N-[3-(isopropylamino)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl]acetamide | 32219-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[3-(isopropylamino)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl]acetamide
• 英文别名: 2-Acetamino-3-<2-propylamino>-naphthochinon-1,4；N-[1,4-dioxo-3-(propan-2-ylamino)naphthalen-2-yl]acetamide
• CAS: 32219-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: VGULKWPKJGLXND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(isopropylamino)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl]acetamide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-1-isopropyl-2-(4-hydroxystyryl)-3-ethyl-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-naphth[2,3-d]imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基乙烯基取代的萘并[2,3- d ]咪唑鎓卤化物衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的新型2-芳基乙烯基萘[2,3- d ]咪唑-3-溴化碘衍生物和2-芳基乙烯基萘[2,3 - d ]咪唑-3-溴化碘衍生物。YM155与类胡萝卜素的组合。测试所有化合物对PC-3，A375和HeLa人癌细胞系的抗增殖活性。选择了两种化合物进行进一步研究：12b，对三种测试的细胞系均表现出强大的细胞毒性，IC 50值在0.06-0.21μM范围内，而7l对具有IC的PC-3细胞显示出优异的选择性仅22 nM中的50。蛋白质印迹分析结果表明，两种12b7l和7l抑制Bcl-2和Survivin蛋白的表达，有助于诱导细胞凋亡。如膜联蛋白V-FITC阳性凋亡细胞的百分比所确定，在PC-3细胞中浓度为100 nM时，12b不仅比7l更有效，而且还以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡，效力高于7l。在A375细胞中浓度为1000 nM。因此，选择化合物12b用于进一步深入研究以研究细胞凋亡

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.008
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯-1,4-萘醌 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[3-(isopropylamino)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基乙烯基取代的萘并[2,3- d ]咪唑鎓卤化物衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的新型2-芳基乙烯基萘[2,3- d ]咪唑-3-溴化碘衍生物和2-芳基乙烯基萘[2,3 - d ]咪唑-3-溴化碘衍生物。YM155与类胡萝卜素的组合。测试所有化合物对PC-3，A375和HeLa人癌细胞系的抗增殖活性。选择了两种化合物进行进一步研究：12b，对三种测试的细胞系均表现出强大的细胞毒性，IC 50值在0.06-0.21μM范围内，而7l对具有IC的PC-3细胞显示出优异的选择性仅22 nM中的50。蛋白质印迹分析结果表明，两种12b7l和7l抑制Bcl-2和Survivin蛋白的表达，有助于诱导细胞凋亡。如膜联蛋白V-FITC阳性凋亡细胞的百分比所确定，在PC-3细胞中浓度为100 nM时，12b不仅比7l更有效，而且还以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡，效力高于7l。在A375细胞中浓度为1000 nM。因此，选择化合物12b用于进一步深入研究以研究细胞凋亡

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.008

文献信息

• Antimalarial <i>N</i>¹,<i>N</i>³-Dialkyldioxonaphthoimidazoliums: Synthesis, Biological Activity, and Structure–activity Relationships
  作者：Stephen Ahenkorah、Dina Coertzen、Jie Xin Tong、Kevin Fridianto、Sergio Wittlin、Lyn-Marie Birkholtz、Kevin S. W. Tan、Yulin Lam、Mei-Lin Go、Richard K. Haynes

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00457

  日期：2020.1.9

  Here we report the nanomolar potencies of N 1,N 3-dialkyldioxonaphthoimidazoliums against asexual forms of sensitive and resistant Plasmodium falciparum. Activity was dependent on the presence of the fused quinone-imidazolium entity and lipophilicity imparted by the N1/N3 alkyl residues on the scaffold. Gametocytocidal activity was also detected, with most members active at IC50 < 1 μM. A representative

  在这里，我们报告N 1，N 3-二烷基二氧杂萘甲并咪唑类对敏感和耐药性恶性疟原虫无性形式的纳摩尔浓度。活性取决于稠合的醌-咪唑鎓实体的存在和由支架上的N1 / N3烷基残基赋予的亲脂性。还检测到杀细胞杀灭活性，大多数成员在IC50 <1μM时有活性。具有良好溶解性，有限的PAMPA渗透性和微粒体稳定性的代表性类似物在恶性疟原虫的人源化小鼠模型上显示出口服功效。
• Selektives Rübenherbizid enthaltend Metamitron in Kombination mit bestimmten Naphthochinonderivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0087054A1

  公开（公告）日：1983-08-31

  Die neuen, synergistischen Wirkstoffkombinationen bestehend aus (1) 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron) der Formel und (2) einem 2-Acylamido-3-isopropylamino-1,4-naphthochinon der Formel II worin R für CH3 oder C2H5 steht, können zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen verwendet werden, wobei auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter wie Galium und Mercurialis sicher miterfaßt werden.

  新型增效活性成分组合包括：(1) 式中的 4-氨基-3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮（灭草松）；(2) 式中的 2-酰氨基-3-异丙基氨基-1,4-萘醌（其中 R 为 CH3 或 C2H5），可用于选择性控制甜菜作物中的杂草，从而可靠地控制原本难以控制的杂草，如稗草和芒草。
• Synthesis and biological evaluation of novel 2-arylvinyl-substituted naphtho[2,3- d ]imidazolium halide derivatives as potent antitumor agents
  作者：Qingyun Wei、Ju Li、Feng Tang、Yin Yin、Yong Zhao、Qizheng Yao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.008

  日期：2018.1

  Two series of novel 2-arylvinyl-naphtho[2,3-d]imidazol-3-ium iodide derivatives and 2-arylvinyl-naphtho[2,3-d]imidazol-3-ium bromide derivatives were designed and synthesized by the structural combination of YM155 with stilbenoids. All compounds were tested for anti-proliferative activity against PC-3, A375 and HeLa human cancer cell lines. Two of the compounds were selected for further investigation:

  设计并合成了两个系列的新型2-芳基乙烯基萘[2,3- d ]咪唑-3-溴化碘衍生物和2-芳基乙烯基萘[2,3 - d ]咪唑-3-溴化碘衍生物。YM155与类胡萝卜素的组合。测试所有化合物对PC-3，A375和HeLa人癌细胞系的抗增殖活性。选择了两种化合物进行进一步研究：12b，对三种测试的细胞系均表现出强大的细胞毒性，IC 50值在0.06-0.21μM范围内，而7l对具有IC的PC-3细胞显示出优异的选择性仅22 nM中的50。蛋白质印迹分析结果表明，两种12b7l和7l抑制Bcl-2和Survivin蛋白的表达，有助于诱导细胞凋亡。如膜联蛋白V-FITC阳性凋亡细胞的百分比所确定，在PC-3细胞中浓度为100 nM时，12b不仅比7l更有效，而且还以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡，效力高于7l。在A375细胞中浓度为1000 nM。因此，选择化合物12b用于进一步深入研究以研究细胞凋亡