(+/-)-cyclotrianisylene | 89209-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-cyclotrianisylene
• 英文别名: (+/-)-(C₃)-cyclotrianisylene；(+/-)-2,7,12-trimethoxy-10,15-dihydro-5H-tribenzocyclononene；2,7,12-trimethoxy-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene；2,7,12-cyclotrianisylene；5,12,19-trimethoxytetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(17),3(8),4,6,10(15),11,13,18,20-nonaene
• CAS: 89209-33-6
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: ULFAKSIBSJGPQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cyclotrianisylene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g][9]annulene-2,7,12-triol
  参考文献：
  名称：

  由于同位素取代的光学活性。(+)-和(-)-[2,7,12-2H3]环三苯的合成、立体化学和圆二色性

  摘要：

  特定化合物的对映异构体，其手性是由于同位素取代，由环三亚甲基丙烯合成；它们的绝对构型被确定为 M-(-) 或 P-(+)。通过相应的三(2-苯基-1-四唑基)醚的氢解除去起始化合物中的酚基，并将所得环三苯甲醚脱甲基为环三苯酚。后一种化合物的光学拆分，然后是酚基的氘代分解，然后提供了所需的 (+) 和 (-)-环三苯亚甲基，具有高同位素纯度。由外消旋化率计算标题化合物中冠反转的能垒。B/sub 2u/过渡矩的振动旋转解释，由氘原子扰动每个苯环的呼吸模式引起，

  DOI：

  10.1021/ja00332a042
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 四磷十氧化物 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以11%的产率得到(+/-)-cyclotrianisylene
  参考文献：
  名称：

  Access to the Syn diastereomers of cryptophane cages using HFIP

  摘要：

  使用HFIP / bisulfate盐组合物提供了方便快捷的方法来获得syn-cryptophanes。

  DOI：

  10.1039/d1cc06607b

文献信息

• Controlled Access to <i>C</i> ₁ ‐Symmetrical Cyclotriveratrylenes (CTVs) by Using a Sequential Barluenga Boronic Coupling (BBC) Approach
  作者：Clément Vigier、Pierre Fossé、Frédéric Fabis、Thomas Cailly、Emmanuelle Dubost

  DOI：10.1002/adsc.202100547

  日期：2021.8.3

  We describe here a controlled approach to C1-symmetrical cyclotriveratrylenes (CTVs). In this approach dimers are synthesized through Barluenga boronic coupling (BBC) and after borylation, the last aromatic ring is introduced by a second BBC. After functional transformations of the trimers, the CTVs are formed using intramolecular SEAr.

  我们在此描述了C 1对称环三戊四烯 (CTV)的受控方法。在这种方法中，二聚体是通过 Barluenga 硼酸偶联 (BBC) 合成的，在硼酸化后，最后一个芳环由第二个 BBC 引入。三聚体的功能转化后，CTVs 使用分子内 SEAr 形成。
• Efficient resolution of racemic crown-shaped cyclotriveratrylene derivatives and isolation and characterization of the intermediate saddle isomer
  作者：Sven Götz、Andreas Schneider、Arne Lützen

  DOI：10.3762/bjoc.15.133

  日期：——

  to the previously reported resolution through formation of diastereomeric esters because it involves fewer synthetic steps and is less prone to thermal (re)racemization. During these studies an intermediate saddle conformer could also be isolated and characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. The HPLC separation method was further developed in order to allow investigations on the racemization behavior

  通过在手性固定相上进行高效液相色谱（HPLC），可以实现三官能化C 3对称性手性环三戊四烯衍生物的制备拆分。这种方法是通过形成非对映体酯来替代以前报道的拆分方法的一种有前途的替代方法，因为它涉及的合成步骤更少，并且不易发生热（再）外消旋作用。在这些研究过程中，还可通过1 H和13 C NMR光谱分离并表征中间鞍形构象异构体。HPLC分离方法得到了进一步发展，以便可以研究环三藜芦烯衍生物的外消旋行为。
• Scope of the direct trimerisation to C₃-symmetric cyclotribenzylene derivatives
  作者：Fabian R. Bissegger、Markus Neuburger、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1080/10610278.2020.1725514

  日期：2020.5.3

  ABSTRACT The scope of the trimerisation reaction of 3-substituted benzyl alcohols was explored. Several C3-symmetric cyclotribenzylene derivatives were obtained in preparative useful yields in one step and applied to the short synthesis (one or two steps) of two CTB derivatives, so far only accessible in six or seven linear steps.

  摘要 探讨了 3-取代苯甲醇的三聚反应范围。几个 C3 对称的环三亚甲基衍生物在一个步骤中以制备有用的产率获得，并应用于两种 CTB 衍生物的短合成（一或两步），迄今为止只能通过六或七个线性步骤获得。
• Rim-functionalized cryptophane-111 derivatives via heterocapping, and their xenon complexes
  作者：Akil I. Joseph、Gracia El-Ayle、Céline Boutin、Estelle Léonce、Patrick Berthault、K. Travis Holman

  DOI：10.1039/c4cc08001g

  日期：——

  Rim-functionalization of cryptophane-111 narrows the achievable conformational range of the cage, resulting in unprecedentedly crowded Xe@cryptophane complexes.

  对cryptophane-111进行边缘官能化会缩小笼子可实现的构象范围，从而产生前所未有的拥挤的Xe@cryptophane复合物。
• Optical activity due to isotopic substitution. Synthesis, stereochemistry, and circular dichroism of (+)- and (-)-[2,7,12-2H3]cyclotribenzylene
  作者：Josette Canceill、Andre Collet、Giovanni Gottarelli

  DOI：10.1021/ja00332a042

  日期：1984.10

  cyclotriphenolene. Optical resolution of the latter compound followed by deuteriolysis of the phenolic groups then provided the desired (+) and (-)-cyclotribenzylene with a high isotopic purity. The energy barrier for the crown inversion in the titled compound was calculated from racemization rates. Interpretation in terms of vibronic rotation of the B/sub 2u/ transition moment, induced by the deuterium atoms

  特定化合物的对映异构体，其手性是由于同位素取代，由环三亚甲基丙烯合成；它们的绝对构型被确定为 M-(-) 或 P-(+)。通过相应的三(2-苯基-1-四唑基)醚的氢解除去起始化合物中的酚基，并将所得环三苯甲醚脱甲基为环三苯酚。后一种化合物的光学拆分，然后是酚基的氘代分解，然后提供了所需的 (+) 和 (-)-环三苯亚甲基，具有高同位素纯度。由外消旋化率计算标题化合物中冠反转的能垒。B/sub 2u/过渡矩的振动旋转解释，由氘原子扰动每个苯环的呼吸模式引起，