N-(6-oxo-2,3,4,6-tetrahydrobenzo[f]quinoxalin-5-yl)-acetamide | 90331-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(6-oxo-2,3,4,6-tetrahydrobenzo[f]quinoxalin-5-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(6-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[f]quinoxalin-5-yl)acetamide
• CAS: 90331-40-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: FNXVOXLNJKDELL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  454.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-oxo-2,3,4,6-tetrahydrobenzo[f]quinoxalin-5-yl)-acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到5-Acetylamino-benzochinoxalin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Chinon-Amin-Reaktionen，14. 手套。苯并草酰草胺脱氢

  摘要：

  Benzochinoxalinone 1 hydrolysieren in saurer Lösung zu 2- oder 3-substituierten Hydroxy-1.4-naphthochinonen 4 und erleiden in saurer undalkalischer Lösung Dehydrierung zu Benzochinoxalin-6-olen 5. Dehydrieren disk In der Chinoxalinon-Reihe werden 7.8-Dimethyl-und 5.7.8-Trimethylchinoxalinol 11e/f synthetisiert, wobei 11e direkt aus 2.3-Dimethyl-1.4-benzochinon (9e) 和Ethyllendiamin erhalten

  DOI：

  10.1002/ardp.19853181002
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯-1,4-萘醌 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(6-oxo-2,3,4,6-tetrahydrobenzo[f]quinoxalin-5-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  B环取代的3,4-二氢苯并[f]喹喔啉-6（2 H）-one衍生物的简单合成

  摘要：

  我们遵循一种简单，廉价且有效的途径，合成了在环B中取代的一系列3,4-二氢苯并[ f ]喹喔啉-6（2 H）-one衍生物，并期望该支架可能具有抗肿瘤活性。首次获得5-氯苯并[ f ]喹喔啉-6-乙酸盐和4-苄基苯并[ f ]喹喔啉-6（4 H）-one。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2092-y

文献信息

• Chinon-Amin-Reaktionen, 7. Mitt. 5-Amino-2.3.4.6-tetrahydro-benzo[f]chinoxalin-6-on
  作者：Hans-Jörg Kallmayer、Karlheinz Seyfang

  DOI：10.1002/ardp.19843170409

  日期：——

  (2) liefert neben 2.3‐Diamino‐1.4‐naphthochinon (17) und 2‐Amino‐3‐phthalimidoethylamino‐1.4‐naphthochinon (18) als Hauptprodukt die Titelverbindung 7, die auch aus 18 und 2 erhalten wird. Es ist nicht gelungen 7 aus 5‐Acetylamino‐2.3.4.6‐tetrahydro‐benzo[f]chinoxalin‐6‐on (10) herzustellen, weil 10 im sauren Milieu bevorzugt zu 13 hydrolysiert und im alkalischen zu 12 dehydriert wird.

  乙二胺 (2) 对 2,3-二邻苯二甲酰亚胺-1,4-萘醌 (15) 的氨解产生标题化合物 7 作为主要产物以及 2,3-二氨基-1,4-萘醌 (17) 和 2-氨基-3-邻苯二甲酰亚胺乙氨基-1,4-萘醌(18)，其也由18和2获得。5-乙酰氨基-2.3.4.6-四氢-苯并[f]喹喔啉-6-一(10)无法制备7，因为10在酸性环境中优先水解为13，在碱性环境中脱氢为12。
• Structural Insights into the Marine Alkaloid Discorhabdin G as a Scaffold towards New Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Andrea Defant、Giacomo Carloni、Nicole Innocenti、Tomaž Trobec、Robert Frangež、Kristina Sepčić、Ines Mancini

  DOI：10.3390/md22040173

  日期：——

  better inhibitory activity against hAChE than discorhabdin G, with a higher selectivity for AChEs than for BChE. It acted as a reversible competitive inhibitor, as previously observed for the natural alkaloid. The findings from the in vitro assay were relatively consistent with the data available from the AutoDock Vina and Protein-Ligand ANTSystem (PLANTS) calculations.

  在这项研究中，南极 Latrunculia 海绵衍生的 discorhabdin G 被认为是开发作为胆碱酯酶抑制剂的潜在先导化合物的热门产品。通过分子对接提出的药效团部分的假设使我们能够简化代谢物的结构。 ADME 预测和药物相似性考虑为选择 5-甲基-2H-苯并[h]咪唑[1,5,4-de]喹喔啉-7(3H)-one 作为候选分子提供了宝贵的支持。它是从 2,3-二氯萘-1,4-二酮开始按四步顺序合成的，并作为电鳗乙酰胆碱酯酶 (eeAChE)、人重组乙酰胆碱酯酶 (hAChE) 和马血清丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制剂进行评估。与通过相同合成获得的其他类似物一起。该候选分子对 eeAChE 的抑制潜力略低，但对 hAChE 的抑制活性优于 discorhabdin G，对 AChE 的选择性高于对 BChE 的选择性。正如之前在天然生物碱中观察到的那样，它充当可逆竞争性抑制剂。体外测定的结果与
• KALLMAYER, H. -J.;SEYFANG, K., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 10, 865-870
  作者：KALLMAYER, H. -J.、SEYFANG, K.

  DOI：——

  日期：——
• KALLMAYER, H. J.;SEYFANG, K., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 4, 329-335
  作者：KALLMAYER, H. J.、SEYFANG, K.

  DOI：——

  日期：——
• A simple synthesis of 3,4-dihydrobenzo[f]quinoxalin-6(2H)-one derivatives substituted in the ring B
  作者：Vicente Castro-Castillo、Cristian Suárez-Rozas、Sebastián Simpson、Andrés Barriga-González

  DOI：10.1007/s10593-017-2092-y

  日期：2017.5

  We followed a simple, inexpensive, and efficient route to synthesize a series of 3,4-dihydrobenzo[f]quinoxalin-6(2H)-one derivatives substituted in the ring B, with the expectation that this scaffold might exhibit antineoplastic activity. 5-Chlorobenzo[f]quinoxalin-6-ylacetate and 4-benzylbenzo[f]quinoxalin-6(4H)-one were obtained for the first time.

  我们遵循一种简单，廉价且有效的途径，合成了在环B中取代的一系列3,4-二氢苯并[ f ]喹喔啉-6（2 H）-one衍生物，并期望该支架可能具有抗肿瘤活性。首次获得5-氯苯并[ f ]喹喔啉-6-乙酸盐和4-苄基苯并[ f ]喹喔啉-6（4 H）-one。