N-(3-氯-1,4-二氢-1,4-二氧代-2-萘基)乙酰胺 | 5397-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(3-氯-1,4-二氢-1,4-二氧代-2-萘基)乙酰胺
• 英文名称: 2-acetamido-3-chloro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: N-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetamide；N-(3-chloro-1,4-dihydro-1,4-dioxo-2-naphthalenyl)acetamide；2-Chloro-3-acetamidonaphthoquinone；N-(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)acetamide
• CAS: 5397-78-4
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₃
• mdl: MFCD00091844
• 分子量: 249.653
• InChiKey: OMXMYDUYAUOFRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C
• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

NP-313是一种有效的抗血栓形成剂，能够抑制血小板的聚集与活化。它通过双重抑制血栓素A2的合成，并选择性地抑制SOCC介导的钙离子内流来发挥作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯-1,4-二氢-1,4-二氧代-2-萘基)乙酰胺 在 三甲基乙酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以91%的产率得到2-Acetylchloroamino-3-chloro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Litvin, B. L.; Gubrii, Z. V.; Shermolovich, Yu. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 377 - 383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1,4-萘醌 在 双氧水 、 Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 、 lithium chloride 作用下， 反应 6.0h， 以73%的产率得到N-(3-氯-1,4-二氢-1,4-二氧代-2-萘基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化醌类化合物氯化的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铁催化醌类化合物氯化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以氯化盐为氯试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物或新铜试剂为配体，氧化醌类化合物的烯键发生氯化反应生成氯取代的醌类化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价；氯化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；天然产物也可以兼容，能很好的实现醌烯键上的氯化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达90％。

  公开号：

  CN114426441A

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN CARCINOME DE LA PROSTATE
  申请人：PELLFICURE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016040896A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  披露的是1,4-萘醌类似物，包括一个或多个这样的1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及使用这些1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症相关的疾病和/或状况的方法，例如前列腺癌。还包括组合疗法，其中向患有癌症等状况的主体提供在本发明中披露的1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。
• 一种酰甲基萘醌咪唑衍生物及其制备和用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108794403A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种酰甲基萘醌咪唑衍生物及其制备和用途；其结构式如式(Ⅰ)所示：其中R为烷基、杂烷基、炔基、烯基、芳基、酰基；R1为H、苯基、取代苯基、杂芳基、烷基、酰基、胺基；R2为H、芳基、烷基、酰基、硝基、氨基、氰基、F、Cl、Br、三氟甲基、烷氧基；X为Cl、Br、I、OTs、OTf、OMs、ClO4；正电荷在咪唑环上的两个N之间共振。本发明的酰甲基萘醌咪唑衍生物结构新颖，体外试验显示出良好的肿瘤细胞生长抑制活性和选择性,均可用于肿瘤的治疗。
• Substituted 2-[b-substituted-amino)-ethylamino]-1,4-naphthalenediones
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04686220A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  This disclosure describes certain substituted piperazine-1,4-naphthalenediones useful as anti-asthmatic agents.

  这份披露描述了某些取代哌嗪-1,4-萘酮类化合物，可用作抗哮喘药物。
• Synthesis of a new polypyridinic highly conjugated ligand with electron-acceptor properties
  作者：Ramiro Dı́az、Oscar Reyes、Angélica Francois、Ana Marı́a Leiva、Bárbara Loeb

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01289-8

  日期：2001.9

  A new acceptor polypyridinic ligand functionalized with a quinone fragment is reported. The ligand, dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]-benzo[3,4]-phenazine-11,16-quinone, Nqphen, was synthesized by condensation of 1,10-phenanthroline-5,6-dione and 2,3-diamino-1,4-naphthoquinone. The syntheses of two rhenium complexes with this ligand are also reported.

  报道了用醌片段官能化的新受体多吡啶配体。配位体二吡啶基[3,2- a：2'，3'- c ]-苯并[3,4]-吩嗪-11,16-醌Nqphen是通过1,10-菲咯啉-5的缩合合成的， 6-二酮和2,3-二氨基-1,4-萘醌。还报道了具有该配体的两种rh配合物的合成。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted 1,4-Naphthoquinones as Antiplatelet Agents
  作者：Jin-Cherng Lien、Chi-Rei Wu、Mann-Jen Hour、Li-Jiau Huang、Tur-Fu Huang、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1002/ardp.200800024

  日期：2008.10

  In continuing search for novel antiplatelet agents, the highly potent agent 2‐chloro‐3‐methoxycarbonylethylcarboxamido‐1,4‐naphthoquinone 2 was selected as lead compound. Structure‐activity relationships in this series were examined. Some of these compounds showed significant antiplatelet activities. Further studies on the action mechanism showed that 2‐acetamido‐3‐chloro‐1,4‐naphthoquinone 4 has a

  在继续寻找新型抗血小板药物的过程中，选择了高效药物 2-氯-3-甲氧羰基乙基甲酰胺-1,4-萘醌 2 作为先导化合物。检查了该系列中的构效关系。其中一些化合物显示出显着的抗血小板活性。对作用机制的进一步研究表明，2-acetamido-3-chloro-1,4-naphthoquinone 4 对血小板中的胞质磷脂酶 A2 (cPLA2) 活性具有直接抑制作用。