α-(benzyloxy)phenylacetonitrile | 38586-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(benzyloxy)phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-2-phenylmethoxyacetonitrile
• CAS: 38586-05-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: UWDMKTXTANBZOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(benzyloxy)phenylacetonitrile 、 苯亚甲基苯乙酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 C₆₀H₅₆N₈P⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性双（胍基）亚氨基正膦有机超碱催化烯酮对映选择性直接迈克尔加成氰醇醚衍生物

  摘要：

  在无过渡金属条件下催化对映选择性迈克尔加成反应中首次实现了直接使用氰醇醚衍生物作为弱酸性亲核试剂。手性双（胍基）亚氨基正膦作为高级有机超碱促进了预期的催化迈克尔加成烯酮，在大多数情况下以高产率产生具有中等至高非对映和对映选择性的相应产物。相应的对映体富集产物的进一步加工是通过水解衍生成内酰胺衍生物，然后进行环缩合来进行的。

  DOI：

  10.1039/d2sc07065k
• 作为产物：
  描述：

  a-氯苯基乙酸甲酯 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 α-(benzyloxy)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  706.碱性试剂对醚的分子重排和裂变

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600003521

文献信息

• B(C₆F₅)₃ catalyzed direct nucleophilic substitution of benzylic alcohols: an effective method of constructing C–O, C–S and C–C bonds from benzylic alcohols
  作者：Shan-Shui Meng、Qian Wang、Gong-Bin Huang、Li-Rong Lin、Jun-Ling Zhao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c8ra05811c

  日期：——

  An efficient and general method of nucleophilic substitution of benzylic alcohols catalyzed by non-metallic Lewis acid B(C6F5)3 was developed. The reaction could be carried out under mild conditions and more than 35 examples of ethers, thioethers and triarylmethanes were constructed in high yields. Some bioactive organic molecules were synthesized directly using the methods.

  开发了一种由非金属路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3催化的苯甲醇亲核取代的高效通用方法。该反应可以在温和的条件下进行，并且以高产率构建了超过 35 个醚、硫醚和三芳基甲烷的实例。使用该方法直接合成了一些生物活性有机分子。
• A Sterically Congested α-Cyanoamine as a Cyanating Reagent: Cyanation of Acetals and Orthoesters
  作者：Shunsuke Kotani、Midori Sakamoto、Kazuki Osakama、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/ejoc.201501084

  日期：2015.10

  The cyanation of acetals and orthoesters by using a sterically congested α-cyanoamine as a cyanating reagent was investigated. The α-cyanoamine effectively facilitated cyanation in the presence of trichlorosilyl triflate to produce a variety of cyanated adducts in excellent yields. Analysis of the reaction mixture by 1H NMR spectroscopy revealed that trichlorosilyl triflate produced an oxocarbenium

  研究了使用空间拥挤的 α-氰胺作为氰化试剂对缩醛和原酸酯进行氰化。α-氰基胺在三氟甲磺酸三氯甲硅烷酯存在下有效促进氰化，以优异的产率生产各种氰化加合物。通过 1 H NMR 光谱分析反应混合物表明，三氟甲磺酸三氯甲硅烷基酯产生作为中间体的氧代碳鎓阳离子物质。
• A Novel One-pot Synthesis of Cyanohydrin Alkyl Ethers from Aldehydes Catalyzed by Iron(III) Chloride
  作者：Katsuyuki Iwanami、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2004.1324

  日期：2004.10

  A variety of cyanohydrin alkyl ethers were readily prepared from aldehydes with trimethylsilyl cyanide and alkoxy-trimethylsilane under the influence of a catalytic amount of iron(III) chloride in ...

  在催化量的氯化铁（III）的作用下，由醛与氰化三甲基硅烷和烷氧基-三甲基硅烷很容易地制备了多种氰醇烷基醚。
• Substituted thiazoles and oxazoles as corticotropin releasing hormone ligands
  申请人：——

  公开号：US20030114502A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Provided herein are novel substituted thiazoles and oxazoles of the Formula (I): 1 as well as compositions, including pharmaceutical compositions, containing the same, and the use thereof in the treatment of various neurological and psychological disorders, e.g., affective disorder, anxiety and depression, treatable by antagonizing CRF receptors.

  本文提供了一种新的取代噻唑和噁唑化合物，其化学式为(I):1，以及包含这些化合物的组合物，包括药物组合物，并且这些化合物可用于治疗各种神经和心理疾病，例如，情感障碍、焦虑和抑郁症，通过拮抗CRF受体来治疗。
• PROCESS FOR PRODUCING 1-[2-(DIMETHYLAMINO)-1-(4-PHENOL)ETHYL]CYCLOHEXANOL
  申请人：Tyagi Om Dutt

  公开号：US20100286447A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to an improved, process for large scale production of 1-[2-(dimethylamino)-1-(4-phenol)ethyl]cyclohexanol (O-desmethylvenlafaxine) or its pharmaceutically acceptable salts with increased yield and minimal impurities.

  本发明涉及一种改进的、用于大规模生产1-[2-(二甲氨基)-1-(4-苯酚)乙基]环己醇（O-去甲基文拉法辛）或其药学上可接受的盐的工艺，其具有增加收率和最小化杂质的效果。