6-溴喹啉-2,4-二羧酸 | 250641-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴喹啉-2,4-二羧酸
• 英文名称: 6-bromoquinoline-2,4-dicarboxylic acid
• CAS: 250641-14-6
• 化学式: C₁₁H₆BrNO₄
• 分子量: 296.077
• InChiKey: DEAWSKJTMZXPBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴喹啉-2,4-二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE

  摘要：

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，包括含有该类化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，还涉及在制备该类化合物中有用的中间体化合物。

  公开号：

  WO2015091428A1
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 氯化亚砜 、 2-甲基苯磺酸 、 hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 6-溴喹啉-2,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Pharmacology of Substituted Quinoline-2,4-dicarboxylic Acids as Inhibitors of Vesicular Glutamate Transport

  摘要：

  The vesicular glutamate transport (VGLUT) system selectively mediates the uptake of L-glutamate into synaptic vesicles. Uptake is linked to an H+-ATPase that provides coupling among ATP hydrolysis, an electrochemical proton gradient, and glutamate transport. Substituted quinoline-2,4-dicarboxylic acids (QDCs), prepared by condensation of dimethyl keto-glutaconate (DKG) with substituted anilines and subsequent hydrolysis, were investigated as potential VGLUT inhibitors in synaptic vesicles. A brief panel of substituted QDCs was previously reported (Carrigan et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2607-2612), and showed that certain substituents led to more potent competitive inhibitors of VGLUT. Using these compounds as leads, an expanded series of QDC analogues were prepared either by condensation of DKG with novel anilines or via aryl-coupling (Suzuki or Heck) to dimethyl 6-bromoquino-linedicarboxylate. From the panel of almost 50 substituted QDCs tested as inhibitors of the VGLUT system, the 6-PhCH=CH-QDC (K-i = 167 muM), 6-PhCH2CH2-QDC (K-i = 143 muM), 6-(4'-phenylstyryl)-QDC (K-i = 64 AM), and 6-biphenyl-4-yl-QDC (K-i = 41 muM) were found to be the most potent blockers. A preliminary assessment of the key elements needed for binding to the VGLUT protein based on the structure-activity relationships for the panel of substituted QDCs is discussed herein. The substituted QDCs represent the first synthetically derived VGLUT inhibitors and are promising templates for the development of selective transporter inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm010261z

文献信息

• Novel high affinity quinoline-based kinase ligands
  申请人：Deng Yongqi

  公开号：US20080045568A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Quinoline-based inhibitors of cyclin dependent kinase 2, compositions including the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions are described. The inhibitors and compositions including them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making CDK-2 inhibitor compounds, methods of inhibiting CDK-2, and methods for treating disease or disease symptoms.

  基于喹啉的细胞周期蛋白依赖激酶2抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包括它们的组合物对治疗疾病或疾病症状有用。该发明还提供了制备CDK-2抑制剂化合物的方法，抑制CDK-2的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• 喹啉甲酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111943957B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明公开了喹啉甲酰胺类化合物及其制备方法和用途。具体地说，本发明涉及式(I)所示的化合物或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体及其混合物形式，及其药学上可接受的盐，其中n,m,R1及R2如说明书所述。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，其制备方法以及它们作为URAT1抑制剂，特别是作为与尿酸水平异常相关的病症的治疗剂的用途。
• Inhibitor-conjugated harmonic nanoparticles targeting fibroblast activation protein
  作者：Raphaël De Matos、Jérémy Vuilleumier、Christophe Mas、Samuel Constant、Davide Staedler、Sandrine Gerber-Lemaire

  DOI：10.1039/c9ra05299b

  日期：——

  Harmonic nanoparticles, functionalized with a selective inhibitor of FAP, provide imaging probes targeting the fibroblastic element of the tumor stroma.

  具有选择性FAP抑制剂的功能化谐波纳米颗粒，提供了针对肿瘤基质成分中成纤维细胞元素的成像探针。
• [EN] CDK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK
  申请人：RHIZEN PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2022149057A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof as cyclin-dependent kinase inhibitors (one or more of CDK1, CDK2, CDK4, and CDK6), methods of preparing them, and pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the present invention are useful in the treatment, prevention and/or amelioration of diseases or disorders associated with one or more of CDK1, CDK2, CDK4, and CDK6.

  本发明提供了公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，作为细胞周期依赖性激酶抑制剂（CDK1、CDK2、CDK4和CDK6中的一个或多个），制备它们的方法，以及包含它们的药物组合物。本发明的化合物在治疗、预防和/或改善与CDK1、CDK2、CDK4和CDK6中的一个或多个相关的疾病或障碍方面是有用的。
• NOVEL HIGH AFFINITY QUINOLINE-BASED KINASE LIGANDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1931657B1

  公开（公告）日：2013-12-25