2,3,4-Trihydro-5-chlor-benzochinoxalin-6-on | 75473-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,4-Trihydro-5-chlor-benzochinoxalin-6-on
• 英文别名: 2,3,4-trihydro-5-chloro-benzquinoxalin-6-one；5-Chlor-benzochinoxalinon；5-chloro-3,4-dihydrobenzo[f]quinoxalin-6(2H)-one；5-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[f]quinoxalin-6-one
• CAS: 75473-67-5
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: PFMLCTKVWUMJAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-138 °C
• 沸点：
  332.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Trihydro-5-chlor-benzochinoxalin-6-on 在 吗啉 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-chlorobenzo[f]quinoxalin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  B环取代的3,4-二氢苯并[f]喹喔啉-6（2 H）-one衍生物的简单合成

  摘要：

  我们遵循一种简单，廉价且有效的途径，合成了在环B中取代的一系列3,4-二氢苯并[ f ]喹喔啉-6（2 H）-one衍生物，并期望该支架可能具有抗肿瘤活性。首次获得5-氯苯并[ f ]喹喔啉-6-乙酸盐和4-苄基苯并[ f ]喹喔啉-6（4 H）-one。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2092-y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,3,4-Trihydro-5-chlor-benzochinoxalin-6-on
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌核衍生物喹喔啉中的互变异构现象：酸介导的合成，5-氯苯并[f]喹喔啉-6-ol的X射线分子结构和密度泛函理论计算

  摘要：

  2-（3-氯-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基氨基）乙基氨基甲酸叔丁酯与CF3COOH / CH2Cl2的反应生成5-氯-3,4-二氢苯并[f]喹喔啉6（2H） ）-在水的存在下进行酸促进的脱氢反应，得到新的5-氯苯并[f]喹喔啉-6-ol。通过X射线衍射（XRD）研究确定了固态的5-氯苯并[f]喹喔啉6-醇的分子结构，并且溶液数据证实它既作为固态又作为烯醇亚胺互变异构体存在在溶液中，它与5-氯-3,4-二氢苯并[f]喹喔啉-6（2H）-一不同，后者具有酮-胺排列。密度泛函理论（DFT）计算证实，对于烯醇-亚胺互变异构体，优选使用5-氯苯并[f]喹喔啉-6-ol以及含有H和CH3基团的衍生物代替Cl原子。有人提出，对于5-氯苯并[f]喹喔啉-6-ol，烯醇-亚胺结构是优选的，因为与酮胺形式相比，该结构具有更高的芳香特性。对与苯并[f]喹喔啉-6（4H）-类似的苯并[a] phenaz

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130028

文献信息

• Chinon-Amin-Reaktionen, 7. Mitt. 5-Amino-2.3.4.6-tetrahydro-benzo[f]chinoxalin-6-on
  作者：Hans-Jörg Kallmayer、Karlheinz Seyfang

  DOI：10.1002/ardp.19843170409

  日期：——

  (2) liefert neben 2.3‐Diamino‐1.4‐naphthochinon (17) und 2‐Amino‐3‐phthalimidoethylamino‐1.4‐naphthochinon (18) als Hauptprodukt die Titelverbindung 7, die auch aus 18 und 2 erhalten wird. Es ist nicht gelungen 7 aus 5‐Acetylamino‐2.3.4.6‐tetrahydro‐benzo[f]chinoxalin‐6‐on (10) herzustellen, weil 10 im sauren Milieu bevorzugt zu 13 hydrolysiert und im alkalischen zu 12 dehydriert wird.

  乙二胺 (2) 对 2,3-二邻苯二甲酰亚胺-1,4-萘醌 (15) 的氨解产生标题化合物 7 作为主要产物以及 2,3-二氨基-1,4-萘醌 (17) 和 2-氨基-3-邻苯二甲酰亚胺乙氨基-1,4-萘醌(18)，其也由18和2获得。5-乙酰氨基-2.3.4.6-四氢-苯并[f]喹喔啉-6-一(10)无法制备7，因为10在酸性环境中优先水解为13，在碱性环境中脱氢为12。
• Chinon-Amin-Reaktionen, 4. Mitt. 2,3,4-Trihydro-benzo[f]chinoxalin-6-one
  作者：Hans-Jörg Kallmayer、Karl-Heinz Seyfang

  DOI：10.1002/ardp.19803130705

  日期：——

  1,4‐Naphthochinone 2 reagieren mit Ethylendiamin (3) zu 5‐substituierten 2,3,4‐Trihydro‐benzo[f]‐chinoxalin‐6‐onen 7. Die analogen Reaktionen mit N‐Acetyl‐ethylendiamin (12) zeigen, daß die Amino‐1,4‐naphthochinone 6 und nicht die 1,4‐Naphthochinon‐imine 4 Zwischenstufen sind. Die Verbindungen 6 entstehen nach einem Additions‐Enolisierungs‐Oxidations‐ oder Additions‐Eliminierungs‐Mechanismus. Beide

  1,4-Naphthochinone 2 reagieren mit Ethylendiamin (3) zu 5-substituierten 2,3,4-Trihydro-benzo[f]-chinoxalin-6-onen 7. Die类似物 Reaktionen mit N-Acetyl-ethylendiamin (12) zeigen, daß die Amino-1,4-naphthochinone 6 und nicht die 1,4-Naphthochinon-imine 4 Zwischenstufen sind。Die Verbindungen 6 entstehen nach einem Additions-Enolisierungs-Oxidations-oder Additions-Eliminierungs-Mechanismus。Beide Mechanismen
• Chinon-Amin-Reaktionen, 12. Mitt. Synthese und Farbe von Naphthothiazinonen
  作者：Hans-Jörg Kallmayer、Karlheinz Seyfang

  DOI：10.1002/ardp.19853180412

  日期：——

  Naphthothiazinone 8 absorbieren im sichtbaren Bereich auf Grund des NH‐/S‐Austausches in neutraler Lösung um 10 und in saurer Lösung um 20 nm kurzwelliger als die entsprechenden Benzochinoxalinone 3. Diese hypsochrome Verschiebung ist geringer als die des NH‐/NAc‐Austausches bei 4. Die Thiazinone 8 werden aus den Naphthochinonen 1 und Cysteamin (5) synthetisiert.

  在可见光范围内，由于中性溶液中的NH / S交换，萘并噻嗪酮8比相应的苯并喹喔啉酮3吸收短10 nm，在酸性溶液中吸收20 nm。这种低色移小于4中的NH / NAc交换吸收。 8 是由萘醌 1 和半胱胺 (5) 合成的。
• Aly; Hassan; Mohamed, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 4, p. 282 - 287
  作者：Aly、Hassan、Mohamed、Mourad

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and photochemical conversions of piperazine derivatives of 2-chloro-l,4-naphthoquinone
  作者：R. P. Shishkina、V. N. Berezhnaya、E. P. Fokin

  DOI：10.1007/bf00963254

  日期：1985.10