2-氯-3-(甲基氨基)萘-1,4-二酮 | 15252-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-3-(甲基氨基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-chloro-3-(methylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-methylamino-3-chloro-1,4-naphthoquinone；2-chloro-3-(methylamino)-1,4-naphthoquinone；2-chloro-1,4-dihydro-3-methylamino-1,4-dioxonaphthalene
• CAS: 15252-69-4
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00184326
• 分子量: 221.643
• InChiKey: VOILDFZXZBSUTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-167 °C
• 沸点：
  324.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(甲基氨基)萘-1,4-二酮 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[1,4-dioxo-3-methylamino-1,4-dihydronaphthalen-2-yl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾N 1，N 3-二烷基二氧杂萘甲并咪唑类化合物：合成，生物活性和构效关系。

  摘要：

  在这里，我们报告N 1，N 3-二烷基二氧杂萘甲并咪唑类对敏感和耐药性恶性疟原虫无性形式的纳摩尔浓度。活性取决于稠合的醌-咪唑鎓实体的存在和由支架上的N1 / N3烷基残基赋予的亲脂性。还检测到杀细胞杀灭活性，大多数成员在IC50 <1μM时有活性。具有良好溶解性，有限的PAMPA渗透性和微粒体稳定性的代表性类似物在恶性疟原虫的人源化小鼠模型上显示出口服功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00457
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)萘-1,4-二酮 在 三甲基乙酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-氯-3-(甲基氨基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Litvin, B. L.; Gubrii, Z. V.; Shermolovich, Yu. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 377 - 383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AMINONAPTHOQUINONE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR BLOCKING UBIQUITINATION-PROTEASOME SYSTEM IN DISEASES
  申请人：Bridgent Biotechnology Inc.

  公开号：US20200148643A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The invention relates to new compounds with low cytotoxicity for blocking the ubiquitination-proteasome system in diseases. Accordingly, these compounds can be used in treatment of disorders including, but not limited to, cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, autoimmune disorders and metabolic disorders.

  该发明涉及一种在疾病中阻断泛素化-蛋白酶体系统的低细胞毒性新化合物。因此，这些化合物可用于治疗包括但不限于癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病和代谢性疾病在内的疾病。
• A simple synthesis of 3,4-dihydrobenzo[f]quinoxalin-6(2H)-one derivatives substituted in the ring B
  作者：Vicente Castro-Castillo、Cristian Suárez-Rozas、Sebastián Simpson、Andrés Barriga-González

  DOI：10.1007/s10593-017-2092-y

  日期：2017.5

  We followed a simple, inexpensive, and efficient route to synthesize a series of 3,4-dihydrobenzo[f]quinoxalin-6(2H)-one derivatives substituted in the ring B, with the expectation that this scaffold might exhibit antineoplastic activity. 5-Chlorobenzo[f]quinoxalin-6-ylacetate and 4-benzylbenzo[f]quinoxalin-6(4H)-one were obtained for the first time.

  我们遵循一种简单，廉价且有效的途径，合成了在环B中取代的一系列3,4-二氢苯并[ f ]喹喔啉-6（2 H）-one衍生物，并期望该支架可能具有抗肿瘤活性。首次获得5-氯苯并[ f ]喹喔啉-6-乙酸盐和4-苄基苯并[ f ]喹喔啉-6（4 H）-one。
• Fused imidazolium derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030114508A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention relates to medicaments, particularly novel fused imidazolium derivatives useful for the treatment of cancers and novel synthetic intermediate compounds thereof. The novel imidazolium derivatives fused with an aryl or heteroaryl ring, characterized in that the 1- and/or 3-position is substituted by an alkyl group etc. having a substituent selected from the group consisting of —OR a , —SRa and the like, have excellent anti-tumor activity and low toxicity and are useful as anticancer agents having wide margins of safety. 1

  这项发明涉及药物，特别是用于治疗癌症的新型融合咪唑基衍生物，以及其新型合成中间化合物。这些新型咪唑基衍生物与芳基或杂环芳基环融合，其特征在于1-和/或3-位置被取代为具有从羟基、烷基等取代基中选择的取代基，具有出色的抗肿瘤活性和低毒性，并且作为具有广泛安全边界的抗癌剂而有用。
• Chinon-Amin-Reaktionen, 21. Mitt.1) Photoreaktivität einiger 2-Amino-3-halogen-1.4-naphthochinone
  作者：Hans-jörg Kallmayer、Christiane Tappe

  DOI：10.1002/ardp.19863190905

  日期：——

  2.3‐Dichlor‐ und 2.3‐Dibrom‐1.4‐naphthochinon werden mit den sek. Aminen Desipramin (A), Nor‐, Protriptylin (B, C), Maprotilin (D) und Benzoktamin (E) zu den entsprechenden 2‐Amino‐3‐chlor‐ und 2‐Amino‐3‐brom‐1.4‐naphthochinonen 2a‐e und 5a‐e umgesetzt. Während Tageslicht bei den chlorierten Aminochinonen 2 nur deren Aminfunktionen desalkyliert, wird bei den bromierten Aminochinonen 5 bevorzugt das

  2.3-dichloro 和 2.3-dibromo-1.4-naphthoquinone 与 胺地昔帕明 (A)、去甲替林 (B、C)、马普替林 (D) 和苯并辛胺 (E) 对应的 2-氨基-3-氯和 2-氨基-3-溴-1,4-萘醌 2a - e 和 5a-e 已实施。而日光仅使氯化氨基醌 2 的胺官能团脱烷基化，而在溴化氨基醌 5 的情况下，与胺相邻的 C-3 优选脱溴化。令人惊奇的是，脱溴产物的胺官能团在日光下不再脱烷基。
• Diamine derivatives of quinone and uses thereof
  申请人：Padia K. Janak

  公开号：US20050032794A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Diamine derivatives of quinones, and related compounds, including salts thereof, that modulate the levels of gene expression in cellular systems, such as cancer cells, are disclosed, along with methods for preparing such compounds and derivatives, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds and derivatives as active ingredients. Methods of using these as compounds and derivatives as therapeutic agents are also described.

  公开了喹喔醌的二胺衍生物及相关化合物，包括其盐，这些化合物在细胞系统（如癌细胞）中调节基因表达水平，同时公开了制备这些化合物和衍生物的方法，以及含有这些化合物和衍生物作为活性成分的药物组合物。还描述了将这些化合物和衍生物用作治疗剂的方法。