消旋体的树枝状聚合物中-四苯基卟啉（TPP）核心，在[60]富勒烯的存在下，卟啉Soret带的吸收率显着降低，因此提供了富勒烯客体与中央核心紧密相邻的证据。在溶液中，单独的环三碳杂戊二烯（CTV）单元是富勒烯的不良受体，但是其用聚苄基醚树枝状分子的官能化提供了具有更合适的形状和尺寸的内部空腔，因此允许络合。实际上，K a值（数量级10 1 –10 2 L mol -1）随着周围树状取代基的产生数而显着增加。
• Tripodal 4-Pyridyl-Derived Host Ligands and Their Metallo-Supramolecular Chemistry: Stella Octangula and Bowl-Shaped Assemblies
  作者：Tanya K. Ronson、Christopher Carruthers、Julie Fisher、Thierry Brotin、Lindsay P. Harding、Pierre J. Rizkallah、Michaele J. Hardie

  DOI：10.1021/ic901972h

  日期：2010.1.18

  along with the crystal structures of three of these. Three ligands with extended 4-pyridylphenyl side arms and a ligand derived from cyclotriphenolene have been shown to form [Pd6L8]12+ stella octangula assemblies using diffusion-ordered spectroscopy NMR and electrospray MS techniques. This confirms the generality of the stella octagula assembly, providing that the ligand arms show a degree of rigidity

  据报道合成了五种带有4-吡啶基侧臂的新的环三藜芦衍生物，以及其中三种的晶体结构。已显示出三个具有扩展的4-吡啶基苯基侧臂的配体和一个衍生自环三酚的配体使用扩散有序光谱NMR和电喷雾MS技术形成了[Pd 6 L 8 ] 12+斯特拉八角组装体。如果配体臂显示出一定程度的刚度，这证实了恒星小球组件的一般性。更具弹性的醚连接配体三（4-吡啶基甲基）环三胍基乙烯形成较小的[Pd 3 L 4 ] 6+固态和溶液中的碗形组件。先前报道的配体三（4-吡啶基甲基氨基）环三愈创二苯在溶液中形成类似的组装。
• Convenient synthesis of selectively substituted tribenzo[a,d,g]cyclononatrienes
  作者：Ananya Chakrabarti、H.M. Chawla、Geeta Hundal、N. Pant

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.101

  日期：2005.12

  Convenient laboratory procedures for obtaining selectively substituted dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononatrienes have been achieved. X-ray structure determination indicates that 2d is present in the solid state in the crown conformation to yield H-bonded columns and pillars with a hydrophilic interior and hydrophobic exterior that can be used for the design of specific sensor materials.

  已经获得了用于获得选择性取代的二氢-5H-三苯并[ a，d，g ]环壬烯的便利的实验室程序。X射线结构测定表明2d以固态形式存在于冠状构象中，以产生具有亲水内部和疏水外部的H键结合的柱和柱，可用于设计特定的传感器材料。