2-acetamido-3-(ethylamino)-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetamido-3-(ethylamino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: N-(3-(ethylamino)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetamide；2-Acetamido-3-ethylamino-1,4-naphthoquinone；N-[3-(ethylamino)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: ZZNHTMXQUMQFNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3-(ethylamino)-1,4-naphthoquinone 在 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到1-ethyl-2-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾N 1，N 3-二烷基二氧杂萘甲并咪唑类化合物：合成，生物活性和构效关系。

  摘要：

  在这里，我们报告N 1，N 3-二烷基二氧杂萘甲并咪唑类对敏感和耐药性恶性疟原虫无性形式的纳摩尔浓度。活性取决于稠合的醌-咪唑鎓实体的存在和由支架上的N1 / N3烷基残基赋予的亲脂性。还检测到杀细胞杀灭活性，大多数成员在IC50 <1μM时有活性。具有良好溶解性，有限的PAMPA渗透性和微粒体稳定性的代表性类似物在恶性疟原虫的人源化小鼠模型上显示出口服功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00457
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯-1,4-萘醌 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-acetamido-3-(ethylamino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代萘[2,3-d]咪唑-4,9-二酮及相关化合物的合成及细胞毒性。

  摘要：

  在继续寻找对缓慢生长的实体瘤具有选择性的潜在抗癌药物候选药物的过程中，我们合成了一系列铅结构的1-乙基和2-取代衍生物，即1-乙基-2-甲基萘[2,3-]。 d]咪唑-4，9-二酮（5）。据报道，它们在美国国家癌症研究所的体外癌细胞系中具有细胞毒活性。通常，各种烷基，苯基或苄基部分的取代不会提高活性，并且化合物5仍然是活性最高的萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮衍生物。但是，发现几种相关的2-（酰基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（2f-j）具有较高的活性和选择性。化合物2i，2-[（（2-氟苯基）乙酰胺基] -3-氯-1,4-萘醌，

  DOI：

  10.1021/jm950247k

文献信息

• Synthesis and Antiplatelet, Antiinflammatory and Antiallergic Activities of 2,3-Disubstituted 1,4-Naphthoquinones.
  作者：Jin-Cherng LIEN、Li-Jiau HUANG、Jih-Pyang WANG、Che-Ming TENG、Kuo-Hsiung LEE、Sheng-Chu KUO

  DOI：10.1248/cpb.44.1181

  日期：——

  Modification of 2-acetamido-3-chloro-1,4-naphthoquinone, which has potent antiplatelet, antiallergic and antiinflammatory activities, led to a series of 2,3-disubstituted 1,4-naphthoquinones. Some of these compounds showed significant antiplatelet, antiallergic and antiinflammatory activities. Among them, 2-methoxy-3-chloro-1,4-naphthoquinone (15) and 2-ethoxy-3-chloro-1,4-naphthoquinone (17) exhibited

  具有有效的抗血小板，抗过敏和抗炎活性的2-乙酰氨基-3-氯-1,4-萘醌的修饰导致了一系列的2,3-二取代的1,4-萘醌。这些化合物中的一些显示出显着的抗血小板，抗过敏和抗炎活性。其中，2-甲氧基-3-氯-1,4-萘醌（15）和2-乙氧基-3-氯-1,4-萘醌（17）对嗜中性粒细胞和肥大细胞脱粒表现出有效的抑制作用。2-甲氧基-1,4-萘醌（20）和2-乙氧基-1,4-萘醌（21）对中性粒细胞超氧化物的形成具有有效的抑制作用。因此，选择了这四种化合物进行进一步评估。
• Synthesis and biological activity of imidazole based 1,4-naphthoquinones
  作者：Dinkar Choudhari、Sunita Salunke-Gawali、Debamitra Chakravarty、Samir R. Shaikh、Dipali N. Lande、Shridhar P. Gejji、Pradeep Kumar Rao、Surekha Satpute、Vedavati G. Puranik、Rajesh Gonnade

  DOI：10.1039/c9nj04339j

  日期：——

  Functional Theory. Seven of these derivatives display a broad spectrum of antibacterial activity against few selected bacterial strains (Gram-positive and Gram-negative). As demonstrated MIC values with B-2 and B-3 against bacterial isolates were 8–64 μg ml−1 and those against pathogenic yeast, C. albicans, were observed in the range of 128–256 μg ml−1. MIC data of these derivatives suggest them to be promising

  设计和开发具有多重耐药性（MDR）感染的药物的兴趣日益增长。我们报告的合成，咪唑基的1，4-萘醌（I-1至I-4； 1-烷基-2-甲基-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4的合成，抗菌和抗真菌活性，9-二酮（烷基=甲基至丁基））及其前体（B-3 ; N-（3-氯-1，-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）乙酰胺）和A-1至A -4 ; N-（3-（烷基氨基）-1，4-二氧代-1，4-二氢萘-2-基）乙酰胺（烷基＝甲基至丁基）。B-3，A-1至A-3的晶体结构通过单晶X射线衍射实验获得I-1和I-2至I-4。利用密度泛函理论进一步表征了电子结构和电荷分布。这些衍生物中的七个对少数几种选定的细菌菌株（革兰氏阳性和革兰氏阴性）显示出广泛的抗菌活性。正如所证明的，B-2和B-3对细菌分离株的MIC值为8–64μgml -1，而对致病性酵母菌白色念珠菌的MIC值在128–256μgml -1的范围内。
• Naphthoquinone antitumor compound and method
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US05789431A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  The invention provides 1,4-naphthoquinone compounds and a method for inhibiting tumor cell growth in a subject by administering such compounds. The compounds are represented by the structures: ##STR1## where R.sub.1 is lower alkyl, halogenated lower alkyl, phenyl, benzyl, phenethyl, or --(CH.sub.2).sub.m COOX where m is 2 or 3 and X is H, methyl, or ethyl; R.sub.2 is halo or NHY, where Y is hydrogen, lower alkyl, halogenated lower alkyl, hydroxylated lower alkyl, lower dialkylaminoalkyl, phenyl, benzyl, or phenethyl; R.sub.3 is lower alkyl, halogenated lower alkyl, phenyl, benzyl, phenethyl, or --(CH.sub.2).sub.m COOX, where m and X are as defined for R.sub.1 above; and R.sub.4 is hydrogen, lower alkyl, lower aminoalkyl, halogenated lower alkyl, phenyl, benzyl, or phenethyl.

  本发明提供了1,4-萘醌化合物及其通过给予这些化合物来抑制肿瘤细胞在受体内生长的方法。这些化合物的结构如下：##STR1##其中，R.sub.1代表低碳基、卤代低碳基、苯基、苄基、苯乙基或--(CH.sub.2).sub.m COOX，其中m为2或3，X为H、甲基或乙基；R.sub.2代表卤素或NHY，其中Y为氢、低碳基、卤代低碳基、羟基化的低碳基、低二烷基氨基烷基、苯基、苄基或苯乙基；R.sub.3代表低碳基、卤代低碳基、苯基、苄基、苯乙基或--(CH.sub.2).sub.m COOX，其中m和X的定义与R.sub.1相同；R.sub.4代表氢、低碳基、低氨基烷基、卤代低碳基、苯基、苄基或苯乙基。
• US5789431A
  申请人：——

  公开号：US5789431A

  公开（公告）日：1998-08-04
• US6174918B1
  申请人：——

  公开号：US6174918B1

  公开（公告）日：2001-01-16