1-(5-0-Pivaloyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine | 126209-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(5-0-Pivaloyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
• 英文别名: Thymidine, 2',3'-didehydro-3'-deoxy-, 5'-(2,2-dimethylpropanoate)；[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 126209-27-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: OIXBHGSSSPUXAM-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-0-Pivaloyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine 在 buffer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 司他夫定
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二氢-3'-脱氧胸苷的前药。

  摘要：

  合成了6种2'，3'-didehydro-3'-脱氧胸苷（D4T）的酯前药，并对其理化性质进行了评估。观察到明显差异。所有前药在2-7的pH范围内化学稳定。在所有情况下，在四个大鼠酶系统（血浆，肝，十二指肠和肾脏）中都观察到了这些酯的水解，并再生了D4T。将D4T或前药口服给予大鼠，并测量D4T和相应的前药的血浆浓度。静脉内给药后D4T的半衰期为35.9分钟。由终期计算的半衰期和口服D4T后血浆中的最大浓度分别为35.9分钟和48.4 microM。口服前药（用水或橄榄油作为溶剂）后，

  DOI：

  10.1002/jps.2600821210
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(5-0-Pivaloyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃类糖基中间体轻松，高度立体选择性地合成2'，3'-二脱氧-和2'，3'-二氢化-2'，3t'-二脱氧核苷

  摘要：

  对呋喃糖基糖醛10的区域特异性和高度立体选择性的亲电加成反应已被用作合成ddA和d4T抗病毒核苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89018-8

文献信息

• Processes for preparation of nucleoside derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0501511A2

  公开（公告）日：1992-09-02

  Improved processes for production of useful nucleoside derivatives of formula (VI) wherein B1 is a pyrimidinyl group of Formula XXI or a purinyl group of Formula XXII, in which V is amino or hydroxy, R2 is hydrogen or methyl, and R3 is hydrogen or amino;

  改进了生产公式（VI）中有用的核苷衍生物的过程，其中B1是公式XXI的嘧啶基团或公式XXII的嘌呤基团，其中V是氨基或羟基，R2是氢或甲基，R3是氢或氨基。
• VIAL, J. -M.;AGBACK, P.;CHATTOPADHYAYA, J., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 9,(1990) N, C. 245-258
  作者：VIAL, J. -M.、AGBACK, P.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——