N-(3-((2-hydroxyethyl)amino)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetamide | 93719-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-((2-hydroxyethyl)amino)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Acetamino-3-<2-hydroxy-aethylamino>-naphthochinon-1,4；N-[3-(2-hydroxyethylamino)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]acetamide
• CAS: 93719-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: VRNKFDRJFQCSIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-((2-hydroxyethyl)amino)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代萘[2,3-d]咪唑-4,9-二酮及相关化合物的合成及细胞毒性。

  摘要：

  在继续寻找对缓慢生长的实体瘤具有选择性的潜在抗癌药物候选药物的过程中，我们合成了一系列铅结构的1-乙基和2-取代衍生物，即1-乙基-2-甲基萘[2,3-]。 d]咪唑-4，9-二酮（5）。据报道，它们在美国国家癌症研究所的体外癌细胞系中具有细胞毒活性。通常，各种烷基，苯基或苄基部分的取代不会提高活性，并且化合物5仍然是活性最高的萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮衍生物。但是，发现几种相关的2-（酰基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（2f-j）具有较高的活性和选择性。化合物2i，2-[（（2-氟苯基）乙酰胺基] -3-氯-1,4-萘醌，

  DOI：

  10.1021/jm950247k
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3-aziridin-1-yl-[1,4]naphthoquinone 在 水 、 氢气 作用下， 生成 N-(3-((2-hydroxyethyl)amino)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  潜在生物还原烷基化醌的电化学。第4部分。叠氮基醌的定性和定量构效关系

  摘要：

  已经研究了生物还原烷基化作为叠氮基喹啉类抗癌剂作用机理的概念。研究了醌取代基对醌还原的影响，对醌还原前后氮丙啶的质子化的影响以及对化合物分配特性的影响。在描述这些过程的电化学，化学稳定性和亲脂性研究中获得的参数已确定，并在Hansch型QSAR研究中与从三个实验肿瘤模型获得的生物学数据进行了定量关联。在L 1210克隆形成试验中，细胞毒性与参数之间的定量相关性差。然而，体内抗肿瘤活性之间存在良好的线性关系（相对于L 1210）白血病小鼠和VS。发现B 16荷黑素瘤小鼠）和醌的亲脂性。这些关系显示出抗肿瘤活性和亲脂性之间的负相关关系，可以用来预测新的未知化合物的活性。尽管发现了一些关于取代基的电子和空间性质及其形成氢键能力的潜在重要性的迹象，但抗肿瘤活性与其他参数之间没有明显的趋势。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120216

文献信息

• Electrochemistry of potentially bioreductive alkylating quinones. Part 4. Qualitative and quantitative structure-activity relationships of aziridinylquinones
  作者：R. J. Driebergen、E. E. Moret、L. H. M. Janssen、J. H. Beijnen、J. J. M. Holthuis、S. J. Postma Kelder、W. Verboom、N. D. Reinhoudt、P. Lelieveld

  DOI：10.1002/recl.19931120216

  日期：——

  The concept of bioreductive alkylation as a mechanism of action of aziridinylquinoid anticancer agents has been investigated. The influence of quinone substituents on quinone reduction, on protonation of the aziridines prior to and following quinone reduction and on partitioning properties of the compound was examined. Parameters obtained from a combined electrochemical, chemical-stability and lipophilicity

  已经研究了生物还原烷基化作为叠氮基喹啉类抗癌剂作用机理的概念。研究了醌取代基对醌还原的影响，对醌还原前后氮丙啶的质子化的影响以及对化合物分配特性的影响。在描述这些过程的电化学，化学稳定性和亲脂性研究中获得的参数已确定，并在Hansch型QSAR研究中与从三个实验肿瘤模型获得的生物学数据进行了定量关联。在L 1210克隆形成试验中，细胞毒性与参数之间的定量相关性差。然而，体内抗肿瘤活性之间存在良好的线性关系（相对于L 1210）白血病小鼠和VS。发现B 16荷黑素瘤小鼠）和醌的亲脂性。这些关系显示出抗肿瘤活性和亲脂性之间的负相关关系，可以用来预测新的未知化合物的活性。尽管发现了一些关于取代基的电子和空间性质及其形成氢键能力的潜在重要性的迹象，但抗肿瘤活性与其他参数之间没有明显的趋势。
• Synthesis and Cytotoxicity of 1,2-Disubstituted Naphth[2,3-<i>d</i>]imidazole-4,9-diones and Related Compounds
  作者：Sheng-Chu Kuo、Toshiro Ibuka、Li-Jiau Huang、Jin-Cherng Lien、Shyue-Ren Yean、Shung-Chieh Huang、Daniel Lednicer、Susan Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm950247k

  日期：1996.1.1

  derivatives of the lead structure, 1-ethyl-2-methylnaphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione (5). Their cytotoxic activity in the National Cancer Institute's in vitro cancer cell line panel is reported. In general, substitution of various alkyl, phenyl, or benzyl moieties did not improve activity, and compound 5 remains the most active naphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione derivative. However, high levels of activity

  在继续寻找对缓慢生长的实体瘤具有选择性的潜在抗癌药物候选药物的过程中，我们合成了一系列铅结构的1-乙基和2-取代衍生物，即1-乙基-2-甲基萘[2,3-]。 d]咪唑-4，9-二酮（5）。据报道，它们在美国国家癌症研究所的体外癌细胞系中具有细胞毒活性。通常，各种烷基，苯基或苄基部分的取代不会提高活性，并且化合物5仍然是活性最高的萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮衍生物。但是，发现几种相关的2-（酰基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（2f-j）具有较高的活性和选择性。化合物2i，2-[（（2-氟苯基）乙酰胺基] -3-氯-1,4-萘醌，